La reacción de Pomeranz-Fritsch , también denominada ciclación de Pomeranz-Fritsch , es una reacción denominada en química orgánica. Lleva el nombre de Paul Fritsch (1859-1913) y Cäsar Pomeranz (1860-1926). [1] [2] En general, es una síntesis de isoquinolina . [2] [3] [4]
Reacción de Pomeranz-Fritsch | |
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Lleva el nombre de | Cäsar Pomeranz Paul Fritsch |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Esquema de reacción general
La siguiente reacción muestra la síntesis de isoquinolina promovida por ácido a partir de benzaldehído y 2,2-dialcoxietilamina. [5]
Se pueden usar varios grupos alquilo , por ejemplo, grupos metilo y etilo , como sustituyente R.
En la reacción arquetípica se utilizó ácido sulfúrico como donante de protones, pero ocasionalmente se han utilizado ácidos de Lewis tales como anhídrido trifluoroacético y triflatos de lantánidos . [1] [2] [4] Posteriormente, se preparó con éxito una amplia gama de diversas isoquinolinas. [4]
Mecanismo de reacción
A continuación se describe un posible mecanismo: [5]
Primero, el benzalaminoacetal 1 se construye mediante la condensación de benzaldehído y una 2,2-dialcoxietilamina. Después de la condensación, se añade un átomo de hidrógeno a uno de los grupos alcoxi. Posteriormente, se elimina un alcohol. A continuación, se construye el compuesto 2 . Después de eso, se agrega un segundo átomo de hidrógeno al compuesto. En el último paso se elimina un segundo alcohol y el sistema bicíclico se vuelve aromático .
Aplicaciones
La reacción de Pomeranz-Fritsch tiene una aplicación general en la preparación de derivados de isoquinolina.
Las isoquinolinas encuentran muchas aplicaciones, que incluyen: [3] [4]
- anestésicos tópicos como dimetisoquina :
- vasodilatadores, un ejemplo bien conocido, papaverina , que se muestra a continuación.
Ver también
Referencias
- ↑ a b Pomeranz, C. (diciembre de 1893). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie . 14 (1): 116-119. doi : 10.1007 / BF01517862 . S2CID 95923801 .
- ^ a b c Fritsch, Paul (enero de 1893). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 26 (1): 419–422. doi : 10.1002 / cber.18930260191 .
- ^ a b Wang, Zerong (2009). Reactivos y reactivos de nombres orgánicos completos . Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley. págs. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ^ a b c d Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica: antecedentes y mecanismos detallados; 250 reacciones nombradas (Pbk. Ed., [Nachdr.]. Ed.). Amsterdam [ua]: Elsevier Academic Press. págs. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.
- ^ a b Li, Jie Jack (2006). Reacciones de nombre: una colección de mecanismos de reacción detallados; [más de 300 reacciones] (3., ed. expandido). Berlín [ua]: Springer. págs. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.