El propionitrilo , también conocido como cianuro de etilo y propanonitrilo , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 CN. Es un nitrilo alifático simple . El compuesto es un líquido incoloro, soluble en agua. Se utiliza como disolvente y precursor de otros compuestos orgánicos. [7]
La principal vía industrial para este nitrilo es la hidrogenación del acrilonitrilo . También se prepara por amoxidación de propanol (también se puede usar propionaldehído en su lugar): [7]
En el laboratorio, el propanonitrilo también se puede producir por deshidratación de propionamida , por reducción catalítica de acrilonitrilo o por destilación de sulfato de etilo y cianuro de potasio .
El propionitrilo es un disolvente similar al acetonitrilo pero con un punto de ebullición ligeramente superior. Es un precursor de las propilaminas por hidrogenación. Es un bloque de construcción C-3 en la preparación del fármaco flopropiona mediante la reacción de Houben-Hoesch .
El propanonitrilo es venenoso pero débil con una LD50 de 230 mg/kg (ratas, oral). [7] Se ha determinado que el propanonitrilo es teratogénico debido a la liberación metabólica de cianuro. [8]
En 1979, la planta de Kalama (Vega) en Beaufort , Carolina del Sur experimentó una explosión durante la producción de propanonitrilo por reducción de acrilonitrilo catalizada por níquel. [9] Este sitio es ahora uno de los dos sitios de limpieza Superfund en Carolina del Sur. [9]