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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2-metil-4-oxo-3-prop-2-in-1-ilciclopent-2-en-1-il-2,2-dimetil-3- (2-metilprop-1-en-1-il) ciclopropanocarboxilato | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.041.246  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 19 H 24 O 3 | |
| Masa molar | 300,40 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La praletrina es un insecticida piretroide . El vaporizador líquido praletrina al 1,6% p / p es un insecticida repelente que se utiliza generalmente para el control de mosquitos en el hogar.
Productos [ editar ]
Godrej lo comercializa como repelente de mosquitos como "GoodKnight Silver Power" y SC Johnson como "All Out" en la India . También es el insecticida principal en ciertos productos para matar avispas y avispones , incluidos sus nidos. Es el ingrediente principal en el producto de consumo en aerosol "Hot Shot Ant & Roach Plus Germ Killer". [1]
Efectos ambientales [ editar ]
La Organización Mundial de la Salud publicó en 2004 que "la praletrina es de baja toxicidad para los mamíferos, sin evidencia de carcinogenicidad " y "es muy tóxica para las abejas y los peces, pero de baja toxicidad para las aves". [2]
La praletrina es un miembro de la clase de insecticidas piretroides.. Los piretroides se han clasificado históricamente en dos grupos, Tipo I y Tipo II, según la estructura química y el efecto neurotoxicológico. Los piretroides de tipo I carecen de una fracción alfa-ciano e inducen un síndrome que consiste en sparring agresivo, sensibilidad alterada a los estímulos externos y temblor fino que progresa a temblor de cuerpo entero y postración en ratas. Estos comportamientos específicos de piretroides de tipo I se describen colectivamente como el síndrome T. Los piretroides de tipo II contienen una fracción alfa-ciano y producen un síndrome que incluye patear, excavar, salivación y temblores gruesos que conducen a coreoatetosis en ratas. Estos comportamientos específicos de piretroides de tipo II se describen colectivamente como el síndrome de CS (Verschoyle y Aldridge 1980; Lawrence y Casida 1982). La praletrina es estructuralmente similar a los piretroides de tipo I.La vía de resultados adversos (AOP) compartida por los piretroides implica la capacidad de interactuar con los canales de sodio dependientes de voltaje (VGSC) en el sistema nervioso central y periférico, lo que lleva a cambios en la activación de las neuronas y, en última instancia, a la neurotoxicidad.[3]
La praletrina se ha evaluado para una variedad de efectos tóxicos en estudios experimentales de toxicidad. Se observó neurotoxicidad en toda la base de datos y es el criterio de valoración más sensible. Se observaron efectos en especies, sexos y vías de administración. En el estudio de neurotoxicidad aguda en ratas, se observó una disminución del comportamiento exploratorio en el momento del efecto máximo. También se observaron en el estudio una actividad motora reducida y temblores transitorios. En el estudio de neurotoxicidad subcrónica en ratas, se observó una mayor tasa de excitación en animales con la dosis más alta probada. También se observaron signos clínicos de neurotoxicidad en otros estudios de toxicidad (estudios orales subcrónicos y crónicos en perros, estudios de toxicidad del desarrollo en ratas y conejos, estudios cutáneos de 21 días y de inhalación de 28 días en ratas). No se observaron efectos neurotóxicos en ratas en el estudio de toxicidad crónica.[3]
También se observaron efectos en el hígado (ratas, ratones y perros), el corazón (perros) y la glándula tiroides (ratas). También se observaron algunos efectos en el riñón (ratones y ratas). Sin embargo, la neurotoxicidad fue el criterio de valoración más sensible en la base de datos de toxicología y, en general, se observaron otros efectos en presencia de neurotoxicidad y / o en dosis más altas. Los efectos hepáticos observados incluyeron aumento de peso, colesterol sérico elevado y actividad de fosfatasa alcalina, vacuolización de hepatocitos centrolobulillares, infiltración histiocítica, agrandamiento del hígado e hipertrofia hepatocelular perilobulillar. En perros, se observó degeneración de la fibra miocárdica en hembras en el estudio subcrónico a la dosis más alta probada. También se observaron efectos cardíacos en una mujer de dosis media en el estudio crónico (hemorragia y decoloración roja). Sin emabargo,no hubo respuesta a la dosis para las lesiones cardíacas observadas en el estudio. Se observaron efectos tiroideos en ratas y consistieron en aumentos en el número de folículos pequeños e hipertrofia e hiperplasia de las células foliculares. Los efectos tiroideos se observaron en estudios a corto plazo en presencia de efectos hepáticos. Los efectos renales observados fueron aumento de peso e histopatología.[3]
Se encuentran disponibles estudios de desarrollo y reproducción para la praletrina. No hubo evidencia de una mayor susceptibilidad cuantitativa o cualitativa en ninguno de los estudios. En los estudios de desarrollo, no se observaron efectos tóxicos en los fetos hasta las dosis más altas probadas. Los efectos maternos en los estudios incluyeron temblores, salivación, reflejos exagerados y cromorrinorrea (secreción de una secreción pigmentada de la nariz). [4] En el estudio de reproducción, se observó una disminución del peso corporal de las crías durante el período de lactancia. Los efectos observados en los animales parentales fueron disminución del peso corporal y aumento de peso corporal, aumento del peso del hígado y hallazgos microscópicos en el hígado, los riñones, la tiroides y la pituitaria. [3]
La praletrina está clasificada como "No es probable que sea cancerígena para los seres humanos". No se observaron tumores en los estudios de carcinogenicidad en ratas y ratones hasta las dosis más altas probadas. Tanto en los estudios en ratas como en ratones, los animales podrían haber tolerado niveles de dosis más altos; sin embargo, la EPA determinó que los niveles de dosis eran adecuados para evaluar la carcinogenicidad potencial. [3]
La praletrina resultó negativa en la mayoría de los estudios de genotoxicidad. También dio negativo en un estudio de aberración cromosómica in vitro en células de ovario de hámster chino (CHO K1) sin activación metabólica, pero dio positivo en todas las dosis con activación metabólica. Sin embargo, la clastogenicidad no estuvo claramente relacionada con la dosis, se observó a dosis no tóxicas y ligeramente tóxicas, y no se expresó en estudios in vivo y las comparaciones de estructura-actividad con los otros piretroides no revelaron correlaciones con la clastogenicidad. Otros estudios de mutación genética, aberración cromosómica y síntesis de ADN no programada (UDS) fueron negativos; por lo tanto, no hay preocupación por la genotoxicidad. [3]
Los estudios de letalidad aguda realizados con pralletrina indican una toxicidad aguda moderada a través de las vías de administración oral y por inhalación (Categoría II) y una toxicidad aguda baja a través de la vía dérmica (Categorías IV). No es irritante para la piel (Categoría IV) pero es mínimamente irritante para los ojos (Categoría IV). No es un sensibilizador dérmico. El peso de la evidencia de los estudios disponibles de guías, no guías, mecanismo de acción y farmacocinética respalda la caracterización del perfil toxicológico de los piretroides, incluida la pralletrina, como de inicio rápido y asociado con exposiciones máximas agudas. Además, no hay un aumento aparente en el riesgo de exposiciones repetidas / crónicas a la praletrina. [3]
Referencias [ editar ]
- ^ "Insecticidas de venta libre para la encuesta de 2012 de uso en el hogar, el patio y el jardín, Fort Collins, Colorado" (PDF) . colostat.edu . Universidad Estatal de Colorado . 2012 . Consultado el 1 de mayo de 2015 .
- ^ "Especificaciones y evaluaciones de la OMS para plaguicidas de salud pública - Pralletrina" (PDF) . quien.int . Organización Mundial de la Salud . Noviembre de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 5 de julio de 2016 . Consultado el 30 de abril de 2015 .
- ^ a b c d e f g "Pralletrina; Tolerancias de plaguicidas" . Administración Nacional de Archivos y Registros. 2014.
Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público . - ^ Danner, Horace G. (2013). Un tesauro de raíces de palabras médicas . pag. 92.
Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .Enlaces externos [ editar ]
- Pralletrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)