El alcohol fenetílico , o 2-feniletanol , es el compuesto orgánico que consiste en un grupo fenetilo (C 6 H 5 CH 2 CH 2 ) unido a OH. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua (2 ml / 100 ml H 2 O), pero miscible con la mayoría de disolventes orgánicos. Ocurre ampliamente en la naturaleza y se encuentra en una variedad de aceites esenciales . Tiene un agradable olor floral.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-feniletan-1-ol | |
Otros nombres 2-Feniletanol Alcohol fenetílico Bencil carbinol β-Hidroxietilbenceno Bencenoetanol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.415 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 O | |
Masa molar | 122,16 g / mol |
Olor | Suave como rosas |
Densidad | 1.017 g / cm 3 |
Punto de fusion | −27 ° C (−17 ° F; 246 K) |
Punto de ebullición | 219 a 221 ° C (426 a 430 ° F; 492 a 494 K) |
log P | 1,36 [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha datos de seguridad (MSDS) de JT Baker |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El alcohol fenetílico se prepara comercialmente mediante dos rutas. La más común es la reacción de Friedel-Crafts entre benceno y óxido de etileno en presencia de tricloruro de aluminio .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
La reacción proporciona el alcóxido de aluminio que posteriormente se hidroliza al producto deseado. El principal producto secundario es el difeniletano, que puede evitarse mediante el uso de benceno en exceso. La hidrogenación de óxido de estireno también proporciona alcohol fenetílico. [3]
Métodos de laboratorio
El alcohol fenetílico también se puede preparar mediante la reacción entre bromuro de fenilmagnesio y óxido de etileno :
- C 6 H 5 MgBr + CH 2 CH 2 O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH
El alcohol fenetílico también se puede producir mediante biotransformación a partir de L - fenilalanina usando levadura Saccharomyces cerevisiae inmovilizada . [4] También es posible producir alcohol fenetílico mediante la reducción de ácido fenilacético utilizando borohidruro de sodio y yodo en THF. [5]
Ocurrencia y usos
El alcohol fenetílico se encuentra en el extracto de rosa , clavel , jacinto , pino carrasco , azahar , ylang-ylang , geranio , neroli y champaca . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [6]
Por lo tanto, es un ingrediente común en aromas y perfumería, particularmente cuando se desea el olor a rosa. [3] Se utiliza como aditivo en los cigarrillos . También se utiliza como conservante en jabones por su estabilidad en condiciones básicas. Es de interés por sus propiedades antimicrobianas .
Ver también
- 1-feniletanol
- Congener
- Química del vino
- Fenetilamina
Referencias
- ^ Índice de Merck (11ª ed.). pag. 7185.
- ^ "Feniletil alcohol_msds" .
- ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Producción de 2-feniletanol a partir de L-fenilalanina por una cepa de Saccharomyces cerevisiae tolerante al estrés" (PDF) . Revista de microbiología aplicada . 106 (2): 534–542. doi : 10.1111 / j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319 . Archivado desde el original (PDF) el 25 de septiembre de 2013 . Consultado el 29 de abril de 2013 .
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Reducción selectiva de ácidos carboxílicos en alcoholes usando NaBH e I2". Revista de Química Orgánica . 56 : 5964–5965.
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K. (1969). "Alcohol fenetílico y triptofol: Autoantibióticos producidos por el hongo Candida albicans". Ciencia . 163 (3863): 192–4. doi : 10.1126 / science.163.3863.192 . PMID 5762768 .