Isoforona
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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido 3,5,5-trimetilciclohex-2-en-1-ona | |
| Otros nombres 3,5,5-Trimetil-2-ciclohexeno-1-ona 1,1,3-Trimetil-3-ciclohexeno-5-ona Isoforona Isoacetoforona IP | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.001.024  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 14 O | |
| Masa molar | 138,210 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido de incoloro a blanco |
| Olor | Similar a la menta [2] |
| Densidad | 0,9255 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −8,1 ° C (17,4 ° F; 265,0 K) |
| Punto de ebullición | 215,32 ° C (419,58 ° F; 488,47 K) |
| 1,2 g / 100 ml | |
| Solubilidad | éter , acetona , hexano , diclorometano , benceno , tolueno , alcohol |
| Presión de vapor | 0,3 mmHg (20 ° C) [2] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4766 |
| Viscosidad | 2,62 cP |
| Termoquímica | |
| 43,4 kJ / mol | |
| Riesgos | |
| punto de inflamabilidad | 84 ° C (183 ° F; 357 K) |
autoignición temperatura | 460 ° C (860 ° F; 733 K) |
| Límites explosivos | 0,8–3,8% [2] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2280 mg / kg (rata, oral) [ cita requerida ] 2330 mg / kg (rata, oral) 2690 mg / kg (ratón, oral) [3] |
LC 50 ( concentración media ) | 4600 ppm (conejillo de indias, 8 h) [3] |
LC Lo ( menor publicado ) | 885 ppm (rata, 6 h) 1840 ppm (rata, 4 h) [3] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 25 ppm (140 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 4 ppm (23 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 200 ppm [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La isoforona es una cetona cíclica α, β-insaturada . Es un líquido incoloro con un olor característico parecido a la menta, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillentas. Utilizado como disolvente y como precursor de polímeros, se produce industrialmente a gran escala. [4]
Estructura y reactividad
La isoforona sufre reacciones características de una cetona α, β-insaturada. La hidrogenación da el derivado de ciclohexanona. La epoxidación con peróxido de hidrógeno básico produce el óxido. [5]
La isoforona se degrada por el ataque de radicales hidroxilo . [6]
Fotodimerización
Cuando se expone a la luz solar en soluciones acuosas, la isoforona se somete a una fotocicloadición 2 + 2 para dar tres fotodímeros isoméricos (Figura). Estos "dicetómeros" son cis-sin-cis, cabeza a cola (HT), cys-anti-cys (HT) y cabeza-cabeza (HH). La formación de fotodímeros de HH se favorece sobre los fotodímeros de HT al aumentar la polaridad del medio. [7]
Ocurrencia natural
La isoforona se encuentra naturalmente en los arándanos . [8]
Síntesis
La isoforona se produce a una escala de miles de toneladas mediante la condensación aldólica de acetona utilizando KOH. El alcohol de diacetona , el óxido de mesitilo y la 3-hidroxi-3,5,5-trimetilciclohexan-1-ona son productos intermedios. Un subproducto es la beta-isoforona , donde el grupo C = C no está conjugado con la cetona. [4]
Aplicaciones
El derivado parcialmente hidrogenado trimetilciclohexanona se usa en la producción de policarbonatos . Se condensa con fenol para dar un análogo de bisfenol A . Los policarbonatos producidos por la fosgenación de estos dos dioles producen un polímero con estabilidad térmica mejorada. [9] El ácido trimetil adípico y la 2,2,4-trimetilhexametilendiamina se producen a partir de trimetilciclohexanona y trimetilciclohexanol. Se utilizan para fabricar poliamidas especiales . La hidrocianación da el nitrilo seguido de la aminación reductora da isoforona diamina . Esta diamina se usa para producir diisocianato de isoforona que tiene ciertas aplicaciones específicas.[4]
La hidrogenación completa da 3,3,5-trimetilciclohexanol , un precursor tanto de los filtros solares como de las armas químicas.
La seguridad
El valor LD50 de isoforona en ratas y conejos por exposición oral es de alrededor de 2,00 g / kg. [10] Los aspectos de seguridad de la isoforona han sido objeto de varios estudios. [11]
Historia
El uso de isoforona como disolvente resultó de la búsqueda de formas de eliminar o reciclar la acetona , que es un producto de desecho de la síntesis de fenol por el método Hock . [12]
Ver también
- Forona
- beta-isoforona
Referencias
- ↑ Merck Index , 13.a edición, 5215 .
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0355" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "Isoforona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Richard L. Wasson, Casa de Herbert O. (1957). "Óxido de isoforona". Org. Synth . 37 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.037.0058 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "TOXNET" . toxnet.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 24 de octubre de 2017 . Consultado el 11 de marzo de 2016 .
- ^ Gonçalves, Huguette; Robinet, Germaine; Barthelat, Michèle; Lattes, Armand (28 de enero de 1998). "Supramolecularidad y fotodimerización de isoforona: estudios de FTIR y mecánica molecular". El Journal of Physical Chemistry A . 102 (8): 1279-1287. doi : 10.1021 / jp9729270 .
- ^ [1]
- ^ Volker Serini (2000). "Policarbonatos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Efectos de toxicidad" . tools.niehs.nih.gov . Consultado el 11 de marzo de 2016 .
- ^ W. Morton Grant, Joel S. Schuman MD (11 de febrero de 2016). "Toxicología del ojo: efectos en los ojos y el sistema visual de productos químicos, drogas, metales y minerales, plantas, toxinas y venenos; también, efectos secundarios sistémicos de los ojos". Med (juego de 2 volúmenes) 4a edición, página 863 .
- ^ Historia de isoforona en Degussa
- Enones
- Disolventes cetónicos
- Ciclohexenos
