Ácido pirazinoico

Nombres

Nombre IUPAC preferido

Ácido pirazina-2-carboxílico

Identificadores

Número CAS

98-97-5^Y

Modelo 3D ( JSmol )

Imagen interactiva

CHEBI

CHEBI: 71311^norte

CHEMBL

ChEMBL613^Y

ChemSpider

1018^Y

Tarjeta de información ECHA

100.002.471

Malla

Ácido pirazinoico +

PubChem CID

1047

UNII

2WB23298SP^Y

Tablero CompTox ( EPA )

DTXSID30243367

InChI

EnChI = 1S / C5H4N2O2 / c8-5 (9) 4-3-6-1-2-7-4 / h1-3H, (H, 8,9)^Y
Clave: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N^Y
EnChI = 1 / C5H4N2O2 / c8-5 (9) 4-3-6-1-2-7-4 / h1-3H, (H, 8,9)
Clave: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYAS

Sonrisas

O = C (O) c1nccnc1

Propiedades

Fórmula química

C ₅ H ₄ N ₂ O ₂

Masa molar

124,10 g / mol

Apariencia

polvo cristalino blanco a blanquecino

Densidad

1,403 g / cm ³

Punto de fusion

222 a 225 ° C (432 a 437 ° F; 495 a 498 K)

Punto de ebullición

313,1 ° C (595,6 ° F; 586,2 K) a 760 mmHg

solubilidad en agua

soluble en agua fría

Acidez (p K _a )

2.9

Riesgos

punto de inflamabilidad

143,1 ° C (289,6 ° F; 416,2 K)

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

El ácido pirazinoico es un metabolito de pirazinamida .

Posible papel en el tratamiento de la tuberculosis

La pirazinamida se utiliza actualmente como tratamiento para la tuberculosis. Mycobacterium tuberculosis convierte la pirazinamida en ácido pirazinoico. ^[1] Se ha investigado el uso de ácido pirazinoico como posible tratamiento para las cepas de Mycobacterium tuberculosis resistentes a la pirazinamida . ^[1] Se ha demostrado que las CMI de los ésteres de ácido pirazinoico son más bajas, por lo que son antibióticos más potentes . Además atraviesan la membrana bacteriana con mayor facilidad, debido a su mayor lipofilicidad . ^[2]

Derivados / usos

Es parte de la molécula de bortezomib . ^{[ cita requerida ]}

Referencias

^ a b Njire, Moisés; Wang, Na; Wang, Bangxing; Tan, Yaoju; Cai, Xingshan; Liu, Yanwen; Mugweru, Julius; Guo, Jintao; Hameed, HM Adnan; Tan, Shouyong; Liu, Jianxiong; Tejo, Wing Wai; Nuermberger, Eric; Lamichhane, Gyanu; Liu, Jinsong; Zhang, Tianyu (1 de julio de 2017). "El ácido pirazinoico inhibe una enzima bifuncional en Mycobacterium tuberculosis " . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 61 (7). doi : 10.1128 / AAC.00070-17 . PMID 28438933 .
^ Fernandes, João Paulo-dos Santos; Pavan, Fernando Rogerio; Leite, Clarice Queico Fujimura; Felli, Veni Maria Andres (2014). "Síntesis y evaluación de un profármaco de ácido pirazinoico en Mycobacterium tuberculosis" . Revista farmacéutica saudita . 22 (4): 376–380. doi : 10.1016 / j.jsps.2013.12.005 . PMC 4142361 . PMID 25161383 .

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[Njire_et_al_2017-1] Njire, Moisés; Wang, Na; Wang, Bangxing; Tan, Yaoju; Cai, Xingshan; Liu, Yanwen; Mugweru, Julius; Guo, Jintao; Hameed, HM Adnan; Tan, Shouyong; Liu, Jianxiong; Tejo, Wing Wai; Nuermberger, Eric; Lamichhane, Gyanu; Liu, Jinsong; Zhang, Tianyu (1 de julio de 2017). "El ácido pirazinoico inhibe una enzima bifuncional en Mycobacterium tuberculosis " . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 61 (7). doi : 10.1128 / AAC.00070-17 . PMID 28438933 .

[2] Fernandes, João Paulo-dos Santos; Pavan, Fernando Rogerio; Leite, Clarice Queico Fujimura; Felli, Veni Maria Andres (2014). "Síntesis y evaluación de un profármaco de ácido pirazinoico en Mycobacterium tuberculosis" . Revista farmacéutica saudita . 22 (4): 376–380. doi : 10.1016 / j.jsps.2013.12.005 . PMC 4142361 . PMID 25161383 .

[1]