El ácido pícrico es un compuesto orgánico de fórmula (O 2 N) 3 C 6 H 2 OH. Su nombre IUPAC es 2,4,6-trinitrofenol ( TNP ). El nombre "picric" proviene de la palabra griega πικρός ( pikros ), que significa "amargo", debido a su sabor amargo. Es uno de los fenoles más ácidos . Al igual que otros compuestos orgánicos fuertemente nitrados , el ácido pícrico es un explosivo , que es su principal uso. También se ha utilizado como medicamento (antiséptico, tratamientos de quemaduras) y como colorante.
El ácido pícrico probablemente se mencionó por primera vez en los escritos alquímicos de Johann Rudolf Glauber . Inicialmente, se fabricaba mediante la nitración de sustancias como cuerno de animal, seda , índigo y resina natural ; la síntesis a partir del índigo fue realizada por primera vez por Peter Woulfe durante 1771. [4] El químico alemán Justus von Liebig había llamado ácido pícrico Kohlenstickstoffsäure (rendido en francés como acide carboazotique ). El ácido pícrico recibió ese nombre por el químico francés Jean-Baptiste Dumas en 1841. [5] Su síntesis a partir deEl fenol y la determinación correcta de su fórmula se lograron durante 1841. [6] En 1799, el químico francés Jean-Joseph Welter (1763–1852) produjo ácido pícrico al tratar la seda con ácido nítrico; descubrió que el picrato de potasio podía explotar. [7] No fue sino hasta 1830 que los químicos pensaron en utilizar el ácido pícrico como explosivo . Antes de eso, los químicos suponían que solo las sales del ácido pícrico eran explosivas, no el ácido en sí. [8] En 1871, Hermann Sprengel probó que podía ser detonado [9] y la mayoría de las potencias militares usaban ácido pícrico como su principal explosivo de gran potencia.material. El ácido pícrico también se utiliza en la química analítica de metales, menas y minerales.
El ácido pícrico fue el primer compuesto orgánico nitrado fuertemente explosivo ampliamente considerado adecuado para resistir el impacto de los disparos de artillería convencional . La nitroglicerina y la nitrocelulosa (algodón pólvora) estaban disponibles antes, pero la sensibilidad a los golpes a veces provocaba la detonación en un cañón de artillería en el momento del disparo. En 1885, basado en la investigación de Hermann Sprengel, el químico francés Eugène Turpin patentó el uso de ácido pícrico prensado y moldeado en cargas explosivas y proyectiles de artillería . En 1887, el gobierno francés adoptó una mezcla de ácido pícrico y pólvora con el nombre de melinita.. En 1888, Gran Bretaña comenzó a fabricar una mezcla muy similar en Lydd , Kent, con el nombre de Lyddite . Japón siguió con una fórmula "mejorada" conocida como polvo Shimose . En 1889, un material similar, una mezcla de cresilato de amonio con trinitrocresol , o una sal de amonio de trinitrocresol, comenzó a fabricarse con el nombre de Ecrasita en Austria-Hungría . En 1894, Rusia fabricaba proyectiles de artillería llenos de ácido pícrico. Picrato de amonio (conocido como Dunnite o explosivo D) fue utilizado por los Estados Unidos a partir de 1906. Sin embargo, los proyectiles llenos de ácido pícrico se vuelven inestables si el compuesto reacciona con el proyectil metálico o las carcasas de espoleta para formar picratos metálicos que son más sensibles que el fenol original. La sensibilidad del ácido pícrico fue demostrada por la explosión de Halifax . El ácido pícrico se usó en la Batalla de Omdurman , [10] la Segunda Guerra de los Bóers , [11] la Guerra Ruso-Japonesa , [12] y la Primera Guerra Mundial . [13] Alemania comenzó a llenar proyectiles de artillería con trinitrotolueno (TNT) en 1902. Toluenoestaba menos disponible que el fenol, y el TNT es menos poderoso que el ácido pícrico, pero la mejora en la seguridad de la fabricación y el almacenamiento de municiones provocó el reemplazo del ácido pícrico por TNT para la mayoría de los propósitos militares entre las guerras mundiales. [14]