Prenalterol

Prenalterol
Datos clinicos

Vías de administración	Oral , IV
Código ATC	C01CA13 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	En general: ℞ (solo con receta)
Identificadores
Nombre IUPAC 4 - {[(2 S ) -2-hidroxi-3- (isopropilamino) propil] oxi} fenol
Número CAS	57526-81-5^norte
PubChem CID	42396
IUPHAR / BPS	537
ChemSpider	38665^Y
UNII	M4G34404CX
CHEMBL	ChEMBL1160714^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8023507
Tarjeta de información ECHA	100.055.246
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₂H ₁₉N O ₃
Masa molar	225,288 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O (c1ccc (O) cc1) C [C @@ H] (O) CNC (C) C
InChI EnChI = 1S / C12H19NO3 / c1-9 (2) 13-7-11 (15) 8-16-12-5-3-10 (14) 4-6-12 / h3-6,9,11,13- 15H, 7-8H2,1-2H3 / t11- / m0 / s1^Y Clave: ADUKCCWBEDSMEB-NSHDSACASA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

El prenalterol es un estimulante cardíaco que actúa como agonista de los receptores adrenérgicos β ₁ . ^[1]

Síntesis [ editar ]

Estereoespecífico [ editar ]

El prenalterol exhibe actividad agonista adrenérgica a pesar de un grupo oximetileno interpuesto . La síntesis estereoespecífica ideada para esta molécula se basa en el hecho de que la cadena lateral es muy similar en estado de oxidación a la de un azúcar.

Síntesis de prenalterol: ^[2]^[3]

La condensación de monobenzona ( 2 ) con el epóxido derivado de α- D - glucofuranosa ^[4] produce el derivado glicosilado ( 3 ). La eliminación hidrolítica de los grupos protectores de acetónido ^[5] seguida de la escisión del azúcar con peryodato da el aldehído ( 4 ). Este se reduce a glicol mediante NaBH 4 y el alcohol terminal se convierte en mesilato ( 5 ). Desplazamiento del grupo saliente con isopropilaminaseguido de la eliminación hidrogenolítica del O bencil éter proporciona el β 1 adrenérgico selectivo adrenérgico agonista prenalterol ( 6 ).

Racémico [ editar ]

Preparaciones de la mezcla racémica: NL 6409883 correspondiente a H. Köppe et al., Patente de EE.UU. 3.637.852 (1965, 1972 ambas de Boehringer Ingelheim ); NL 301580 corresponde a AF Crowther, LH Smith, patente de EE.UU. 3.501.769 (1965, 1970 ambas de ICI ); ^[6]

Lectura adicional [ editar ]

Acta Medica Scandinavica . 211 . 1982. doi : 10.1111 / joim.1982.211.issue-s659 . Falta o vacío |title=( ayuda )

Ver también [ editar ]

Primidolol
Xamoterol

Referencias [ editar ]

^ Hadfield SE, Slee SJ, Snow HM (1989). "La farmacología cardiovascular de xamoterol, cicloprolol, prenalterol y pindolol en el perro anestesiado" . Br J Clin Pharmacol . 28 Suppl 1 (Suppl 1): 78S – 81S. doi : 10.1111 / j.1365-2125.1989.tb03580.x . PMC 1379883 . PMID 2572262 .
^ KA Jaeggi, H. Schroeter y F. Ostermayer, DE 2503968 ; Chem. Abstr. 84, 5322 (1976).
^ Corresp. a la Patente de Estados Unidos 3.978.041 y la Patente de Estados Unidos 4.049.797 (1975, 1976, 1977, todas de Ciba-Geigy ).
^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9312824.html
^ Liu, Z; Hu, BH; Messersmith, PB (2010). "Protección acetónida de dopamina para la síntesis de N-docosahexaenoildopamina de alta pureza" . Letras de tetraedro . 51 (18): 2403–2405. doi : 10.1016 / j.tetlet.2010.02.089 . PMC 2882309 . PMID 20543896 .
^ Crowther, Albert F .; Gilman, DJ; McLoughlin, BJ; Smith, Leslie Harold; Turner, RW; Madera, TM (1969). "Agentes bloqueantes beta.-adrenérgicos. V. 1-Amino-3- (fenoxi sustituido) -2-propanoles". Revista de Química Medicinal . 12 (4): 638–42. doi : 10.1021 / jm00304a018 . PMID 5793156 .

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[pmid2572262-1] Hadfield SE, Slee SJ, Snow HM (1989). "La farmacología cardiovascular de xamoterol, cicloprolol, prenalterol y pindolol en el perro anestesiado" . Br J Clin Pharmacol . 28 Suppl 1 (Suppl 1): 78S – 81S. doi : 10.1111 / j.1365-2125.1989.tb03580.x . PMC 1379883 . PMID 2572262 .

[2] KA Jaeggi, H. Schroeter y F. Ostermayer, DE 2503968 ; Chem. Abstr. 84, 5322 (1976).

[3] Corresp. a la Patente de Estados Unidos 3.978.041 y la Patente de Estados Unidos 4.049.797 (1975, 1976, 1977, todas de Ciba-Geigy ).

[4] ttp://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9312824.html

[5] Liu, Z; Hu, BH; Messersmith, PB (2010). "Protección acetónida de dopamina para la síntesis de N-docosahexaenoildopamina de alta pureza" . Letras de tetraedro . 51 (18): 2403–2405. doi : 10.1016 / j.tetlet.2010.02.089 . PMC 2882309 . PMID 20543896 .

[6] Crowther, Albert F .; Gilman, DJ; McLoughlin, BJ; Smith, Leslie Harold; Turner, RW; Madera, TM (1969). "Agentes bloqueantes beta.-adrenérgicos. V. 1-Amino-3- (fenoxi sustituido) -2-propanoles". Revista de Química Medicinal . 12 (4): 638–42. doi : 10.1021 / jm00304a018 . PMID 5793156 .

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