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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1- (2,4-Dihidroxi-6 - {[(2''S '', 3''R '', 4''S '', 5''S '', 6''R '') - 3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} fenil) -3- (4-hidroxifenil) propan-1-ona | |
| Otros nombres Isosalipurposido | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.443  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 21 H 24 O 10 | |
| Masa molar | 436,413 g · mol −1 |
| Apariencia | Sólido cristalino de color blanco a amarillo |
| Punto de fusion | 106 a 109 ° C (223 a 228 ° F; 379 a 382 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La florizina (también conocida como floridzina o floretina-2′-β- D -glucopiranósido [1] ) es un glucósido de la floretina , una dihidrocalcona , una familia de flavonoides bicíclicos , que a su vez es un subgrupo de la vía de síntesis de fenilpropanoides diversa en plantas.
Ocurrencia [ editar ]
La florizina se encuentra principalmente en la corteza de la raíz de la manzana [2] verde Malus ( manzana ) , [3] y se han encontrado trazas en la fresa. [4] En Malus , es más abundante en tejidos vegetativos (como hojas y cortezas) y semillas. Las especies estrechamente relacionadas, como el peral ( Pyrus communis ), el cerezo y otros árboles frutales de las Rosáceas , no contienen floridzina. [5] La floridzina es un fitoquímico que pertenece a la clase de polifenoles.. En fuentes naturales, puede ocurrir con otros polifenoles como quercetina , catequina , epicatequina , procianidinas y rutina .
Propiedades [ editar ]
La florizina es un sólido cristalino de color blanco a amarillo con un punto de fusión de 106 a 109 ° C. Es de sabor dulce y contiene cuatro moléculas de agua en el cristal . Por encima de 200 ° C, se descompone. Es poco soluble en éter y agua fría, pero soluble en etanol y agua caliente. Tras una exposición prolongada a soluciones acuosas, la florizina se hidroliza en floretina y glucosa.
Farmacología [ editar ]
La florizina es un inhibidor competitivo de SGLT1 y SGLT2 porque compite con la D- glucosa por unirse al portador; esto reduce el transporte renal de glucosa , disminuyendo la cantidad de glucosa en sangre. [6] [7] La florizina se estudió como un posible tratamiento farmacéutico para la diabetes tipo 2 , pero desde entonces ha sido reemplazada por análogos sintéticos más selectivos y prometedores , como empagliflozina , canagliflozina y dapagliflozina . [8]La florizina no es un fármaco eficaz porque cuando se consume por vía oral, las enzimas hidrolíticas del intestino delgado la convierten casi por completo en floretina. [9] [10]
Referencias [ editar ]
- ^ "Floridzina dihidrato" . MilliporeSigma . Merck . nd . Consultado el 19 de diciembre de 2019 .
- ^ Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzita, dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (2015). "Efectos antihiperglucémicos agudos de una preparación de manzana verde que contiene florizina en voluntarios sanos: un estudio preliminar". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 95 (3): 560–568. doi : 10.1002 / jsfa.6779 . PMID 24917557 .
- ^ Bahías, Harold (2013). "Inhibidores del cotransportador de sodio y glucosa tipo 2 (SGLT2): dirigidos al riñón para mejorar el control glucémico en la diabetes mellitus" . Terapia de diabetes . 4 (2): 195–220. doi : 10.1007 / s13300-013-0042-y . PMC 3889318 . PMID 24142577 .
- ^ Empuñadura, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (2003). "Detección de floridzina en fresas ( Fragaria x ananassa Duch.) Por HPLC-PDA-MS / MS y espectroscopia de RMN". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (10): 2896–2899. doi : 10.1021 / jf021115k . PMID 12720368 .
- ^ Gosch, Christian; Halbwirth, Heidi; Stich, Karl (2010). "Floridzina: Biosíntesis, distribución y relevancia fisiológica en plantas". Fitoquímica . 71 (8–9): 838–843. doi : 10.1016 / j.phytochem.2010.03.003 . PMID 20356611 .
- ^ Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I .; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (1987). "La corrección de la hiperglucemia con florizina normaliza la sensibilidad de los tejidos a la insulina en ratas diabéticas" . La Revista de Investigación Clínica . 79 (5): 1510-1515. doi : 10.1172 / JCI112981 . PMC 424427 . PMID 3571496 .
- ^ Tatoń, enero; Piątkiewicz, Paweł; Checo, Anna (2010). "Fisiología molecular del transporte de glucosa celular: un área potencial para estudios clínicos en diabetes mellitus" . Endokrynologia Polska . 61 (3): 303–310. PMID 20602306 .
- ^ Chao, Edward C .; Henry, Robert R. (2010). "Inhibición de SGLT2: una nueva estrategia para el tratamiento de la diabetes". Nature Reviews Descubrimiento de medicamentos . 9 (7): 551–559. doi : 10.1038 / nrd3180 . PMID 20508640 .
- ^ Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (2009). "Inhibidores del cotransportador-2 de sodio-glucosa: una nueva clase emergente de fármaco antidiabético oral" . Diabetes, obesidad y metabolismo . 11 (2): 79–88. doi : 10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x . PMID 19125776 .
- ^ Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine; Demigné, cristiano; Rémésy, Christian (2001). "Biodisponibilidad de floretina y floridzina en ratas" . La Revista de Nutrición . 131 (12): 3227–3230. doi : 10.1093 / jn / 131.12.3227 . PMID 11739871 .
