Triacetoxiborohidruro de sodio

Triacetoxiborohidruro de sodio
Nombres

Otros nombres NaBH (OAc) ₃ ; PUÑALADA; STABH; Triacetoxihidroborato de sodio
Identificadores
Número CAS	56553-60-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Tarjeta de información ECHA	100.115.747
PubChem CID	23676153
UNII	4VU0JE4YSK^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8074368
InChI InChI = 1S / C6H9BO6.Na / c1-4 (8) 11-7 (12-5 (2) 9) 13-6 (3) 10; / h1-3H3; / q-1; +1 Clave: AGGHKNBCHLWKHY-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas [BH] (OC (= O) C) (OC (= O) C) OC (= O) C. [Na +]
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₁₀B Na O ₆
Masa molar	211,94 g · mol ⁻¹
Apariencia	polvo blanco
Densidad	1,20 g / cm ³
Punto de fusion	116 a 120 ° C (241 a 248 ° F; 389 a 393 K) se descompone
solubilidad en agua	descomposición
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	MSDS externa
NFPA 704 (diamante de fuego)	3 4 2
Compuestos relacionados
Otros aniones	Cianoborohidruro de sodio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El triacetoxiborohidruro de sodio , también conocido como triacetoxihidroborato de sodio , comúnmente abreviado como STAB , es un compuesto químico con la fórmula Na (CH ₃ COO) ₃ BH. Como otros borohidruros , se utiliza como agente reductor en síntesis orgánica . Esta sal incolora se prepara mediante protonólisis de borohidruro de sodio con ácido acético : ^[1]

NaBH ₄ + 3 HO ₂ CCH ₃ → NaBH (O ₂ CCH ₃ ) ₃ + 3 H ₂

Comparación con reactivos relacionados

El triacetoxiborohidruro de sodio es un agente reductor más suave que el borohidruro de sodio o incluso el cianoborohidruro de sodio . Reduce los aldehídos pero no la mayoría de las cetonas. Es especialmente adecuado para aminaciones reductoras de aldehídos y cetonas. ^[2]^[3]^[4]

Sin embargo, a diferencia del cianoborohidruro de sodio , el triacetoxiborohidruro se hidroliza fácilmente y no es compatible con el metanol . Reacciona lentamente con etanol e isopropanol y puede usarse con estos. ^[3]

También se puede usar NaBH (OAc) ₃ para la alquilación reductora de aminas secundarias con aductos de aldehído-bisulfito. ^[5]

Monoacetoxiborohidruro

La combinación de NaBH ₄ con ácidos carboxílicos da como resultado la formación de especies de aciloxiborohidruro distintas del triacetoxiborohidruro de sodio. Estas especies modificadas pueden realizar una variedad de reducciones que normalmente no están asociadas con la química del borohidruro, como alcoholes a hidrocarburos y nitrilos a aminas primarias. ^[6]

Ver también

Cianoborohidruro de sodio : un reductor ligeramente más fuerte, pero apto para disolventes próticos
Borohidruro de sodio : un reductor más fuerte y económico

Referencias

^ Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Triacetoxiborohidruro de sodio", 2007, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs112.pub2
^ Abdel-Magid, AF; Carson, KG; Harris, BD; Maryanoff, CA; Shah, RD (1996). "Aminación reductora de aldehídos y cetonas con triacetoxiborohidruro de sodio. Estudios sobre procedimientos de aminación reductora directa e indirecta1". La Revista de Química Orgánica . 61 (11): 3849–3862. doi : 10.1021 / jo960057x . PMID 11667239 .
^ a b Abdel-Magid, AF; Mehrman, SJ (2006). "Una revisión sobre el uso de triacetoxiborohidruro de sodio en la aminación reductora de cetonas y aldehídos". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (5): 971. doi : 10.1021 / op0601013 .
^ Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J .; Chen, Michael H. (2013). "Síntesis de oxindol a través de funcionalización de CH catalizada por paladio" . Síntesis orgánicas . 90 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.090.0074 .
^ Pandit, CR; Mani, NS (2009). "Aminación reductora conveniente de aductos de bisulfito de aldehído". Síntesis (23): 4032–4036.
^ Gribble, Gordon, W. (1998). "Borohidruro de sodio en medios de ácido carboxílico: un sistema de reducción fenomenal" . Reseñas de la Sociedad Química . 27 (6): 395. doi : 10.1039 / A827395Z . S2CID 96906861 .

[1] Gordon W. Gribble, Ahmed F. Abdel-Magid, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Triacetoxiborohidruro de sodio", 2007, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rs112.pub2

[2] Abdel-Magid, AF; Carson, KG; Harris, BD; Maryanoff, CA; Shah, RD (1996). "Aminación reductora de aldehídos y cetonas con triacetoxiborohidruro de sodio. Estudios sobre procedimientos de aminación reductora directa e indirecta1". La Revista de Química Orgánica . 61 (11): 3849–3862. doi : 10.1021 / jo960057x . PMID 11667239 .

[oprd-3] Abdel-Magid, AF; Mehrman, SJ (2006). "Una revisión sobre el uso de triacetoxiborohidruro de sodio en la aminación reductora de cetonas y aldehídos". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (5): 971. doi : 10.1021 / op0601013 .

[4] Magano, Javier; Kiser, E. Jason; Shine, Russell J .; Chen, Michael H. (2013). "Síntesis de oxindol a través de funcionalización de CH catalizada por paladio" . Síntesis orgánicas . 90 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.090.0074 .

[5] Pandit, CR; Mani, NS (2009). "Aminación reductora conveniente de aductos de bisulfito de aldehído". Síntesis (23): 4032–4036.

[6] Gribble, Gordon, W. (1998). "Borohidruro de sodio en medios de ácido carboxílico: un sistema de reducción fenomenal" . Reseñas de la Sociedad Química . 27 (6): 395. doi : 10.1039 / A827395Z . S2CID 96906861 .

[1]