Polietilenglicol
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No confundir con etilenglicol o dietilenglicol o polipropilenglicol o propilenglicol .
Para usos médicos del polietilenglicol, consulte Macrogol .

Polietilenglicol
Fórmula estructural PEG V1.svg
Nombres
Nombres IUPAC
poli (oxietileno) {basado en la estructura} ,
poli (óxido de etileno) {basado en la fuente} [1]
Otros nombres
Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, macrogol , MiraLAX, MoviPrep
Identificadores
  • 25322-68-3 chequeY
AbreviaturasCLAVIJA
CHEMBL
ChemSpider
  • ninguno
Tarjeta de información ECHA100.105.546 Edita esto en Wikidata
Número eE1521 (productos químicos adicionales)
UNII
Propiedades
C 2n H 4n + 2 O n + 1
Masa molar44.05n + 18.02 g / mol
Densidad1.125 [2]
Farmacología
A06AD15 ( OMS )
Riesgos
punto de inflamabilidad182-287 ° C; 360–549 ° F; 455–560 K
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El polietilenglicol ( PEG ; / ˌ p ɒ l i ɛ theta əl ˌ i n ɡ l aɪ ˌ k ɒ l , - ˌ k ɔː l / ) es un poliéter compuesto derivado de petróleo con muchas aplicaciones, desde la fabricación industrial para la medicina . El PEG también se conoce como óxido de polietileno ( PEO ) o polioxietileno ( POE), dependiendo de su peso molecular . La estructura de PEG se expresa comúnmente como H− (O − CH 2 −CH 2 ) n −OH. [3]

Usos

Usos médicos

Artículos principales: Macrogol y PEGilación
  • PEG es la base de varios laxantes (como MiraLax ). [4] La irrigación de todo el intestino con polietilenglicol y electrolitos agregados se usa para la preparación del intestino antes de la cirugía o la colonoscopia .
  • El PEG también se usa como excipiente en muchos productos farmacéuticos. [5]
  • PEG utilizado en medicamentos para tratar la desimpactación y la terapia de mantenimiento para niños con estreñimiento. [6]
  • Cuando se une a varios medicamentos proteicos , el polietilenglicol permite una eliminación más lenta de la proteína transportada de la sangre. [7]
  • Los investigadores que estudian la lesión de los nervios periféricos y la médula espinal están explorando la posibilidad de que la PEG se pueda utilizar para fusionar axones . [4]
  • Un ejemplo de hidrogeles de PEG (véase la sección "Usos biológicos") en una terapia ha sido teorizado por Ma et al. Proponen usar el hidrogel para tratar la periodontitis (enfermedad de las encías) al encapsular las células madre en el gel que promueven la curación de las encías. [8] El gel y las células madre encapsuladas debían inyectarse en el sitio de la enfermedad y reticularse para crear el microambiente necesario para el funcionamiento de las células madre.
  • Se utiliza un lípido PEGilado como excipiente en las vacunas Moderna y Pfizer – BioNTech para el SARS-CoV-2 . Ambas vacunas de ARN consisten en ARN mensajero , o ARNm, encerrado en una burbuja de moléculas aceitosas llamadas lípidos . Para cada uno se utiliza tecnología de lípidos patentada. En ambas vacunas, las burbujas están recubiertas con una molécula estabilizadora de polietilenglicol. [ cita médica necesaria ] A diciembre de 2020 existe cierta preocupación de que la PEG pueda desencadenar una reacción alérgica, [9]y de hecho, las reacciones alérgicas son lo que impulsa a los reguladores del Reino Unido y Canadá a emitir un aviso, señalando que: dos "individuos en el Reino Unido ... fueron tratados y se han recuperado" del shock anafiláctico . [10] [11] Hasta el 18 de diciembre, los CDC de EE. UU. Declararon que en su jurisdicción se habían registrado seis casos de "reacción alérgica grave" a partir de más de 250.000 vacunaciones, y de esos seis, sólo una persona tenía un "historial de reacciones de vacunación". ". [12]

Usos químicos

Los restos de la carraca del siglo XVI Mary Rose sometidos a tratamiento de conservación con PEG en la década de 1980
Guerrero de terracota, mostrando rastros de color original
  • Debido a que el PEG es una molécula hidrófila , se ha utilizado para pasivar portaobjetos de vidrio de microscopio para evitar la adherencia inespecífica de proteínas en estudios de fluorescencia de una sola molécula. [13]
  • El polietilenglicol tiene una baja toxicidad y se usa en una variedad de productos. [14] El polímero se utiliza como revestimiento lubricante para diversas superficies en entornos acuosos y no acuosos. [15]
  • Dado que el PEG es un polímero flexible y soluble en agua, se puede utilizar para crear presiones osmóticas muy altas (del orden de decenas de atmósferas). También es poco probable que tenga interacciones específicas con productos químicos biológicos. Estas propiedades hacen del PEG una de las moléculas más útiles para aplicar presión osmótica en experimentos de bioquímica y biomembranas , en particular cuando se utiliza la técnica de estrés osmótico .
  • El polietilenglicol también se usa comúnmente como fase estacionaria polar para cromatografía de gases , así como como fluido de transferencia de calor en probadores electrónicos.
  • El PEG también se ha utilizado para preservar madera y en algunos casos otros objetos orgánicos que han sido rescatados de contextos arqueológicos submarinos, como fue el caso del buque de guerra Vasa en Estocolmo, [16] y casos similares. Reemplaza el agua en los objetos de madera, haciendo que la madera sea dimensionalmente estable y evitando que se deforme o encoja cuando se seca. [4] Además, el PEG se utiliza cuando se trabaja con madera verde como estabilizador y para evitar la contracción. [17]
  • PEG se ha utilizado para preservar los colores pintados en Guerreros de terracota desenterrados en un sitio del Patrimonio Mundial de la UNESCO en China. [18] Estos artefactos pintados fueron creados durante la era Qin Shi Huang (primer emperador de China). A los 15 segundos de que se desenterraron las piezas de terracota durante las excavaciones, la laca debajo de la pintura comienza a curvarse después de ser expuesta al aire seco de Xi'an . Posteriormente, la pintura se desprendería en unos cuatro minutos. La Oficina de Conservación del Estado de Baviera alemán desarrolló un conservante PEG que, cuando se aplica inmediatamente a los artefactos desenterrados, ha ayudado a preservar los colores pintados en las piezas de los soldados de arcilla. [19]
  • El PEG se utiliza a menudo (como un compuesto de calibración interno) en experimentos de espectrometría de masas , con su patrón de fragmentación característico que permite un ajuste preciso y reproducible.
  • Los derivados de PEG, como los etoxilatos de intervalo estrecho , se utilizan como tensioactivos .
  • PEG se ha usado como el bloque hidrófilo de anfifílicos de bloques de copolímeros utilizados para crear algunos polímerosomas . [20]
  • PEG también se ha utilizado como propulsor en el misil UGM-133M Trident II , en servicio con la Fuerza Aérea de los Estados Unidos . [21]

Usos biológicos

  • El PEG puede modificarse y reticularse en un hidrogel y usarse para imitar el entorno de la matriz extracelular (ECM) para la encapsulación y estudios de células. [22] [23]
    • Se realizó un estudio de ejemplo utilizando hidrogeles de diacrilato de PEG para recrear entornos vasculares con la encapsulación de células endoteliales y macrófagos . Este modelo fomentó el modelado de enfermedades vasculares y aisló el efecto del fenotipo de macrófagos en los vasos sanguíneos. [24]
  • El PEG se usa comúnmente como agente de apiñamiento en ensayos in vitro para imitar condiciones celulares muy apiñadas. [13]
  • El PEG se usa comúnmente como precipitante para el aislamiento del ADN plasmídico y la cristalización de proteínas . La difracción de rayos X de cristales de proteínas puede revelar la estructura atómica de las proteínas.
  • El PEG se usa para fusionar dos tipos diferentes de células, la mayoría de las veces células B y mielomas para crear hibridomas . César Milstein y Georges JF Köhler originaron esta técnica, que utilizaron para la producción de anticuerpos, ganando un Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1984. [4]
  • Los segmentos de polímero derivados de los polioles PEG imparten flexibilidad a los poliuretanos para aplicaciones tales como fibras elastoméricas ( spandex ) y cojines de espuma .
  • En microbiología , la precipitación con PEG se utiliza para concentrar virus. El PEG también se usa para inducir la fusión completa (mezcla de las valvas internas y externas) en liposomas reconstituidos in vitro .
  • Los vectores de terapia génica (como los virus) pueden recubrirse con PEG para protegerlos de la inactivación por parte del sistema inmunológico y desviarlos de los órganos donde pueden acumularse y tener un efecto tóxico. [25] Se ha demostrado que el tamaño del polímero PEG es importante, ya que los polímeros más grandes logran la mejor protección inmunológica.
  • El PEG es un componente de partículas lipídicas de ácidos nucleicos estables (SNALP) que se utilizan para empaquetar ARNip para su uso in vivo . [26] [27]
  • En los bancos de sangre , el PEG se utiliza como potenciador para mejorar la detección de antígenos y anticuerpos . [4] [28]
  • Cuando se trabaja con fenol en una situación de laboratorio, PEG 300 se puede usar en quemaduras de piel con fenol para desactivar cualquier fenol residual. [29]
  • En biofísica , los polietilenglicoles son las moléculas de elección para los estudios del diámetro de los canales iónicos en funcionamiento, porque en soluciones acuosas tienen una forma esférica y pueden bloquear la conductancia del canal iónico. [30] [31]

Usos comerciales

  • PEG es la base de muchas cremas para la piel (como cetomacrogol ) y lubricantes personales (frecuentemente combinados con glicerina ).
  • El PEG se utiliza en varias pastas dentales [4] como dispersante . En esta aplicación, se une al agua y ayuda a mantener la goma de xantano distribuida uniformemente por toda la pasta de dientes.
  • PEG también está bajo investigación para su uso en armaduras corporales y en tatuajes para controlar la diabetes . [32] [33]
  • En formulaciones de bajo peso molecular (por ejemplo, PEG 400 ), se utiliza en las impresoras designjet de Hewlett-Packard como disolvente de tinta y lubricante para los cabezales de impresión.
  • El PEG también se utiliza como agente antiespumante en alimentos y bebidas [34] ; su número del SIN es 1521 [35] o E1521 en la UE. [36]

Usos industriales

  • Un polietilenglicol plastificado con éster de nitrato ( NEPE-75 ) se utiliza en el combustible para cohetes sólidos de misiles balísticos lanzados desde submarinos Trident II . [37]
  • Los éteres dimetílicos de PEG son el ingrediente clave de Selexol , un solvente utilizado por las centrales eléctricas de ciclo combinado de gasificación integrada (IGCC) que queman carbón para eliminar el dióxido de carbono y el sulfuro de hidrógeno de la corriente de gas de síntesis .
  • El PEG se ha utilizado como aislante de puerta en un transistor eléctrico de doble capa para inducir superconductividad en un aislante. [38]
  • El PEG también se utiliza como anfitrión de polímero para electrolitos de polímero sólido. Aunque aún no se encuentran en producción comercial, muchos grupos alrededor del mundo se dedican a la investigación de electrolitos de polímeros sólidos que involucran PEG, con el objetivo de mejorar sus propiedades y permitir su uso en baterías, sistemas de visualización electrocrómica y otros productos en el mercado. futuro.
  • El PEG se inyecta en procesos industriales para reducir la formación de espuma en los equipos de separación.
  • El PEG se utiliza como aglutinante en la preparación de cerámica técnica . [39]

Usos recreativos

  • PEG se utiliza para ampliar el tamaño y la durabilidad de pompas de jabón muy grandes .
  • PEG es el ingrediente principal de muchos lubricantes personales . (No confundir con propilenglicol ).
  • PEG es el ingrediente principal de la pintura (conocido como "relleno") en las bolas de pintura .

Efectos en la salud

La FDA considera que el PEG es biológicamente inerte y seguro.

Sin embargo, un creciente cuerpo de evidencia demuestra la existencia de un nivel detectable de anti-PEG anticuerpos en aproximadamente el 72% de la población, nunca se trató con PEGilados drogas, basado en muestras de plasma de 1990-1999. [40] [Se necesita más explicación ] Debido a su ubicuidad en una multitud de productos y al gran porcentaje de la población con anticuerpos a PEG, las reacciones de hipersensibilidad a PEG son una preocupación creciente. [41] [42] La alergia al PEG generalmente se descubre después de que una persona ha sido diagnosticada con una alergia a un número creciente de productos aparentemente no relacionados, incluidos alimentos procesados, cosméticos, medicamentos y otras sustancias que contienen PEG o fueron fabricadas con PEG.[41]

Formas y nomenclatura disponibles

PEG , PEO y POE se refieren a un oligómero o polímero de óxido de etileno . Los tres nombres son químicamente sinónimos, pero históricamente se prefiere PEG en el campo biomédico, mientras que PEO es más frecuente en el campo de la química de polímeros. Debido a que las diferentes aplicaciones requieren diferentes longitudes de cadena de polímero, PEG ha tendido a referirse a oligómeros y polímeros con una masa molecular por debajo de 20.000  g / mol, PEO a polímeros con una masa molecular superior a 20.000  g / mol y POE a un polímero de cualquier masa molecular. . [43] Los PEG son preparados porpolimerización de óxido de etileno y están disponibles comercialmente en una amplia gama de pesos moleculares de 300  g / mol a 10.000.000  g / mol. [44]

El PEG y el PEO son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, dependiendo de sus pesos moleculares . Si bien el PEG y el PEO con diferentes pesos moleculares encuentran uso en diferentes aplicaciones y tienen diferentes propiedades físicas (por ejemplo, viscosidad ) debido a los efectos de la longitud de la cadena, sus propiedades químicas son casi idénticas. También están disponibles diferentes formas de PEG, dependiendo del iniciador utilizado para el proceso de polimerización; el iniciador más común es un metiléter PEG monofuncional, o metoxipoli (etilenglicol), abreviado mPEG. Los PEG de menor peso molecular también están disponibles como oligómeros más puros, denominados monodispersos, uniformes o discretos. Recientemente se ha demostrado que el PEG de muy alta pureza es cristalino, lo que permite la determinación de una estructura cristalina mediantecristalografía de rayos x . [44] Dado que la purificación y separación de oligómeros puros es difícil, el precio de este tipo de calidad suele ser de 10 a 1000 veces mayor que el del PEG polidisperso.

Los PEG también están disponibles con diferentes geometrías.

  • Los PEG ramificados tienen de tres a diez cadenas de PEG que emanan de un grupo de núcleo central.
  • Los PEG en estrella tienen de 10 a 100 cadenas de PEG que emanan de un grupo de núcleo central.
  • Los peine PEG tienen múltiples cadenas de PEG normalmente injertadas en una estructura polimérica.

Los números que se incluyen a menudo en los nombres de los PEG indican sus pesos moleculares medios (por ejemplo, un PEG con n = 9 tendría un peso molecular medio de aproximadamente 400 daltons y estaría etiquetado como PEG 400 ). La mayoría de los PEG incluyen moléculas con una distribución de pesos moleculares (es decir, son polidispersas). La distribución de tamaños se puede caracterizar estadísticamente por su peso molecular medio ponderado ( M w ) y su peso molecular medio numérico ( M n ), cuya relación se denomina índice de polidispersidad ( Đ M ). M wy M n puede ser medido por espectrometría de masas .

La PEGilación es el acto de acoplar covalentemente una estructura de PEG a otra molécula más grande, por ejemplo, una proteína terapéutica , que luego se denomina proteína PEGilada . Interferón pegilado alfa-2a o alfa-2b se utilizan comúnmente tratamientos inyectables para la hepatitis C infección.

El PEG es soluble en agua , metanol , etanol , acetonitrilo , benceno y diclorometano , y es insoluble en éter dietílico y hexano . Se acopla a moléculas hidrófobas para producir tensioactivos no iónicos . [45]

Los PEG contienen potencialmente impurezas tóxicas, como óxido de etileno y 1,4-dioxano . [46] El etilenglicol y sus éteres son nefrotóxicos si se aplican a la piel dañada. [47]

Cristalitos nanométricos de óxido de polietileno (PEO, M w 4 kDa ) (4 nm) 

El PEG y los polímeros relacionados (construcciones de fosfolípidos de PEG) a menudo se sonican cuando se usan en aplicaciones biomédicas. Sin embargo, como informan Murali et al., El PEG es muy sensible a la degradación sonolítica y los productos de degradación del PEG pueden ser tóxicos para las células de mamíferos. Por lo tanto, es imperativo evaluar la degradación potencial del PEG para garantizar que el material final no contenga contaminantes indocumentados que puedan introducir artefactos en los resultados experimentales. [48]

Los PEG y los metoxipolietilenglicoles son fabricados por Dow Chemical con el nombre comercial Carbowax para uso industrial y Carbowax Sentry para uso alimentario y farmacéutico. Varían en consistencia de líquido a sólido, dependiendo del peso molecular, como se indica con un número que sigue al nombre. Se utilizan comercialmente en numerosas aplicaciones, que incluyen alimentos, cosméticos , productos farmacéuticos, biomedicina , como agentes dispersantes, como disolventes, en ungüentos , en bases para supositorios , como excipientes en comprimidos y como laxantes . Algunos grupos específicos son lauromacrogols ,nonoxinoles , octoxinoles y poloxámeros .

Macrogol , MiraLax , GoLytely , Colace utilizado como laxante, es una forma de polietilenglicol. El nombre puede ir seguido de un número que representa el peso molecular medio (por ejemplo, macrogol 3350, macrogol 4000 o macrogol 6000).

Producción

Polietilenglicol 400, calidad farmacéutica
Polietilenglicol 4000, calidad farmacéutica

La producción de polietilenglicol se informó por primera vez en 1859. Tanto AV Lourenço como Charles Adolphe Wurtz aislaron de forma independiente productos que eran polietilenglicoles. [49] El polietilenglicol se produce mediante la interacción del óxido de etileno con agua, etilenglicol u oligómeros de etilenglicol. [50] La reacción es catalizada por catalizadores ácidos o básicos. El etilenglicol y sus oligómeros son preferibles como material de partida en lugar del agua, porque permiten la creación de polímeros con una baja polidispersidad (distribución estrecha del peso molecular). La longitud de la cadena del polímero depende de la proporción de reactivos.

HOCH 2 CH 2 OH + n (CH 2 CH 2 O) → HO (CH 2 CH 2 O) n + 1 H

Dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico. Es preferible el mecanismo aniónico porque permite obtener PEG con baja polidispersidad . La polimerización de óxido de etileno es un proceso exotérmico. El sobrecalentamiento o la contaminación del óxido de etileno con catalizadores como álcalis u óxidos metálicos puede provocar una polimerización descontrolada, que puede terminar en una explosión después de unas pocas horas.

El óxido de polietileno, o polietilenglicol de alto peso molecular, se sintetiza mediante polimerización en suspensión . Es necesario mantener en solución la cadena de polímero en crecimiento durante el proceso de policondensación . La reacción es catalizada por compuestos orgánicos de magnesio, aluminio o calcio. Para evitar la coagulación de las cadenas poliméricas de la solución, se utilizan aditivos quelantes como dimetilglioxima .

Los catalizadores alcalinos como el hidróxido de sodio (NaOH), el hidróxido de potasio (KOH) o el carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) se utilizan para preparar polietilenglicol de bajo peso molecular.

Ver también

  • Etileno
  • Propilenglicol
  • Monoetilenglicol
  • Dietilenglicol
  • Pegilación
  • PEG-PVA
  • Cloruro de lauril metil gluceth-10 hidroxipropil dimonio
  • Cocoatos de polietilenglicol propilenglicol
  • PEGilación de lisozima

Referencias

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enlaces externos

  • Documento informativo de la Universidad Estatal de Oregon sobre el uso de PEG como estabilizador de madera
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