Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto por una estructura central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno (- CH
2- unidades) se sustituyen por centros de azufre . Los tres heterociclos parentales isoméricos son 1,2-ditiano , 1,3-ditiano y 1,4-ditiano .
1,2-ditiano (izquierda), 1,3-ditiano y 1,4-ditiano (derecha) | |
Nombres | |
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Otros nombres Ditiaciclohexanos | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 S 2 | |
Masa molar | 120,23 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
1,3-ditianos
Los 1,3-ditianos son un grupo protector de algunos compuestos que contienen carbonilo debido a su inercia en muchas condiciones. Se forman mediante el tratamiento del compuesto de carbonilo con 1,3-propanoditiol en condiciones que eliminan el agua del sistema. [1] El grupo protector se puede eliminar con reactivos mercúricos, un proceso que aprovecha la alta afinidad del Hg (II) por los tiolatos. Los 1,3-ditianos también se emplean en reacciones umpolung , como la reacción de Corey-Seebach : [2]
Normalmente, en la síntesis orgánica , las cetonas y los aldehídos están protegidos como sus dioxolanos en lugar de ditianos.
Referencias
- ^ EJ Corey, D. Seebach (1988). "1,3-Ditiano" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 556
- ^ TW Green, PGM Wuts, "Grupos protectores en síntesis orgánica" Wiley-Interscience, Nueva York, 1999. ISBN 978-0-471-69754-1 .