El pentacloronitrobenceno , normalmente abreviado como PCNB , es un fungicida registrado derivado formalmente del nitrobenceno . Es un sólido blanquecino o amarillo, dependiendo de su pureza, con olor a humedad.
El PCNB se sintetizó originalmente en el laboratorio en 1868. Bayer AG lo introdujo en el mundo agrícola en la década de 1930 en Alemania como sustituto de los pesticidas mercuriales . El PCNB se prepara por cloración de nitrobenceno a 60–70 °C en ácido clorosulfúrico , con yodo como catalizador . También puede ser producido por la nitración de bencenos clorados. Un producto secundario de la síntesis de PCNB es el hexaclorobenceno (HCB), que se considera tan peligroso como el PCNB. [1]
La reacción con etanol e hidróxido de potasio produce pentaclorofenetol , lo que indica su alta reactividad: [2]
Aunque PCNB tiene una larga vida útil, es lábil en el suelo, con una vida media de 1,8 días. Se degrada a otros metabolitos, principalmente a pentacloroanilina (PCA), pero también a pentaclorofenol (PCP) por hidrólisis y pentaclorotioanisol (PCTA). Otro metabolito es el sulfuro de metilpentaclorofenilo (MPCPS). Hay poca información disponible sobre los mecanismos de degradación. [3] [4]
El PCNB se usa como fungicida para suprimir el crecimiento de hongos en varios cultivos, como el algodón, el arroz y las semillas. También se utiliza para prevenir la formación de lodos en aguas industriales. Se pueden encontrar cantidades residuales del compuesto y sus metabolitos en los cultivos. Los productos de degradación PCA y PCTA se han encontrado en suelos agrícolas y en sedimentos de ríos. [5]
En abril de 1993, el PCNB fue declarado un contaminante peligroso del aire en los EE . UU . [6] La EPA de EE. UU. volvió a examinar el PCNB para determinar su elegibilidad para volver a registrarse en 2006 como parte de la Ley de calidad de protección de los alimentos (FPQA) de 1996 y, como resultado, su uso en se terminaron o limitaron varios cultivos. En agosto de 2010, en respuesta al descubrimiento de un metabolito potencialmente tóxico en PCNB de grado técnico para ser utilizado en formulaciones de fungicidas, la EPA de EE. UU. detuvo la venta de PCNB hasta que se pudiera resolver el problema. [7] En noviembre de 2011, la EPA aprobó ciertos registros para PCNB, lo que le permitió volver al mercado para usos de césped de campos de golf, papas, algodón, bulbos ornamentales y cultivos de col en los Estados Unidos. [8] PCNB se usa ampliamente como fungicida en otros países, como China y Japón. [5]