polihexahidrotriazina


Las polihexahidrotriazinas ( PHT ) son polímeros de hexahidro-1,3,5-triazinas , una clase de compuestos heterocíclicos con la fórmula (CH 2 NR) 3 . Se encuentran entre los plásticos termoendurecibles más fuertes conocidos y son estables a los solventes a pH > 3, pero se descomponen en monómeros en soluciones ácidas.

Se sintetizaron varios PHT a temperatura ambiente en un solo paso a principios de la década de 2000; se consideraron poco prácticos debido a sus pobres propiedades mecánicas. Más tarde se aclaró que, debido a la temperatura de síntesis , las malas propiedades mecánicas observadas probablemente se debieron a la formación de poli(hemiaminales) y no a la formación de PHT.

En 2014, Jeanette García, Gavin Jones y un equipo de investigadores del IBM Almaden Research Center , EE. UU., desarrollaron un nuevo tipo de PHT ( 1.6 ) en lo que se ha denominado un "accidente feliz". García había omitido un reactivo al preparar su mezcla de productos químicos. [3] [4] Cuando se aplicó calor bajo al vaso de precipitados de paraformaldehído y 4,4ʹ-oxidianilina, se creó una red covalente dinámica hemiaminal ( HDCN ). Calentar el HDCN a 200 °C lo transformó en dos nuevos polímeros: PHT 1.6 y un organogel conocido como polihemiaminal (PHA) [5]

El PHT 1.6 tiene un color amarillento. Es resistente a los solventes a pH > 3, pero se descompone en monómeros en un día en soluciones ácidas a pH < 2. Esta propiedad es inusual para los plásticos termoendurecibles y permite un fácil reciclaje. Este PHT tiene un módulo de Young superior a 10 GPa, que se encuentra entre los más altos para un plástico termoendurecible ; se puede aumentar aún más en ~50% dispersando nanotubos de carbono en el polímero. El PHT es quebradizo y se agrieta cuando se tensa al 1%. Al calentarse, se ablanda a una temperatura de transición vítrea de ~190 °C y se descompone a ~300 °C. [2]

Varias industrias podrían beneficiarse del uso de PHT en la fabricación de piezas y dispositivos debido a su reciclabilidad , estructura liviana y resistencia: [6]


Síntesis a temperatura ambiente de polihexahidrotriazinas [1]
Policondensación de 4,4'-oxidianilina y paraformaldehído . A bajas temperaturas, se forma una red covalente dinámica hemiaminal, que se plastifica con ~27 % de N -metilpirrolidona (NMP) y agua. El calentamiento a temperaturas más altas produce una polihexahidrotriazina. [2]