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Estructura química del tetrafucol A, una florotanina de tipo fucol que se encuentra en el alga marrón Ascophyllum nodosum .
Durvillaea antarctica , un alga parda que contiene florotaninos.

Los florotaninos son un tipo de taninos que se encuentran en algas pardas como kelps y rockweed [1] o especies de sargazo , [2] y en menor cantidad también en algunas algas rojas . [3] A diferencia de los taninos hidrolizables o condensados, estos compuestos son oligómeros de floroglucinol [4] (polifloroglucinoles). [5]Como se les llama taninos, tienen la capacidad de precipitar proteínas. Se ha observado que algunas florotaninos tienen la capacidad de oxidarse y formar enlaces covalentes con algunas proteínas. En contraste, bajo condiciones experimentales similares, tres tipos de taninos terrestres (procianidinas, profisetinidinas y galotaninos) aparentemente no formaron complejos covalentes con proteínas. [6]

Estos compuestos fenólicos son componentes estructurales integrales de las paredes celulares de las algas pardas, pero también parecen desempeñar muchas otras funciones ecológicas secundarias , como la protección contra la radiación ultravioleta y la defensa contra el pastoreo.

Biosíntesis y localización [ editar ]

La mayor parte de la biosíntesis de florotaninos aún se desconoce, pero parece que se forman a partir de floroglucinoles a través de la vía acetato-malonato. [7]

Se encuentran dentro de la célula en pequeñas vesículas llamadas fisodos, donde se secuestra la fracción polar soluble, [8] y como parte de la pared celular , donde son insolubles y actúan como un componente estructural. [9] [10] Se sabe que su concentración es muy variable entre diferentes taxones, así como entre áreas geográficas, ya que responden plásticamente a una variedad de factores ambientales. [11] Las algas pardas también exudan florotaninos en el agua de mar circundante. [5] [12]

Se ha propuesto que las florotaninos se secuestran primero en fisodos en su forma polar reactiva antes de oxidarse y formar complejos con el ácido algínico de la pared celular de las algas pardas mediante una peroxidasa . [13] Hasta la fecha (2012), no se sabe mucho sobre la síntesis de florotaninos. [7] La formación de fisodos, vesículas que contienen compuestos fenólicos, se ha investigado durante muchos años. Se pensaba que estos constituyentes citoplásmicos se sintetizaban en el cloroplasto o su membrana, pero estudios más recientes sugieren que la formación puede estar relacionada con el retículo endoplásmico y los cuerpos de Golgi . [14]

La asignación de florotaninos entre tejidos varía según la especie. [15]

La localización de las florotaninos se puede investigar mediante microscopía óptica después de la tinción con vainillina-HCl que da un color naranja. [16] La localización ultraestructural de fisodos se puede examinar mediante microscopía electrónica de transmisión en muestras fijadas principalmente en glutaraldehído al 2,5% y con postfijación con tetróxido de osmio al 1% . Para la tinción, se pueden utilizar acetato de uranilo y citrato de plomo .

Extracción y ensayos [ editar ]

En muchos estudios donde se aíslan florotaninos individuales, los florotaninos extraídos se acetilan con anhídrido acético - piridina para protegerlos de la oxidación. Tanto la reducción de la temperatura como la adición de ácido ascórbico parecen prevenir la oxidación.

Los ensayos habituales para cuantificar florotaninos en muestras son los ensayos de Folin-Denis y azul de Prusia . Un ensayo más específico utiliza 2,4-dimetoxibenzaldehído (DMBA), un producto que reacciona específicamente con fenoles 1,3 y 1,3,5 sustituidos (por ejemplo, florotaninos) para formar un producto coloreado. [17]

Diversidad estructural [ editar ]

Eckol , un florotanino que se encuentra en especies del género Ecklonia .

Glombitza introdujo originalmente el sistema de nomenclatura para las florotaninos marinos. [18]

Las florotaninos se clasifican siguiendo la disposición de los monómeros de floroglucinol. Se conocen más de 150 compuestos, que oscilan entre 126 Da y 650 kDa de peso molecular . [8] [19] La mayoría de ellos se encuentran entre 10 y 100 kDa. [20]

Se distribuyen en seis subgrupos principales: fucoles, floretoles, fucofloretoles, fuhaloles y ecoles, que solo se encuentran en las alariáceas . [7] [21]

Según el tipo de enlace, los florotaninos se pueden clasificar en cuatro subclases, es decir, los florotaninos con un enlace éter (fuhaloles y floretoles, los fuhaloles están formados por unidades de floroglucinol que están conectadas con puentes de éter para y orto-dispuestos que contienen un grupo OH adicional en cada tercer anillo), con un enlace fenilo (fucoles), con un enlace éter y un enlace fenilo (fucofloretoles) y con un enlace dibenzodioxina en eckols y carmalols (derivados de floretoles que contienen un resto dibenzodioxina), la mayoría de los cuales tienen representantes halogenados en color marrón algas. [22]

Ejemplos de florotaninos son el fucodiflorretol G del alga Ecklonia cava , [23] eckol de la especie Ecklonia [24] o el florofucofuroeckol-B de Eisenia arborea . [25]

La diversidad estructural de moléculas de mayor peso molecular se puede cribar mediante el uso de la técnica de RMN de carbono 13 'EDITAR' . [26]

Roles [ editar ]

Las funciones de las florotaninos siguen siendo un tema de investigación actual (2012). Muestran roles primarios y secundarios , [13] tanto a escala celular como orgánica. [27]

Funciones principales [ editar ]

Estructural [ editar ]

El papel estructural de los florotaninos en la pared celular de las algas marrones es un papel principal de estos compuestos polifenólicos. [7] [13] Sin embargo, esta función principal puede no ser la función principal de las florotaninos, ya que los estudios muestran que son más abundantes en el citoplasma o en la forma exudada que en la pared celular. [28]

Reproductiva [ editar ]

Las florotaninas citoplasmáticas y exudadas parecen desempeñar un papel en la reproducción de las algas, contribuyendo a la formación de la pared celular del cigoto [10] y quizás evitando la fertilización múltiple inhibiendo el movimiento de los espermatozoides. [7]

Funciones secundarias [ editar ]

De acuerdo con el Modelo de Balance de Nutrientes de Carbono , las florotaninos, que son predominantemente moléculas de carbono libres de nitrógeno, se producen con mayores rendimientos en un ambiente de luz. La luz tiene más importancia que la disponibilidad de nitrógeno. [29]

Los estudios han demostrado que los florotaninos parecen actuar como protección para las algas pardas de varias formas. Aquí hay unos ejemplos.

Defensa antiherbivoria [ editar ]

La estrategia de producción de florotaninos puede ser constitutiva o inducible . [30] Como los estudios demostraron que la herbivoría puede inducir la producción de florotaninos, se ha sugerido que pueden tener un papel en la defensa de las algas. [11] Sin embargo, los resultados de otros estudios sugieren que el papel disuasorio de los florotaninos sobre la herbivoría depende en gran medida tanto de las algas como de las especies de herbívoros. [31] En Fucus vesiculosus , son los galactolípidos , en lugar de los florotaninos, los que actúan como disuasores de herbívoros contra el erizo de mar Arbacia punctulata . [32]

Cribado UV y de metales pesados [ editar ]

Las florotaninos se encuentran principalmente en la periferia de las células, como componentes de la pared celular. También contribuyen a la absorción de luz UV-B (entre 280 y 320 nm) [33] y muestran máximos de absorbancia a 200 y 265 nm, [8] correspondientes a las longitudes de onda de UV-C . Los estudios también demostraron que la intensidad de la luz solar está relacionada con la producción de florotaninos en las poblaciones naturales de Ascophyllum nodosum y Fucus vesiculosus . [34] Por estas razones, se ha sugerido que las florotaninos actúan como sustancias fotoprotectoras. [35] Nuevos estudios con Lessonia nigrescens [35] yMacrocystis integrifolia [36] demostró que tanto la radiación UV-A como la UV-B pueden inducir florotaninos solubles y que existe una correlación entre la inducción de florotaninos y la reducción de la inhibición de la fotosíntesis y el daño del ADN, dos efectos importantes de la radiación UV en los tejidos vegetales. . El hecho de que los florotaninos se exudan en el agua circundante les permite reducir la exposición incidente a los rayos UV en las meiosporas de algas marinas, el fitoplancton y otros habitantes de los bosques de algas marinas, donde la biomasa de algas pardases alta y el movimiento del agua es bajo. [36]

También pueden estar involucrados en el secuestro de metales tales como iones metálicos divalentes Sr 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Be 2+ , Mn 2+ , Cd 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , Ni 2+ , Pb 2+ y Cu 2+ . [37] Si las propiedades quelantes de los florotaninos se han demostrado in vitro , los estudios in situ sugieren que esta característica puede ser específica de la especie.[38] [39]

Efecto algicida [ editar ]

Los estudios demostraron que las florotaninos pueden actuar como algicida contra algunas especies de dinoflagelados. [40]

Propiedades terapéuticas [ editar ]

Se ha demostrado que las florotaninos pueden tener propiedades antidiabéticas, anticancerígenas, antioxidantes, antibacterianas, radioprotectoras y anti-VIH. [41] [42] Sin embargo, faltan estudios in vivo sobre los efectos de estos compuestos, ya que la mayor parte de la investigación se ha realizado hasta ahora in vitro . [41] Con respecto a la propiedad antialérgica, existe un estudio in vivo sobre el efecto de estos compuestos. [43]

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

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