Propynyllithium es un compuesto de organolitio con la fórmula química LiC
2CH
3. Es un sólido blanco soluble en 1,2-dimetoxietano y tetrahidrofurano . Para evitar su degradación por oxígeno y agua, el propinil-litio y sus soluciones se manipulan bajo gas inerte ( argón o nitrógeno ). [1] Aunque comúnmente se describe como un monómero, el propinil-litio adopta una estructura de agrupamiento más complicada como se ve en muchos otros compuestos de organolitio. Además, los reactivos de propargil litio a menudo existen en equilibrio con isómeros de alenilo. [2]
Se conocen varias preparaciones de propinil-litio, pero la ruta más rápida comienza con 1-bromopropeno: [3] [4]
Puede prepararse pasando gas propino a través de una solución de n -butil -litio [5] o mediante metalización directa de propino con litio en amoníaco líquido u otro disolvente. El propino, sin embargo, es un gas costoso y, por lo tanto, a veces se reemplaza por mezclas de gas menos costosas que se usan para soldar y que contienen un pequeño porcentaje de propino.
El propil-litio se utiliza en la síntesis orgánica como reactivo. [3] [5] Es un nucleófilo que se agrega a los aldehídos para dar alcoholes secundarios , con cetonas para dar alcoholes terciarios y con cloruros de ácido para dar cetonas que contienen el grupo propinilo. Estas reacciones se utilizan en la síntesis de sustancias complejas naturales y sintéticas como el fármaco mifepristona . [6]