La 2-fenilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C 5 H 4 N (o C 11 H 9 N). Es un líquido viscoso incoloro. El compuesto y derivados relacionados han atraído interés como precursores de complejos metálicos altamente fluorescentes de posible valor como diodos emisores de luz orgánicos (OLED). [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-fenilpiridina | |||
Otros nombres 2-azabifenilo | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.012.512 | ||
Número CE |
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Malla | C058324 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 11 H 9 N | |||
Masa molar | 155.200 g · mol −1 | ||
Apariencia | Aceite incoloro | ||
Densidad | 1.086 g / mL | ||
Punto de ebullición | 268–270 ° C (514–518 ° F; 541–543 K) | ||
Bajo | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
El compuesto se prepara mediante la reacción de fenil litio con piridina: [2]
- C 6 H 5 Li + C 5 H 5 N → C 6 H 5 -C 5 H 4 N + LiH
La reacción del tricloruro de iridio con 2-fenilpiridina procede mediante ciclometalación para dar el complejo con puente de cloruro: [3] [4]
- 4 C 6 H 5 -C 5 H 4 N + 2 IrCl 3 (H 2 O) 3 → Ir 2 Cl 2 (C 6 H 4 -C 5 H 4 N) 4 + 4 HCl
Este complejo se puede convertir en el tris (2-fenilpiridina) iridio derivado tris ( ciclometalado) ilustrado .
Referencias
- ^ Eli Zysman-Colman, ed. (2017). Iridium (III) en aplicaciones optoelectrónicas y fotónicas . John Wiley e hijos. ISBN 978-1-119-00713-5.
- ^ Evans, JCW; Allen, CFH (1938). "2-Fenilpiridina". Síntesis orgánicas . 18 : 70. doi : 10.15227 / orgsyn.018.0070 .
- ^ Lamansky, S .; Djurovich, P .; Murphy, D .; et al. (2001). "Síntesis y caracterización de complejos de iridio ciclometalado fosforescente". Química inorgánica . 40 (7): 1704-1711. doi : 10.1021 / ic0008969 . PMID 11261983 .
- ^ Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). "Preparación de Fac-Tris (2-Fenilpiridinato) Iridio (III)" . Org. Synth . 95 : 29. doi : 10.15227 / orgsyn.095.0029 .
Otras lecturas
- Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). "Nuevas tácticas de diseño en OLEDs utilizando ciclometalatos funcionalizados de tipo 2-fenilpiridina de iridio (III) y platino (II)". Química: una revista asiática . 6 (7): 1706-1727. doi : 10.1002 / asia.201000928 .