El óxido de mesitilo es una cetona α, β-insaturada con la fórmula CH 3 C (O) CH = C (CH 3 ) 2 . Este compuesto es un incoloro, volátil líquido con un olor similar a la miel. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-metilpent-3-en-2-ona | |
Otros nombres Óxido de mesitilo Isobutenil metil cetona Metil isobutenil cetona Isopropilideno acetona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.002 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1229 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 O | |
Masa molar | 98,145 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso, de incoloro a amarillo claro [1] |
Olor | similar a la menta o la miel [1] |
Densidad | 0,858 g / cm 3 |
Punto de fusion | −53 ° C (−63 ° F; 220 K) |
Punto de ebullición | 129,5 ° C (265,1 ° F; 402,6 K) |
3% (20 ° C) [1] | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. |
Presión de vapor | 9 mmHg (20 ° C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,442 |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H226 , H302 , H312 , H332 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 31 ° C; 87 ° F; 304 K [1] |
Límites explosivos | 1,4–7,2% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1120 mg / kg (rata, oral) 1000 mg / kg (conejo, oral) 710 mg / kg (ratón, oral) [2] |
LC 50 ( concentración media ) | 1000 mg / m 3 (rata, 4 h) 9000 mg / m 3 (rata, 4 h) 10,000 mg / m 3 (ratón, 2 h) 2000 mg / m 3 (conejillo de indias, 7 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 25 ppm (100 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (40 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 1400 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | acetona de alcohol de diacetona , bencilidenoacetona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se prepara mediante la condensación aldólica de acetona para dar alcohol de diacetona , que se deshidrata fácilmente para dar este compuesto. [4] [5]
La forona y la isoforona se pueden formar en las mismas condiciones. La isoforona se origina a través de una adición de Michael :
La forona se forma por condensación continua aldólica:
Usos
El óxido de mesitilo se utiliza como disolvente y en la producción de metil isobutil cetona por hidrogenación : [5]
La hidrogenación completa da 4-metil-2-pentanol (metil isobutil carbinol).
Referencias
- ^ a b c d e f g h i Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0385" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Óxido de mesitilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Índice de Merck , 14ª edición
- ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .
- ^ a b Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.
enlaces externos
- Descripción IPCS INCHEM
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos