Polietilenglicol
El polietilenglicol ( PEG ; / ˌ p ɒ l i ɛ theta əl ˌ i n ɡ l aɪ ˌ k ɒ l , - ɛ theta ɪ l -, - ˌ k ɔː l / ) es un poliéter compuesto derivado de petróleo con muchas aplicaciones, desde la fabricación industrial hasta la medicina . El PEG también se conoce como óxido de polietileno (PEO ) o polioxietileno ( POE ), según su peso molecular . La estructura de PEG se expresa comúnmente como H− (O − CH 2 −CH 2 ) n −OH. [3]
Sin embargo, un creciente cuerpo de evidencia demuestra la existencia de un nivel detectable de anti-PEG anticuerpos en aproximadamente el 72% de la población, no tratado con PEGilados drogas, basado en muestras de plasma de 1990 a 1999. [40] [ explicación adicional necesaria ] Debido a su ubicuidad en una multitud de productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos a PEG, las reacciones de hipersensibilidad a PEG son una preocupación creciente. [41] [42] La alergia al PEG generalmente se descubre después de que una persona ha sido diagnosticada con una alergia a un número cada vez mayor de productos aparentemente no relacionados, incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias que contienen PEG o fueron fabricadas con PEG.[41]
PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que las diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímero, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular por debajo de 20.000 g / mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20.000 g / mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. . [43] Los PEG son preparados porpolimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares de 300 g / mol a 10.000.000 g / mol. [44]
El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, dependiendo de sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares encuentran uso en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También están disponibles diferentes formas de PEG, dependiendo del iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un metiléter PEG monofuncional, o metoxipoli (etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediantecristalografía de rayos x . [44] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser de 10 a 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.
Los números que se incluyen a menudo en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares medios (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular medio de aproximadamente 400 daltons y se etiquetaría como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersas). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular medio ponderado ( M w ) y su peso molecular medio numérico ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M wy M n puede ser medido por espectrometría de masas .
La PEGilación es el acto de acoplar covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que luego se denomina proteína PEGilada . Interferón pegilado alfa-2a o alfa-2b se utilizan comúnmente tratamientos inyectables para la hepatitis C infección.
