El anhídrido trifluoroacético ( TFAA ) es el anhídrido ácido del ácido trifluoroacético . Es el derivado perfluorado del anhídrido acético .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Anhídrido trifluoroacético | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.349 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 F 6 O 3 | |
Masa molar | 210.031 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1.511 g / mL a 68 F |
Punto de fusion | −65 ° C (−85 ° F; 208 K) |
Punto de ebullición | 40 ° C (104 ° F; 313 K) |
reacciona | |
Solubilidad | soluble en benceno , diclorometano , éter , DMF , THF , acetonitrilo |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 , H332 [1] | |
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
El anhídrido trifluoroacético se preparó originalmente mediante la deshidratación de ácido trifluoroacético con pentóxido de fósforo . [2] La deshidratación también podría realizarse con un exceso de cloruros de ácido α-halogenados . Por ejemplo, con cloruro de dicloroacetilo : [3]
- 2 CF 3 COOH + Cl 2 CHCOCl → (CF 3 CO) 2 O + Cl 2 CHCOOH + HCl
Usos
El anhídrido trifluoroacético tiene varios usos en la síntesis orgánica .
Puede usarse para introducir el correspondiente grupo trifluoroacetilo, para el cual es más conveniente que el correspondiente cloruro de acilo , cloruro de trifluoroacetilo , que es un gas.
Puede usarse para promover reacciones de ácidos carboxílicos, incluida la sustitución de acilo nucleofílico , la acilación de Friedel-Crafts y la acilación de otros compuestos insaturados. También se pueden promover otras reacciones de sustitución aromática electrofílica con anhídrido trifluoroacético, que incluyen nitración, sulfonación y nitrosilación. [2]
De manera similar al anhídrido acético , el anhídrido trifluoroacético se puede usar como agente deshidratante y como activador para la transposición de Pummerer . [4]
Puede usarse en lugar de cloruro de oxalilo en la oxidación de Swern , permitiendo temperaturas de hasta -30 ° C. [5]
Con yoduro de sodio , reduce los sulfóxidos a sulfuros . [4]
El anhídrido trifluoroacético es el desecante recomendado para el ácido trifluoroacético. [6]
Referencias
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , anhídrido trifluoroacético . Consultado el 8 de junio de 2020.
- ↑ a b Tedder, JM (1955). "El uso de anhídrido trifluoroacético y compuestos relacionados en síntesis orgánica". Chem. Rev. 55 (5): 787–827. doi : 10.1021 / cr50005a001 .
- ^ US 4595541
- ^ a b Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F .; Hodous, Brian L. (2005). "Anhídrido trifluoroacético". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289X.rt237.pub2 . ISBN 9780470842898.
- ^ Omura, kanji; Sharma, Ashok K .; Swern, Daniel. "Anhídrido dimetilsulfóxido-trifluoroacético. Nuevo reactivo para la oxidación de alcoholes a carbonilos". J. Org. Chem. 41 (6): 957–962. doi : 10.1021 / jo00868a012 .
- ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, WLF (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio ( extracto de Google Books ) . Oxford: Butterworth-Heinemann. pag. 376. ISBN 0-7506-7571-3.