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No confundir con propano o propeno .
Propino
Metilacetileno
Propyne-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Propino [1] [nota 1]
Otros nombres
Metilacetileno
metil acetileno
alileno
Identificadores
  • 74-99-7 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
878138
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.754 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-828-4
MallaC022030
UNII
  • EnChI = 1S / C3H4 / c1-3-2 / h1H, 2H3
    Clave: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C3H4 / c1-3-2 / h1H, 2H3
    Clave: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYAI
  • CC # C
Propiedades
C 3 H 4
Masa molar40,0639 g / mol
AparienciaGas incoloro [2]
OlorDulce [2]
Densidad0,53 g / cm 3
Punto de fusion −102,7 ° C (−152,9 ° F; 170,5 K)
Punto de ebullición −23,2 ° C (−9,8 ° F; 250,0 K)
Presión de vapor5,2 atmósferas (20 ° C) [2]
Peligros
Límites explosivos1,7% -? [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 1000 ppm (1650 mg / m 3 ) [2]
REL (recomendado)
TWA 1000 ppm (1650 mg / m 3 ) [2]
IDLH (peligro inmediato)
1700 ppm [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El propino ( metilacetileno ) es un alquino con la fórmula química C H 3 C≡CH. Es un componente del gas MAPD, junto con su isómero propadieno (aleno), que se usaba comúnmente en la soldadura con gas . A diferencia del acetileno , el propino se puede condensar de forma segura . [3]

Producción y equilibrio con propadieno [ editar ]

El propino existe en equilibrio con el propadieno , la mezcla de propino y propadieno se llama MAPD:

H 3 CC≡CH ⇌ H 2 C = C = CH 2

El coeficiente de equilibrio K eq es 0.22 a 270 ° C o 0.1 a 5 ° C. El MAPD se produce como un subproducto, a menudo indeseable, al romper el propano para producir propeno , una materia prima importante en la industria química . [3] MAPD interfiere con la polimerización catalítica del propeno.

Métodos de laboratorio [ editar ]

El propino también se puede sintetizar a escala de laboratorio reduciendo los vapores de 1-propanol , [4] alcohol alílico o acetona [5] sobre magnesio.

Utilizar como combustible para cohetes [ editar ]

Las empresas espaciales europeas han investigado el uso de hidrocarburos ligeros con oxígeno líquido , una combinación de propulsante de cohete líquido de rendimiento relativamente alto que también sería menos tóxico que el MMH / NTO ( monometilhidrazina / tetróxido de nitrógeno ) de uso común . Su investigación mostró [ cita requerida ] que el propino sería muy ventajoso como combustible para cohetes para naves destinadas a operaciones orbitales terrestres bajas . Llegaron a esta conclusión basándose en un impulso específico que se esperaba que alcanzara los 370 s con oxígeno como oxidante, una alta densidady densidad de potencia, y el punto de ebullición moderado , que hace que el químico sea más fácil de almacenar que los combustibles que deben mantenerse a temperaturas extremadamente bajas. (Ver criogenia ).

Química orgánica [ editar ]

El propino es un bloque de construcción de tres carbonos conveniente para la síntesis orgánica . La desprotonación con n- butil-litio da propinil- litio . Este reactivo nucleofílico se suma a los grupos carbonilo , produciendo alcoholes y ésteres . [6] Mientras que el propino purificado es caro, el gas MAPP podría utilizarse para generar de forma económica grandes cantidades del reactivo. [7]

Propino, junto con 2-butino , también se utiliza para sintetizar alquilados hidroquinonas en la síntesis total de vitamina E . [8]

El desplazamiento químico de un protón alquinilo y el protón propargílico generalmente se producen en la misma región de la 1 H RMN espectro. En propino, estas dos señales tienen casi exactamente los mismos cambios químicos, lo que lleva a la superposición de las señales, y el espectro de RMN 1 H del propino, cuando se registra en deuteriocloroformo en un instrumento de 300 MHz, consta de una sola señal, un singlete agudo resonante. a 1,8 ppm. [9]

Notas [ editar ]

  1. ^ Error de "Prop-1-yne" corregido en la errata Archivado 2019-08-01 en Wayback Machine . El localizador se omite de acuerdo con P-14.3.4.2 (d), p. 31.

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 374. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0392" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ a b Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetileno" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH , Weinheim 2007 ( doi : 10.1002 / 14356007.a01_097.pub2 ).
  4. ↑ Keizer, Edward y Breed, Mary (1895). "La acción del magnesio sobre los vapores de los alcoholes y un nuevo método de preparación de alileno" . Revista del Instituto Franklin . CXXXIX (4): 304–309. doi : 10.1016 / 0016-0032 (85) 90206-6 . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
  5. ^ Reiser, Eduardo II. (1896). "La preparación de alileno y la acción del magnesio sobre compuestos orgánicos" . The Chemical News y Journal of Industrial Science . LXXIV : 78–80 . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
  6. ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen y Clayton H. Heathcock (1990). "Isocrotonato de etilo" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 7 , p. 226
  7. ^ Patente estadounidense 5744071 , Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, "Procesos para preparar alquinil cetonas y sus precursores", emitida el 19 de noviembre de 1996 
  8. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N y Magin, A (1969). "Ciclización de compuestos acetilénicos". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 8 (10): 727–733. doi : 10.1002 / anie.196907271 .
  9. ↑ Marc., Loudon, G. (26 de agosto de 2015). Química orgánica . Parise, Jim, 1978- (Sexta ed.). Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC  907161629 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Página del libro web de química del NIST para propino
  • Centro aeroespacial alemán
  • Nova Chemicals
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos