cetona
En química , una cetona / ˈ k iː t oʊ n / es un grupo funcional con la estructura R 2 C=O, donde R puede ser una variedad de sustituyentes que contienen carbono . Las cetonas contienen un grupo carbonilo (un doble enlace carbono-oxígeno). La cetona más simple es la acetona (R = R' = metilo ), con la fórmula CH 3 C(O)CH 3 . Muchas cetonas son de gran importancia en biología y en la industria. Los ejemplos incluyen muchos azúcares ( cetosas ), muchos esteroides(p. ej., testosterona ) y el disolvente acetona . [1]
De acuerdo con las reglas de la nomenclatura de la IUPAC , los nombres de las cetonas se obtienen cambiando el sufijo -ano del alcano original por -anona . Por lo general, la posición del grupo carbonilo se indica con un número, pero los nombres tradicionales no sistemáticos todavía se usan generalmente para las cetonas más importantes, por ejemplo, acetona y benzofenona . Estos nombres no sistemáticos se consideran nombres retenidos de la IUPAC, [4] aunque algunos libros de texto de introducción a la química usan nombres sistemáticos como "2-propanona" o "propan-2-ona" para la cetona más simple ( C H 3 −C O −CH 3) en lugar de "acetona".
Los nombres derivados de las cetonas se obtienen escribiendo por separado los nombres de los dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo, seguidos de "cetona" como palabra separada. Los nombres de los grupos alquilo se escriben en orden creciente de complejidad: por ejemplo, metiletilcetona. De acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC , los grupos alquilo se escriben alfabéticamente, es decir, etilmetilcetona. Cuando los dos grupos alquilo son iguales, se añade el prefijo "di-" antes del nombre del grupo alquilo. Las posiciones de otros grupos se indican con letras griegas , siendo el carbono α el átomo adyacente al grupo carbonilo.
Aunque se usa con poca frecuencia, oxo es la nomenclatura de la IUPAC para el grupo oxo (=O) y se usa como prefijo cuando la cetona no tiene la prioridad más alta. Sin embargo, también se utilizan otros prefijos. Para algunos productos químicos comunes (principalmente en bioquímica), ceto se refiere al grupo funcional cetona .
La cetona de carbono a menudo se describe como "sp 2 hibridada ", una descripción que incluye tanto su estructura electrónica como molecular. Las cetonas son trigonales planas alrededor del carbono cetónico, con ángulos de enlace C−C−O y C−C−C de aproximadamente 120°. Las cetonas difieren de los aldehídos en que el grupo carbonilo (CO) está unido a dos carbonos dentro de un esqueleto de carbono . En los aldehídos, el carbonilo está unido a un carbono y un hidrógeno y se ubican en los extremos de las cadenas de carbono. Las cetonas también son distintas de otros grupos funcionales que contienen carbonilo , como los ácidos carboxílicos , los ésteres y las amidas . [5]
El grupo carbonilo es polar porque la electronegatividad del oxígeno es mayor que la del carbono. Por tanto, las cetonas son nucleófilas en el oxígeno y electrofílicas en el carbono. Debido a que el grupo carbonilo interactúa con el agua mediante enlaces de hidrógeno , las cetonas suelen ser más solubles en agua que los compuestos de metileno relacionados. Las cetonas son aceptores de enlaces de hidrógeno. Las cetonas no suelen ser donantes de enlaces de hidrógeno y no pueden formar enlaces de hidrógeno consigo mismas. Debido a su incapacidad para servir como donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno, las cetonas tienden a no "autoasociarse" y son más volátiles que los alcoholes y los ácidos carboxílicos de pesos moleculares comparables .. Estos factores se relacionan con la omnipresencia de las cetonas en perfumería y como solventes.
