La forona , o diisopropilideno acetona , es una sustancia cristalina amarilla con olor a geranio , con fórmula C
9H
14O o ((H
3C-)
2C = CH–)
2C = O .
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 2,6-dimetilhepta-2,5-dien-4-ona | |
Otros nombres Phorone Diisopropilideno acetona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.261 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 9 H 14 O | |
Masa molar | 138,20 g / mol |
Densidad | 0,885 g / cm 3 |
Punto de fusion | 28 ° C (82 ° F; 301 K) |
Punto de ebullición | 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
punto de inflamabilidad | 79 ° C (174 ° F; 352 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Fue obtenido por primera vez en 1837 en forma impura por el químico francés Auguste Laurent , quien lo llamó "canforil". [1] En 1849, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt y su alumno Jean Pierre Liès-Bodart lo prepararon en estado puro y lo llamaron "phorone". [2] En ambas ocasiones se produjo por cetonización mediante destilación en seco de la sal cálcica del ácido canfórico . [3] [4]
Ahora se obtiene típicamente mediante la condensación aldólica doble catalizada por ácido de tres moléculas de acetona . El óxido de mesitilo se obtiene como intermedio y puede aislarse. [5]
La forona bruta se puede purificar mediante recristalización repetida en etanol o éter, en el que es soluble.
Reacciones
La forona puede condensarse con amoníaco para formar triacetona amina .
Ver también
Referencias
- Merck Index , undécima edición, 7307 .
- ^ Laurent, Auguste (1837). "Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle" [Sobre los ácidos pínico y silvico, y sobre el canforilo]. Annales de Chimie et de Physique . 2ª serie (en francés). 65 : 324–332. ; véase "Camphoryle", págs. 329-330.
- ^ Ver:
- Gerhardt, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (París, Francia: Masson, 1849), pág. 385. (en francés)
- Gerhardt; Liès-Bodart (1849). "Trockne Destillation des camphorsauren Kalks" [Destilación en seco de alcanforato de calcio]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 72 : 293-294. doi : 10.1002 / jlac.18490720327 .Desde p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, ..." (Este aceite, que Gerhardt y Liès-Bodart designan con el nombre "phorone", ...)
- ↑ Watts, Henry, A Dicitonary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences (Londres, Inglaterra: Longmans, Green y Co., 1863), vol. 1, "Alcanforona", pág. 733.
- ^ Kekulé, agosto (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [ Libro de texto de química orgánica ] (en alemán). 2do vol. Erlangen, (Alemania): Ferdinand Enke. pag. 463.
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- Tarjetas internacionales de seguridad química