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| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido (2 E , 4 E ) -5- ( 2H -1,3-Benzodioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona | |
| Otros nombres (2 E , 4 E ) -5- (Benzo [ d ] [1,3] dioxol-5-il) -1- (piperidin-1-il) penta-2,4-dien-1-ona Piperoilpiperidina Bioperina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.002.135  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 17 H 19 N O 3 | |
| Masa molar | 285,343 g · mol −1 |
| Densidad | 1,193 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
| Punto de ebullición | Se descompone |
| 40 mg / l | |
| Solubilidad en alcohol | 1 g / 15 ml |
| Solubilidad en éter | 1 g / 36 ml |
| Solubilidad en cloroformo | 1 g / 1,7 ml |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS para piperina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
| Piperina | |
|---|---|
| Calor |  Muy caliente |
| Escala de Scoville | 100.000 SHU |
La piperina , junto con su isómero chavicina , es el alcaloide [1] responsable del picor de la pimienta negra y la pimienta larga . Se ha utilizado en algunas formas de medicina tradicional . [2]
Preparación [ editar ]
Debido a su escasa solubilidad en agua, la piperina se extrae típicamente de la pimienta negra mediante el uso de disolventes orgánicos como el diclorometano . [3] La cantidad de piperina varía del 1 al 2% en el pimiento largo, al 5 al 10% en el pimiento blanco y negro comercial. [4]
La piperina también se puede preparar tratando un extracto alcohólico concentrado de pimienta negra con una solución alcohólica de hidróxido de potasio para eliminar la resina (dicho [ ¿quién? ] Contiene chavicina , un isómero de piperina). La solución se decanta del residuo insoluble y se deja reposar durante la noche. Durante este período, el alcaloide cristaliza lentamente en la solución. [5]
Reacciones [ editar ]
La piperina forma sales solo con ácidos fuertes. El platinicloruro B 4 · H 2 PtCl 6 forma agujas de color rojo anaranjado ("B" indica un mol de la base alcaloide en esta fórmula y en la siguiente). El yodo en yoduro de potasio agregado a una solución alcohólica de la base en presencia de un poco de ácido clorhídrico da un periodido característico, B 2 · HI · I 2 , que cristaliza en agujas azul acero con punto de fusión 145 ° C.
Historia [ editar ]
La piperina fue descubierta en 1819 por Hans Christian Ørsted , quien la aisló de los frutos de Piper nigrum , la planta fuente de pimienta negra y blanca. [6] La piperina también se encontró en Piper longum y Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl), dos especies llamadas "pimiento largo". [7]
Aspectos bioquímicos y medicinales [ editar ]
Un componente de pungencia de la piperina resulta de la activación de los canales iónicos TRPV sensibles al calor y la acidez , TRPV1 y TRPA1 , en los nociceptores , las células nerviosas sensibles al dolor . [8] La piperina está bajo investigación preliminar por su potencial para afectar la biodisponibilidad de otros compuestos en los alimentos y suplementos dietéticos , como un posible efecto sobre la biodisponibilidad de la curcumina . [9]
Ver también [ editar ]
- Piperidina , una amina cíclica de seis miembros que resulta de la hidrólisis de la piperina.
- Ácido piperico , el ácido carboxílico también derivado de la hidrólisis de piperina.
- Capsaicina , el químico picante activo en los chiles
- Isotiocianato de alilo , el químico picante activo en mostaza , rábanos , rábano picante y wasabi
- Alicina , el químico de sabor picante activo en el ajo y las cebollas crudos (vea esos artículos para una discusión sobre otros químicos en ellos relacionados con la pungencia y la irritación de los ojos)
- Ilepcimida
- Piperlongumine
Referencias [ editar ]
- ^ El índice de Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11ª ed.), Merck, 1989, p. 7442, ISBN 091191028X
- ^ Srinivasan, K. (2007). "Pimienta negra y su picante principio-piperina: una revisión de diversos efectos fisiológicos". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 47 : 735-748. doi : 10.1080 / 10408390601062054 .
- ^ Epstein, William W .; Netz, David F .; Seidel, Jimmy L. (1993). "Aislamiento de piperina de pimienta negra". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Código Bibliográfico : 1993JChEd..70..598E . doi : 10.1021 / ed070p598 .
- ^ "Pimienta" . Tis-gdv.de . Consultado el 2 de septiembre de 2017 .
- ^ Ikan, Raphael (1991). Productos naturales: una guía de laboratorio (2ª ed.). San Diego, CA: Academic Press. págs. 223–224. ISBN 0123705517.
- ↑ Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [Sobre la piperina, un nuevo alcaloide vegetal]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (en alemán). 29 (1): 80–82.
- ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Farmacografía: una historia de las principales drogas de origen vegetal, reunidas en Gran Bretaña y la India británica . Londres: Macmillan. pag. 584 . ASIN B00432KEP2 .
- ^ McNamara, FN; Randall, A .; Gunthorpe, MJ (marzo de 2005). "Efectos de la piperina, el componente picante de la pimienta negra, en el receptor de vainilloide humano (TRPV1)" . Revista británica de farmacología . 144 (6): 781–790. doi : 10.1038 / sj.bjp.0706040 . PMC 1576058 . PMID 15685214 .
- ^ Kunnumakkara, AB; Bordoloi, D .; Padmavathi, G .; Monisha, J .; Roy, NK; Prasad, S .; Aggarwal, BB (2017). "Curcumina, el nutracéutico de oro: multidirección para múltiples enfermedades crónicas" . Revista británica de farmacología . 174 : 1325-1348. doi : 10.1111 / bph.13621 .
