Quinacridona

Compuesto orgánico utilizado como pigmento.

Quinacridona

Nombres
Nombre IUPAC preferido 5,12-Dihidroquinolino [2,3- b ] acridina-7,14-diona
Otros nombres CI: 73900, pigmento violeta 19
Identificadores
Número CAS	1047-16-1 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	13369 Y
Tarjeta de información ECHA	100.012.618
Número CE	213-879-2
PubChem CID	13976
UNII	11P487375P Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID5027354
InChI EnChI = 1S / C20H12N2O2 / c23-19-11-5-1-3-7-15 (11) 21-17-10-14-18 (9-13 (17) 19) 22-16-8-4- 2-6-12 (16) 20 (14) 24 / h 1-10H, (H, 21,23) (H, 22,24) Y Clave: NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Y EnChI = 1 / C20H12N2O2 / c23-19-11-5-1-3-7-15 (11) 21-17-10-14-18 (9-13 (17) 19) 22-16-8-4- 2-6-12 (16) 20 (14) 24 / h 1-10H, (H, 21,23) (H, 22,24) Clave: NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYAK
Sonrisas O = C4c5ccccc5Nc3cc2C (= O) c1c (cccc1) Nc2cc34
Propiedades
Fórmula química	C 20 H 12 N 2 O 2
Masa molar	312,328  g · mol −1
Apariencia	Polvo rojo (nanopartículas)
Densidad	1,47 g / cm³
solubilidad en agua	Insoluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Chemical compound

La quinacridona es un compuesto orgánico que se utiliza como pigmento . Numerosos derivados constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un uso extenso en aplicaciones de colorantes industriales como pinturas resistentes para exteriores, tintas para impresoras de inyección de tinta , tintas para tatuajes , pinturas de acuarela para artistas y tóner para impresoras láser en color . Como pigmentos, las quinacridonas son insolubles. ^{[1] [2]} El desarrollo de esta familia de pigmentos suplantó a los tintes de alizarina . ^{[ cita requerida ]}

Síntesis

El nombre indica que los compuestos son una fusión de acridona y quinolina , aunque no están hechos de esa manera. Clásicamente, el padre se prepara a partir de la 2,5-dianilida de ácido tereftálico (C ₆ H ₂ (NHPh) ₂ (CO ₂ H) ₂ ). La condensación de ésteres de succinosuccinato con anilina seguida de ciclación produce dihidroquinacridona, que se deshidrogena fácilmente . Este último se oxida a quinacridona. ^[1] Se pueden obtener fácilmente derivados de quinacridona empleando anilinas sustituidas. LinealLas cis- quinacridonas se pueden preparar a partir de ácido isoftálico . ^{[3] [4]}

Derivados

Isómeros de quinacridona
Lineal trans isómero
Linear cis isómero
Isómero cis angular
Isómero trans angular

Los pigmentos a base de quinacridona se utilizan para fabricar pinturas de alto rendimiento. Las quinacridonas fueron vendidas por primera vez como pigmentos por Du Pont en 1958. ^{[5] Las} quinacridonas se consideran pigmentos de "alto rendimiento" porque tienen un color excepcional y solidez a la intemperie. Los usos principales de las quinacridonas incluyen revestimientos industriales y de automóviles. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.

Típicamente de color rojo intenso a violeta, el tono de la quinacridona se ve afectado no solo por los grupos R de la molécula, sino también por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación del cristal γ de la quinacridona no sustituida proporciona un tono rojo fuerte que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación. Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono granate que también es más resistente a la intemperie y resistente a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son termodinámicamente más estables que la fase cristalina α. La modificación del cristal γ se caracteriza por una red entrecruzada donde cada molécula de quinacridona se une por enlaces de hidrógeno.a cuatro vecinos a través de enlaces H simples. Mientras tanto, la fase β consiste en cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces H entre cada molécula de quinacridona y dos vecinas. ^[6]

Las modificaciones básicas de la estructura química de las quinacridonas incluyen la adición de sustituyentes CH ₃ y Cl. Algunos tonos magenta de quinacridona están etiquetados con el nombre de propiedad "Thio Violet" ^[7] y "Acra Violet". ^[8]

Propiedades de semiconductores

Los derivados de quinacridona exhiben una intensa fluorescencia en estado disperso y una alta movilidad del portador . Estas propiedades complementan la buena estabilidad foto, térmica y electroquímica. Estas propiedades son deseadas para aplicaciones optoelectrónicas que incluyen diodos emisores de luz orgánicos (OLED), células solares orgánicas (OSC) y transistores de efecto de campo orgánico (OFET). Debido a la interacción de intermolecular H-unión y de apilamiento pi-pi , quinacridona pueden formar un auto-montaje , supramolecular semiconductor orgánico .

Tomada por un microscopio de efecto túnel , cadenas de quinacridona autoensambladas sobre un fondo de grafito.

Referencias

1. Hambre, K .; Herbst, W. (2012). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371 .(requiere suscripción)
2. Blundell, Jane. "Colores de quinacridona" . Jane Blundell.com . Consultado el 1 de agosto de 2018 .
3. Labana, SS; Labana, LL (1967). "Quinacridones". Revisiones químicas . 67 : 1-18. doi : 10.1021 / cr60245a001 .
4. Lincke, Gerhard (2002). "Sobre quinacridonas y su mesomerismo supramolecular dentro de la red cristalina". Tintes y Pigmentos . 52 (3): 169-181. doi : 10.1016 / S0143-7208 (01) 00085-7 .
5. Lomax, Suzanne Quillen (13 de diciembre de 2013). "Pigmentos de ftalocianina y quinacridona: su historia, propiedades y uso". Estudios en Conservación . 50 (sup. 1): 19-29. doi : 10.1179 / sic.2005.50.Suplemento-1.19 . S2CID 97211023 . 
6. EF Paulus; FJJ Leusen y MU Schmidt (2007). "Estructuras cristalinas de quinacridonas". CrystEngComm . 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547 . doi : 10.1039 / b613059c . 
7. MacEvoy, Bruce. "huella de la mano: marcas de acuarela" . www.handprint.com . Consultado el 4 de octubre de 2019 .
8. Myers, David. "La base de datos de pigmentos del color del arte: pigmento violeta - PV" . El arte es creación . Consultado el 4 de octubre de 2019 .

Lectura adicional

• Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). "Materiales electrónicos conjugados π basados ​​en quinacridona". J. Mater. Chem. C . 4 (42): 9918–36. doi : 10.1039 / C6TC03621J .
• Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S .; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa ; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2013). "Pigmentos semiconductores unidos por hidrógeno para transistores de efecto de campo estables al aire". Materiales avanzados . 25 (11): 1563–9. doi : 10.1002 / adma.201204039 . PMID  23239229 .