En química , la hexahidro-1,3,5-triazina es una clase de compuestos heterocíclicos con la fórmula (CH 2 NR) 3 . Son derivados reducidos de 1,3,5- triazina , que tienen la fórmula (CHN) 3 , una familia de heterociclos aromáticos. A menudo se les llama triazaciclohexanos o TACH .
Preparación
La hexahidro-1,3,5-triazina original ((CH 2 NH) 3 ) se ha detectado como un intermedio en la condensación de formaldehído y amoníaco, una reacción que produce hexametilentetraamina . Los derivados N-sustituidos son más estables. Estas hexahidro-1,3,5-triazinas trisustituidas en N, N ', N' 'surgen de la condensación de la amina y el formaldehído, como se ilustra en la ruta a 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazaciclohexano. :
- 3 CH 2 O + 3 H 2 NMe → (CH 2 NMe) 3 + 3 H 2 O
Los derivados C-sustituidos se obtienen por reacción de aldehídos y amoniaco: [1]
- 3 RCHO + 3 NH 3 → (RCHNH) 3 + 3 H 2 O
Estos compuestos, conocidos como aldehído amoniacal, se caracterizan por cristalizar con agua . 1- Las alcanolaminas son productos intermedios en estas reacciones de condensación. [2]
Las N, N ', N "-triaciltriazinas son trizinas con grupos acilo unidos a los tres centros de nitrógeno del anillo. Estas triaciltriazinas surgen de la reacción de hexametilentetraamina con cloruros de ácido o de la condensación de amidas con formaldehído. [3]
A diferencia de las triazinas originales, los hexahidro derivados son conformacionalmente flexibles. [4]
Compuestos y derivados relacionados
Los trímeros de isocianatos a veces se etiquetan como 2,4,6-trioxohexahidro-1,3,5-triazinas. Tienen la fórmula RNC (O)) 3 .
Las N, N ', N "-hexahidro-1,3,5-triazinas funcionan como ligandos tridentados, que se denominan TACH (triazaciclohexanos). Los ejemplos incluyen Mo (CO) 3 [(CH 2 ) 3 (NMe) 3 ] formado del ligando TACH y hexacarbonilo de molibdeno . [6]
También se han sintetizado polímeros de hexahidro-1,3,5-triazina . [2]
Referencias
- ^ Nielsen, Arnold T .; Atkins, Ronald L .; Moore, Donald W .; Scott, Robert; Mallory, Daniel; LaBerge, Jeanne M. (1973). "Estructura y química de los amoniacos aldehídos. 1-Amino-1-alcanoles, 2,4,6-trialquil-1,3,5-hexahidrotriazinas y N, N-dialquiliden-1,1-diaminoalcanos". J. Org. Chem . 38 (19): 3288–3295. doi : 10.1021 / jo00959a010 .
- ^ a b c García, JM; Jones, GO; Virwani, K .; McCloskey, BD; Boday, DJ; Ter Huurne, GM; Cuerno, HW; Coady, DJ; Bintaleb, AM; Alabdulrahman, AMS; Alsewailem, F .; Almegren, HAA; Hedrick, JL (2014). "Reciclables, termoendurecibles y organogeles fuertes a través de la condensación de paraformaldehído con diaminas". Ciencia . 344 (6185): 732–5. Código Bibliográfico : 2014Sci ... 344..732G . doi : 10.1126 / science.1251484 . PMID 24833389 . S2CID 28090009 .
- ^ Teeters, WO; Gradsten, MA (1950). "Hexahidro-1,3,5-tripropionil-s-triazina". Org. Synth . 30 : 51. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0051 .
- ^ Jewett, JG, Breeyear, JJ, Brown, JH, Bushweller, CH (2000). "Estereodinámica de 1,3,5-trialquil-1,3,5-triazaciclohexanos: estudios de RMN dinámica de 1 H y 13 C. Efectos de los disolventes. Ab initio y cálculos de mecánica molecular". Mermelada. Chem. Soc . 122 (2): 308. doi : 10.1021 / ja990760d .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Tredget, Cara S .; Lawrence, Sally C .; Ward, Benjamin D .; Howe, Robert G .; Cowley, Andrew R .; Mountford, Philip (2005). "Una familia de complejos de escandio e itrio tris ((trimetilsilil) metil) con ligandos neutrales de donantes de N3". Organometálicos . 24 (13): 3136–3148. doi : 10.1021 / om050209r .
- ^ Tricarbonil 1,3,5 ‐ trimetil ‐ 1,3,5 ‐ triazaciclohexano Complejos de cromo (0), molibdeno (0) y tungsteno (0) [M (CO) 3 (Me 3 TACH) (M = Cr, Mo , W)] . Síntesis inorgánica. 35 . pag. 109. doi : 10.1002 / 9780470651568.ch6 .