La fosfina ( nombre IUPAC : fosfano ) es un compuesto gaseoso incoloro, inflamable y muy tóxico con la fórmula química PH 3 , clasificado como hidruro de pictógeno . La fosfina pura es inodoro, pero las muestras de grado técnico tienen un olor muy desagradable como el de pescado podrido, debido a la presencia de fosfina sustituida y difosfano (P 2 H 4 ). Con trazas de P 2 H 4 presentes, el PH 3 es espontáneamente inflamable en el aire ( pirofórico), ardiendo con una llama luminosa. La fosfina es un veneno respiratorio altamente tóxico y es inmediatamente peligroso para la vida o la salud a 50 ppm. La fosfina tiene una estructura piramidal trigonal .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Fosfano | |||
Otros nombres Fosfamina fósforo trihidruro hidrógeno fosforado | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.029.328 | ||
Número CE |
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287 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2199 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
PH 3 | |||
Masa molar | 33,99758 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | parecido al pescado o al ajo [1] | ||
Densidad | 1,379 g / l, gas (25 ° C) | ||
Punto de fusion | −132,8 ° C (−207,0 ° F; 140,3 K) | ||
Punto de ebullición | −87,7 ° C (−125,9 ° F; 185,5 K) | ||
31,2 mg / 100 ml (17 ° C) | |||
Solubilidad | Soluble en alcohol, éter , CS 2 ligeramente soluble en benceno , cloroformo , etanol | ||
Presión de vapor | 41,3 atmósferas (20 ° C) [1] | ||
Ácido conjugado | Fosfonio (fórmula química PH+ 4) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 2.144 | ||
Viscosidad | 1,1 × 10 −5 Pa⋅s | ||
Estructura | |||
Forma molecular | Piramidal trigonal | ||
Momento bipolar | 0,58 D | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 37 J / mol⋅K | ||
Entropía molar estándar ( S | 210 J / mol⋅K [2] | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 5 kJ / mol [2] | ||
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚) | 13 kJ / mol | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0694 | ||
Pictogramas GHS | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 4 2 | ||
punto de inflamabilidad | Gas inflamable | ||
autoignición temperatura | 38 ° C (100 ° F; 311 K) (ver texto) | ||
Límites explosivos | 1,79–98% [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 3,03 mg / kg (rata, oral) | ||
LC 50 ( concentración media ) | 11 ppm (rata, 4 h) [3] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 1000 ppm (mamífero, 5 min) 270 ppm (ratón, 2 h) 100 ppm (conejillo de indias, 4 h) 50 ppm (gato, 2 h) 2500 ppm (conejo, 20 min) 1000 ppm (humano, 5 min) [ 3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,3 ppm (0,4 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 0,3 ppm (0,4 mg / m 3 ), ST 1 ppm (1 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 50 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Otros cationes |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La fosfina es también el nombre general que se le da a la clase de compuestos organofosforados de fosfanos sustituidos, una clase de fosfanos en la que los átomos de hidrógeno se han reemplazado con un derivado orgánico , que tiene una fórmula general PR 3 . Las organofosfinas son importantes en los catalizadores en los que forman complejos (se adhieren) a varios iones metálicos; complejos de derivados de un quiral de fosfina pueden catalizar reacciones para dar quiral , enantioenriched productos.
Historia
Philippe Gengembre (1764-1838), un estudiante de Lavoisier , obtuvo fosfina por primera vez en 1783 calentando fósforo blanco en una solución acuosa de potasa (carbonato de potasio). [4] [NB 1]
Quizás debido a su fuerte asociación con el fósforo elemental , la fosfina alguna vez se consideró como una forma gaseosa del elemento, pero Lavoisier (1789) la reconoció como una combinación de fósforo con hidrógeno y la describió como phosphure d'hydrogène (fosfuro de hidrógeno). [NB 2]
En 1844, Paul Thénard, hijo del químico francés Louis Jacques Thénard , utilizó una trampa fría para separar la difosfina de la fosfina que se había generado a partir del fosfuro de calcio , demostrando así que el P 2 H 4 es responsable de la inflamabilidad espontánea asociada con el PH 3 y también por el característico color naranja / marrón que se puede formar en las superficies, que es un producto de polimerización. [5] Consideraba que la fórmula de la difosfina era PH 2 y, por lo tanto, un intermedio entre el fósforo elemental, los polímeros superiores y la fosfina. El fosfuro de calcio (nominalmente Ca 3 P 2 ) produce más P 2 H 4 que otros fosfuros debido a la preponderancia de enlaces PP en el material de partida.
El nombre "fosfina" se utilizó por primera vez para un compuesto organofosforado en 1857, siendo análogo a las aminas orgánicas (NR 3 ). [NB 3] [6] El gas PH 3 se denominó "fosfina" en 1865 (o antes). [7]
Estructura y propiedades
PH 3 es una molécula piramidal trigonal con simetría molecular C 3 v . La longitud del enlace P − H es 1,42 Å , los ángulos de enlace H − P − H son 93,5 ° . El momento dipolar es 0,58 D, que aumenta con la sustitución de grupos metilo en la serie: CH 3 PH 2 , 1,10 D; (CH 3 ) 2 PH, 1,23 D; (CH 3 ) 3 P, 1.19 D. En contraste, los momentos dipolares de las aminas disminuyen con la sustitución, comenzando con el amoníaco , que tiene un momento dipolar de 1.47 D. El momento dipolar bajo y los ángulos de enlace casi ortogonales llevan a la conclusión de que en PH 3 los enlaces P − H son casi en su totalidad pσ (P) - sσ (H) y el orbital de fósforo 3s contribuye poco a la unión entre el fósforo y el hidrógeno en esta molécula. Por esta razón, se puede considerar que el par solitario del fósforo está formado predominantemente por el orbital 3s del fósforo. El desplazamiento químico hacia arriba del átomo de fósforo en el espectro de 31 P NMR concuerda con la conclusión de que el par de electrones solitarios ocupan el orbital 3s (Fluck, 1973). Esta estructura electrónica conduce a una falta de nucleofilia en general y una falta de basicidad en particular (p K aH = –14), [8] , así como a la capacidad de formar sólo enlaces de hidrógeno débiles . [9]
La solubilidad acuosa de PH 3 es ligera; 0,22 cm 3 de gas se disuelven en 1 cm 3 de agua. La fosfina se disuelve más fácilmente en solventes no polares que en agua debido a los enlaces P-H no polares. Es técnicamente anfótero en agua, pero la actividad ácida y básica es pobre. El intercambio de protones se produce a través de un fosfonio ( PH+
4) ion en soluciones ácidas y vía fosfánido ( PH-
2) a pH alto, con constantes de equilibrio K b =4 × 10 −28 y K a =41,6 × 10 −29 .
La fosfina se quema produciendo una densa nube blanca de ácido fosfórico :
- PH 3 + 2 O 2 → H 3 PO 4
Preparación y ocurrencia
La fosfina se puede preparar de diversas formas. [10] Industrialmente se puede preparar mediante la reacción de fósforo blanco con hidróxido de sodio o potasio , produciendo hipofosfito de potasio o sodio como subproducto.
- 3 KOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3
Alternativamente, la desproporción catalizada por ácido del fósforo blanco produce ácido fosfórico y fosfina. Ambas rutas tienen importancia industrial; la ruta ácida es el método preferido si se necesita una reacción adicional de la fosfina a fosfinas sustituidas. La ruta ácida requiere purificación y presurización. También se puede preparar (como se describió anteriormente) mediante la hidrólisis de un fosfuro metálico, tal como fosfuro de aluminio o fosfuro de calcio . Pueden prepararse muestras puras de fosfina, sin P 2 H 4 , utilizando la acción del hidróxido de potasio sobre el yoduro de fosfonio (PH 4 I).
Rutas de laboratorio
Se prepara en el laboratorio por desproporción de ácido fosforoso [11]
- 4 H 3 PO 3 → PH 3 + 3 H 3 PO 4
El desprendimiento de fosfina se produce a unos 200 ° C. Los métodos alternativos implican la hidrólisis de fosfuro de aluminio , fosfuro de calcio y tris (trimetilsilil) fosfina .
Ocurrencia
La fosfina es un componente de la atmósfera terrestre en concentraciones muy bajas y muy variables. [12] Puede contribuir significativamente al ciclo bioquímico global del fósforo . La fuente más probable es la reducción de fosfato en la materia orgánica en descomposición, posiblemente a través de reducciones parciales y desproporciones , ya que los sistemas ambientales no tienen agentes reductores conocidos con suficiente fuerza para convertir directamente el fosfato en fosfina. [13]
También se encuentra en la atmósfera de Júpiter . [14]
Posible firma biológica extraterrestre
Es posible que se haya detectado fosfina en la zona templada de la atmósfera de Venus . [15] No se espera que la fosfina persista en la atmósfera de Venus, ya que al estar sujeta a radiación ultravioleta , eventualmente sería consumida por agua y dióxido de carbono; por lo tanto, tendría que reponerse. Se ha propuesto la fosfina como firma biológica para la astrobiología . El PH 3 está asociado con ecosistemas anaeróbicos en la Tierra, lo que puede ser indicativo de vida en exoplanetas anóxicos. A partir de 2021[actualizar], ningún proceso abiótico conocido genera gas fosfina en planetas terrestres en cantidades apreciables, por lo que cantidades detectables de fosfina podrían indicar vida ". [16] [17] [18]
Fosfinas
Las organofosfinas son compuestos con la fórmula PR n H 3− n . Estos compuestos se pueden clasificar según el valor de n : fosfinas primarias ( n = 1), fosfinas secundarias ( n = 2), fosfinas terciarias ( n = 3). Todos adoptan estructuras piramidales. Su reactividad también es similar: pueden oxidarse al nivel de fósforo (V), pueden protonarse y alquilarse a fósforo para dar sales de fosfonio y, para los derivados primarios y secundarios, pueden desprotonarse con bases fuertes para dar fosfuro orgánico. derivados.
Fosfinas primarias
Las fosfinas primarias se preparan típicamente mediante alquilación de fosfina. Los derivados de alquilo simples como la metilfosfina (CH 3 PH 2 ) se preparan mediante la alquilación de derivados de metales alcalinos MPH 2 (M es Li , Na o K ). Otra ruta sintética implica el tratamiento de las correspondientes clorofosfinas con reactivos hidruros. Por ejemplo, la reducción de diclorofenilfosfina con aluminio hidruro de litio proporciona fenilfosfina (PhPH 2 ).
Fosfinas secundarias
Las fosfinas secundarias se preparan de forma análoga a las fosfinas primarias. También se obtienen por escisión reductora de metales alcalinos de triarilfosfinas seguida de hidrólisis de la sal fosfuro resultante. La última ruta se emplea para preparar difenilfosfina (Ph 2 PH). Los ácidos diorganofosfínicos, R 2 P (O) OH, también se pueden reducir con hidruro de diisobutilaluminio . Las fosfinas secundarias son típicamente de carácter prótico. Pero cuando se modifica con sustituyentes adecuados, como en ciertos (raros) diazafosfolenos ( esquema 3 ), la polaridad del enlace PH se puede invertir (ver: umpolung ) y el hidruro de fosfina resultante puede reducir un grupo carbonilo como en el ejemplo de benzofenona en otra forma más. [19]
Fosfinas terciarias
Las fosfinas terciarias se obtienen generalmente por tratamiento de tricloruro de fósforo o trifenilfosfito con reactivos de organolitio o reactivos de Grignard . Se utilizan comúnmente como ligandos en la química de coordinación. Las fosfinas terciarias del tipo PRR'R ”son“ P -quirales ”y ópticamente estables.
Fosfinas cíclicas
Las fosfinas secundarias y terciarias se presentan en formas cíclicas. Eslabones-tres son phosphiranes (insaturados: phosphirenes ), anillos de cinco miembros que son fosfolanos (insaturado: fosfol ), y seis miembros son anillos de phosphinanes .
Aplicaciones
Química organofosforada
La fosfina es un precursor de muchos compuestos organofosforados . Reacciona con formaldehído en presencia de cloruro de hidrógeno para dar cloruro de tetrakis (hidroximetil) fosfonio , que se usa en textiles. La hidrofosfinación de alquenos es una ruta versátil para una variedad de fosfinas. Por ejemplo, en presencia de catalizadores básicos, el PH 3 agrega aceptores de Michael como el acrilonitrilo : [20]
- PH 3 + 3 CH 2 = CHZ → P (CH 2 CH 2 Z) 3 (Z es NO 2 , CN o C (O) NH 2 )
La catálisis ácida es aplicable a la hidrofosfinación con isobutileno y análogos relacionados:
- PH 3 + R 2 C = CH 2 → R 2 (CH 3 ) CPH 2 (R es Me, alquilo, etc.)
Microelectrónica
La fosfina se utiliza como dopante en la industria de los semiconductores y es un precursor para la deposición de semiconductores compuestos . Los productos comercialmente importantes incluyen fosfuro de galio y fosfuro de indio . [21]
Fumigante
Para uso agrícola , los gránulos de fosfuro de aluminio , fosfuro de calcio o fosfuro de zinc liberan fosfina al entrar en contacto con el agua atmosférica o el ácido del estómago de los roedores. Estos gránulos también contienen agentes para reducir el potencial de ignición o explosión de la fosfina liberada. Una alternativa más reciente es el uso del propio gas fosfina, que requiere dilución con CO 2 o N 2 o incluso con aire para llevarlo por debajo del punto de inflamabilidad. El uso del gas evita los problemas relacionados con los residuos sólidos que deja el fosfuro metálico y da como resultado un control más rápido y eficiente de las plagas objetivo.
Debido a que el fumigante metilbromuro anteriormente popular se ha eliminado en algunos países bajo el Protocolo de Montreal , la fosfina es el único fumigante de acción rápida, rentable y ampliamente utilizado que no deja residuos en el producto almacenado. Las plagas con altos niveles de resistencia a la fosfina se han vuelto comunes en Asia, Australia y Brasil. También es probable que ocurra una resistencia de alto nivel en otras regiones, pero no se ha monitoreado tan de cerca. Se han identificado variantes genéticas que contribuyen a un alto nivel de resistencia a la fosfina en el gen de la dihidrolipoamida deshidrogenasa . [22] La identificación de este gen ahora permite una rápida identificación molecular de insectos resistentes.
Seguridad
El gas fosfina es más denso que el aire y, por lo tanto, puede acumularse en áreas bajas. Puede formar mezclas explosivas con el aire y también puede autoinflamarse.
La fosfina se puede absorber por inhalación. El contacto directo con el líquido de fosfina, aunque es poco probable que ocurra, puede causar congelación, como otros líquidos criogénicos. El principal órgano diana del gas fosfina es el tracto respiratorio. [23] De acuerdo con la guía de bolsillo del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) de EE. UU. De 2009 , y la regulación de la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) de EE. UU., La exposición respiratoria promedio de 8 horas no debe exceder 0.3 ppm. NIOSH recomienda que la exposición respiratoria a corto plazo al gas fosfina no debe exceder 1 ppm. El nivel de peligro inmediato para la vida o la salud es 50 ppm. La sobreexposición al gas fosfina causa náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea, sed, opresión en el pecho, disnea (dificultad para respirar), dolor muscular, escalofríos, estupor o síncope y edema pulmonar. [24] [25] Se ha informado que la fosfina tiene olor a pescado en descomposición o ajo en concentraciones inferiores a 0,3 ppm. El olor normalmente se limita a las áreas de laboratorio o al procesamiento de fosfina, ya que el olor proviene de la forma en que se extrae la fosfina del medio ambiente. Sin embargo, puede ocurrir en otros lugares, como en los vertederos de desechos industriales. La exposición a concentraciones más altas puede causar fatiga olfativa . [26]
Toxicidad
Se han producido muertes por exposición accidental a materiales de fumigación que contienen fosfuro de aluminio o fosfina. [27] [28] [29] [30] Se puede absorber por inhalación o por vía transdérmica . [27] Como veneno respiratorio, afecta el transporte de oxígeno o interfiere con la utilización del oxígeno por varias células del cuerpo. [29] La exposición produce edema pulmonar (los pulmones se llenan de líquido). [30] El gas fosfina es más pesado que el aire, por lo que permanece más cerca del piso. [31]
La fosfina parece ser principalmente una toxina redox, que causa daño celular al inducir estrés oxidativo y disfunción mitocondrial. [32] La resistencia en los insectos es causada por una mutación en un gen metabólico mitocondrial. [22]
Ver también
- Difosfano , H 2 PPH 2 , simplificado a H 4 P 2
- Difosfinas , R 2 PPR 2 , R 2 P (CH 2 ) n PR 2
- Difosfeno , HP = PH
- Difosfenos , RP = PR ′
- Óxido de fosfina , R 3 P = O
- Fosforano , PR 5 , R 3 P = CR 2
- Fosfinita , P (OR) R 2
- Fosfonito , P (OR) 2 R
- Fosfito , P (OR) 3
- Fosfinato , R 2 P (RO) O
- Fosfonato , RP (RO) 2 O
- Fosfato , P (RO) 3 O
Notas
- ^ Para obtener más información sobre la historia temprana de la fosfina, consulte:
- La Encyclopædia Britannica (edición de 1911), vol. 21, pág. 480: Fósforo: Fosfina.
- Thomas Thomson, Un sistema de química , 6ª ed. (Londres, Inglaterra: Baldwin, Cradock y Joy, 1820), vol. 1, pág. 272.
- ^ Nota:
- En P. 222 de su Traité élémentaire de chimie , vol. 1, (París, Francia: Cuchet, 1789), Lavoisier llama al compuesto de fósforo e hidrógeno "phosphure d'hydrogène" (fosfuro de hidrógeno). Sin embargo, en la p. 216 , llama al compuesto de hidrógeno y fósforo "Combinaison inconnue". (combinación desconocida), sin embargo, en una nota al pie, dice sobre las reacciones del hidrógeno con el azufre y con el fósforo: "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé". (Estas combinaciones ocurren en estado gaseoso, y resultan de ellas gas hidrógeno sulfurado y fosforizado).
- En la traducción al inglés de Robert Kerr de 1790 del Traité élémentaire de chimie de Lavoisier ... - a saber, Lavoisier con Robert Kerr, trad., Elements of Chemistry ... (Edimburgo, Escocia: William Creech, 1790) - Kerr traduce "phosphure d 'de Lavoisier hydrogène " como" fosfureto de hidrógeno "( pág. 204 ), y mientras que Lavoisier - en la pág. 216 de su Traité élémentaire de chimie ... - no dio nombre a la combinación de hidrógeno y fósforo, Kerr la llama "hidrureto de fósforo o fosfureto de hidrógeno" ( p. 198 ). Nota de Lavoisier sobre este compuesto: "Combinaison inconnue". - se traduce: "Hasta ahora desconocido". La nota al pie de Lavoisier se traduce como: "Estas combinaciones tienen lugar en el estado de gas y forman, respectivamente, gas oxígeno sulfurado y fosforado". La palabra "oxígeno" en la traducción es un error porque el texto original dice claramente "hidrogène" (hidrógeno). (El error se corrigió en ediciones posteriores).
- ↑ En 1857, August Wilhelm von Hofmann anunció la síntesis de compuestos orgánicos que contienen fósforo, a los que denominó " trimetilfosfina " y " trietilfosfina ", en analogía con "amina" (compuestos de nitrógeno orgánico), "arsina" (compuestos de arsénico orgánico). y "estibina" (compuestos de organoantimonio).
Referencias
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( De la página 524 :) Las bases Me 3 P y E 3 P, los productos de esta reacción, que proponemos llamar respectivamente trimetilfosfina y trietilfosfina, ...
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Otras lecturas
- Fluck, E. (1973). "La química de la fosfina". Temas de Química Actual . Fortschritte der Chemischen Forschung. 35 : 1–64. doi : 10.1007 / BFb0051358 . ISBN 3-540-06080-4.
- Organización Mundial de la Salud (1988). Fosfina y fosfuros de metales seleccionados . Criterios de salud ambiental. 73 . Ginebra: Patrocinio conjunto del PNUMA, la OIT y la OMS.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0694
- CDC - Fosfina - Tema de salud y seguridad en el lugar de trabajo de NIOSH