El 1,3-propanoditiol es el compuesto químico de fórmula HSCH 2 CH 2 CH 2 SH. Este ditiol es un reactivo útil en síntesis orgánica . Este líquido, que está fácilmente disponible comercialmente, tiene un olor intenso.
El 1,3-propanoditiol se utiliza principalmente para la protección de aldehídos y cetonas a través de su formación reversible de ditianos . [1] Una reacción prototípica es la formación de 1,3-ditiano a partir de formaldehído . [2] La reactividad de este ditiano ilustra el concepto de umpolung . La alquilación da tioéteres, por ejemplo, 1,5-ditiaciclooctano .
El olor desagradable del 1,3-propanoditiol ha fomentado el desarrollo de reactivos alternativos que generan derivados similares. [3]
El 1,3-propanoditiol reacciona con los iones metálicos para formar anillos de quelato. Es ilustrativa la síntesis del derivado hexacarbonilo de propanoditiolato de dihierro tras la reacción con dodecacarbonilo de trihierro : [4]