El alcohol propargílico , o 2-propin-1-ol , es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 4 O. Es el alcohol estable más simple que contiene un grupo funcional alquino . [3] El alcohol propargílico es un líquido viscoso incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos polares.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Prop-2-yn-1-ol | |
Otros nombres propinol, 2-propinol, 2-propin-1-ol, hidroximetilacetileno. | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.157 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1986 2929 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 4 O | |
Masa molar | 56.064 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a pajizo [1] |
Olor | similar al geranio [1] |
Densidad | 0,9715 g / cm 3 |
Punto de fusion | −51 a −48 ° C (−60 a −54 ° F; 222 a 225 K) |
Punto de ebullición | 114 a 115 ° C (237 a 239 ° F; 387 a 388 K) |
miscible [1] | |
Presión de vapor | 12 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros [2] | |
Ficha de datos de seguridad | SDS externo |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411 | |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 3 |
punto de inflamabilidad | 36 ° C; 97 ° F; 309 K (copa abierta) [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (2 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones y aplicaciones
El alcohol propargílico se polimeriza con calentamiento o tratamiento con base . Se utiliza como inhibidor de corrosión, solución de complejo metálico, estabilizador de solventes y aditivo abrillantador de galvanoplastia . También se utiliza como intermedio en síntesis orgánica . Los alcoholes propargílicos sustituidos secundarios y terciarios se someten a reacciones de transposición catalizadas para formar compuestos de carbonilo α, β-insaturados a través de la transposición de Meyer-Schuster y otros. Puede oxidarse a propinal [4] o ácido propargílico .
Como indicación de la electronegatividad de un carbono sp , el alcohol propargílico es significativamente más ácido (p K a = 13,6) en comparación con su alcohol alílico análogo que contiene sp 2 (p K a = 15,5), que a su vez es más ácido que el alcohol n- propílico totalmente saturado (sp 3 carbonos solamente) (p K a = 16,1). [5]
Preparación
El alcohol propargílico se produce mediante la adición catalizada por cobre de formaldehído al acetileno como subproducto de la síntesis industrial de but-2-in-1,4-diol . [6] También se puede preparar mediante deshidrocloración de 3-cloro-2-propen-1-ol con NaOH . [7]
Seguridad
El alcohol propargílico es un líquido inflamable, tóxico por inhalación, altamente tóxico por ingestión, tóxico por absorción cutánea y corrosivo. [ cita requerida ]
Ver también
- Alquinilación
- Alcohol alílico
- Propargilo
- Cloruro de propargilo
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0527" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Registro de Prop-2-yn-1-ol en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 11 de marzo de 2020.
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 7819
- ^ JC Sauer (1956). "Propionaldehído" . Síntesis orgánicas . 36 : 66.; Volumen colectivo , 4 , p. 813
- ^ Anslyn, Eric V., 1960- (2006). Química orgánica física moderna . Dougherty, Dennis A., 1952-. Mill Valley, California: University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. OCLC 55600610 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcoholes, Alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
- ^ [1] J. Am. Chem. Soc., 1944, 66 (2), págs. 285–287
enlaces externos
- [ http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1597.pdf Hoja informativa sobre sustancias peligrosas para el alcohol propargílico
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos