La floretina es una dihidrocalcona , un tipo de fenol natural. Se puede encontrar en las hojas del manzano [1] y en el albaricoque de Manchuria . [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 3- (4-hidroxifenil) -1- (2,4,6-trihidroxifenil) propan-1-ona | |
Otros nombres Dihidronaringenina Floretol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.444 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 15 H 14 O 5 | |
Masa molar | 274,272 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
En las ratas, la florizina ingerida se convierte en floretina mediante enzimas hidrolíticas en el intestino delgado. [3] [4] La floretina hidrolasa hidroliza la floretina en ácido floreético y floroglucinol .
Investigación farmacológica
En un modelo animal, la floretina inhibió el transporte activo de glucosa al interior de las células por SGLT1 y SGLT2 , aunque la inhibición es más débil que por su glucósido florizina . [5] Un efecto importante de esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado [4] y la inhibición de la reabsorción renal de glucosa . [3] La floretina también inhibe una variedad de transportadores de urea . [6] [7] Induce pérdida de urea y diuresis cuando se combina con dietas ricas en proteínas. Se ha descubierto que la floretina inhibe el aumento de peso y mejora la homeostasis metabólica en ratones alimentados con una dieta rica en grasas. [8] La floretina inhibe la acuaporina 9 (AQP9) en los hepatocitos de ratón . [9]
Glucósidos
- La florizina es el glucósido 2'- de la floretina.
- Naringin dihidrocalcona es un diglicósido de floretina
Ver también
- Floretina-glucosidasa
Referencias
- ^ Picinelli A .; Dapena E .; Mangas JJ (1995). "Patrón polifenólico en hojas de manzano en relación con la resistencia a la costra. Un estudio preliminar" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 43 (8): 2273–2278. doi : 10.1021 / jf00056a057 .
- ^ " Albaricoque de Manchuria ( Prunus armeniaca var. Mandshurica )" (PDF) . Universidad Estatal de Dakota del Norte . Consultado el 30 de enero de 2014 .
- ^ a b Idris, I .; Donnelly, R. (2009). "Inhibidores del cotransportador-2 de sodio-glucosa: una nueva clase emergente de fármaco antidiabético oral" . Diabetes, obesidad y metabolismo . 11 (2): 79–88. doi : 10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x . PMID 19125776 .
- ^ a b Crespy, V .; Aprikian, O .; Morand, C .; Besson, C .; Manach, C .; Demigné, C .; Rémésy, C. (2001). "Biodisponibilidad de floretina y floridzina en ratas" . La Revista de Nutrición . 131 (12): 3227–3230. doi : 10.1093 / jn / 131.12.3227 . PMID 11739871 .
- ^ Chan, Stephen S .; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). "Efectos comparativos de la florizina y la floretina sobre el transporte de glucosa en el riñón del gato" . Revista estadounidense de fisiología. Contenido heredado . 203 (6): 975–979. doi : 10.1152 / ajplegacy.1962.203.6.975 . ISSN 0002-9513 . PMID 14019989 . Consultado el 21 de octubre de 2012 .
- ^ Fenton, Robert A .; Chung-Lin Chou; Gavin S. Stewart; Craig P. Smith; Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). "Defecto de concentración urinaria en ratones con deleción selectiva de transportadores de urea sensibles a la floretina en el conducto colector renal" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 101 (19): 7469–7474. Código Bibliográfico : 2004PNAS..101.7469F . doi : 10.1073 / pnas.0401704101 . ISSN 0027-8424 . PMC 409942 . PMID 15123796 .
- ^ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). "Caracterización molecular de un transportador de urea novedoso de los conductos colectores medulares internos del riñón" . Revista estadounidense de fisiología. Fisiología renal . 280 (3): F487 – F494. doi : 10.1152 / ajprenal.2001.280.3.f487 . ISSN 1931-857X . PMID 11181411 . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 21 de octubre de 2012 .
- ^ Alsanea, Sary; Gao, Mingming; Liu, Dexi (mayo de 2017). "La floretina previene la obesidad inducida por una dieta alta en grasas y mejora la homeostasis metabólica". El diario AAPS . 19 (3): 797–805. doi : 10.1208 / s12248-017-0053-0 . ISSN 1550-7416 . PMID 28197827 .
- ^ Fenton, Robert A .; Chou, Chung-Lin; Stewart, Gavin S .; Smith, Craig P .; Knepper, Mark A. (11 de mayo de 2004). "Defecto de concentración urinaria en ratones con deleción selectiva de transportadores de urea sensibles a la floretina en el conducto colector renal" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 101 (19): 7469–7474. Código bibliográfico : 2004PNAS..101.7469F . doi : 10.1073 / pnas.0401704101 . ISSN 0027-8424 . PMC 409942 . PMID 15123796 .