Ftalaldehído (a veces también o -phthalaldehyde o orto -phthalaldehyde , OPA ) es el compuesto químico con la fórmula C 6 H 4 (CHO) 2 . Es uno de los tres isómeros del benceno dicarbaldehído , relacionado con el ácido ftálico . Este sólido de color amarillo pálido es un componente básico en la síntesis de compuestos heterocíclicos y un reactivo en el análisis de aminoácidos . El OPA se disuelve en una solución acuosa a un pH <11,5. Sus soluciones se degradan con la iluminación ultravioleta y la exposición al aire.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ftalaldehído [1] | |
Nombre IUPAC preferido Benceno-1,2-dicarbaldehído [1] | |
Otros nombres Benceno-1,2-dicarboxaldehído o -Ftalaldehído o -Dicarboxaldehído ftálico Ftaldialdehído | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.367 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 6 O 2 | |
Masa molar | 134,134 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido amarillo |
Densidad | 1,19 g / ml |
Punto de fusion | 55,5 a 56 ° C (131,9 a 132,8 ° F; 328,6 a 329,1 K) [2] |
Punto de ebullición | 266,1 ° C (511,0 ° F; 539,2 K) |
Bajo | |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico, irritante |
Frases R (desactualizadas) | R25 R34 R43 R50 [3] |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 / 37/39 S45 S61 [3] |
punto de inflamabilidad | 132 ° C (270 ° F; 405 K) [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El compuesto se describió por primera vez en 1887 cuando se preparó a partir de α, α, α ', α'-tetracloro -orto-xileno . [4] Una síntesis más moderna es similar: la hidrólisis del tetrabromo-o-xileno relacionado usando oxalato de potasio , seguida de purificación por destilación al vapor . [2]
La reactividad de la OPA se complica por el hecho de que en el agua forma tanto un monohidrato como un dihidrato, C 6 H 4 (CHO) (CH (OH) 2 ) y C 6 H 4 (CH (OH)) 2 O, respectivamente. . Sus reacciones con nucleófilos a menudo implican la reacción de ambos grupos carbonilo. [5]
Bioquímica
El OPA se utiliza en un reactivo fluorescente muy sensible para analizar aminas o sulfhidrilos en solución, principalmente contenidos en proteínas, péptidos y aminoácidos, mediante electroforesis capilar y cromatografía . OPA reacciona específicamente con aminas primarias por encima de su punto isoeléctrico Pi en presencia de tioles. OPA reacciona también con tioles en presencia de una amina como n-propilamina o 2-aminoetanol. El método es espectrométrico ( emisión fluorescente a 436-475 nm (máx. 455 nm) con excitación a 330-390 nm (máx. 340 nm)). [6]
Desinfección
El OPA se usa comúnmente como desinfectante de alto nivel para instrumentos médicos, comúnmente vendido bajo las marcas Cidex OPA o TD-8. La desinfección con OPA está indicada para instrumentos semicríticos que entran en contacto con membranas mucosas o piel lesionada, como espéculos, espejos laríngeos y sondas ecográficas internas. [7]
Poli (ftalaldehído)
El OPA se puede polimerizar. En el polímero, uno de los átomos de oxígeno forma un puente con el otro carbono que no forma parte del anillo de la misma unidad de ftalaldehído, mientras que el otro forma un puente con un carbono que no forma parte del anillo de otra unidad de ftalaldehído. El poli (ftalaldehído) se usa para hacer un fotorresistente . [8]
En vinificación
El ensayo de nitrógeno por O-ftaldialdehído (NOPA) es uno de los métodos utilizados en la vinificación para medir el nitrógeno asimilable por levadura (o YAN) que necesita la levadura de vino para completar con éxito la fermentación . [9]
Ftalaldehídos isoméricos
Relacionados con el ftalaldehído son:
- isoftalaldehído (benceno-1,3-dicarbaldehído; pf 87–88 ° C, CAS # 626-19-7)
- tereftalaldehído (benceno-1,4-dicarbaldehído; pf 114-116 ° C, CAS # 623-27-8)
Referencias
- ^ a b División de representación de estructura y nomenclatura química de la IUPAC (2013). "P-66.6.1.2.2". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-ftalaldehído". Síntesis orgánicas . 34 : 82. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0082 .
- ^ a b c Ftaldialdehído de Sigma-Aldrich
- ^ Colson, A .; Gautier, H. (1887). "Nouveau Mode de Chloruration des Carbures". Annales de Chimie . 6 (11): 28.
- ^ Zuman, Petr (2004). "Reacciones de ortoftalaldehído con nucleófilos". Revisiones químicas . 104 (7): 3217–38. doi : 10.1021 / cr0304424 . PMID 15250740 .
- ^ Protocolo de Uptima
- ^ "Control de infecciones en el consultorio médico" (PDF) . Colegio de Médicos y Cirujanos de Ontario. 2004.
- ^ Tsuda, M .; Hata, M .; Nishida, RIE; Oikawa, S. (1993). "Químicamente amplificado resiste IV. Mecanismo de degradación catalizada por protones de poli (ftalaldehído)" . Revista de ciencia y tecnología de fotopolímeros . 6 (4): 491. doi : 10.2494 / photopolymer.6.491 .
- ^ B. Zoecklein, K. Fugelsang, B. Gump, F. Nury Wine Analysis and Production pgs 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, Nueva York (1999) ISBN 0834217015