RD-162

RD-162
Datos clinicos

Vías de administración	Oral
Clase de droga	Antiandrógeno no esteroideo
Identificadores
Nombre IUPAC 4- [7- [4-ciano-3- (trifluorometil) fenil] -8-oxo-6-sulfaniliden-5,7-diazaespiro [3.4] octan-5-il] -2-fluoro-N-metilbenzamida
Número CAS	915087-27-3
PubChem CID	11957756
ChemSpider	10132004
CHEMBL	ChEMBL1082410
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₂H ₁₆F ₄N ₄O ₂S
Masa molar	476,45 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CNC (= O) C1 = C (C = C (C = C1) N2C (= S) N (C (= O) C23CCC3) C4 = CC (= C (C = C4) C # N) C (F) (F) F) F
InChI EnChI = 1S / C22H16F4N4O2S / c1-28-18 (31) 15-6-5-14 (10-17 (15) 23) 30-20 (33) 29 (19 (32) 21 (30) 7-2- 8-21) 13-4-3-12 (11-27) 16 (9-13) 22 (24,25) 26 / h3-6,9-10H, 2,7-8H2,1H3, (H, 28 , 31) Clave: JPQFGMYHKSKKGW-UHFFFAOYSA-N

El RD-162 es un antiandrógeno no esteroideo (NSAA) de segunda generación que se desarrolló para el tratamiento del cáncer de próstata pero que nunca se comercializó. ^[1] Actúa como un antagonista silencioso potente y selectivo del receptor de andrógenos (AR). ^[1] El fármaco es un derivado de di aril tio hidantoína . ^[1] Está estrechamente relacionado con la enzalutamida y la apalutamida . ^[1] Tanto el RD-162 como la enzalutamida muestran una afinidad de 5 a 8 veces mayor para el AR que la bicalutamida NSAA de primera generación , y solo de 2 a 3 veces menor afinidad que la dihidrotestosterona (DHT), el principal ligando endógeno del receptor en la glándula prostática . ^[1]

El RD-162 y la enzalutamida se desarrollaron juntos y se derivaron del andrógeno no esteroideo RU-59063 , que a su vez se derivó de la nilutamida NSAA de primera generación . ^[2] Se seleccionaron RD-162 y enzalutamida como los compuestos principales de un grupo de más de 200 compuestos que se sintetizaron y analizaron para determinar su actividad antiandrogénica . ^{[1] La} enzalutamida se seleccionó finalmente de las dos para un mayor desarrollo clínico y finalmente se comercializó. ^[1]El RD-162 también está muy relacionado con la apalutamida, y los dos compuestos se diferencian solo por el reemplazo de un solo átomo (un átomo de carbono en uno de los anillos de fenilo de RD-162 intercambiado con un átomo de nitrógeno en la apalutamida). La apalutamida fue aprobada para el tratamiento del cáncer de próstata en 2018. ^[3]

Referencias

^ a b c d e f g Tran C, Ouk S, Clegg NJ, Chen Y, Watson PA, Arora V, Wongvipat J, Smith-Jones PM, Yoo D, Kwon A, Wasielewska T, Welsbie D, Chen CD, Higano CS, Beer TM, Hung DT, Scher HI, Jung ME, Sawyers CL (2009). "Desarrollo de un antiandrógeno de segunda generación para el tratamiento del cáncer de próstata avanzado" . Ciencia . 324 (5928): 787–90. Código bibliográfico : 2009Sci ... 324..787T . doi : 10.1126 / science.1168175 . PMC 2981508 . PMID 19359544 .
^ Liu B, Su L, Geng J, Liu J, Zhao G (2010). "Desarrollos en antiandrógenos no esteroides dirigidos al receptor de andrógenos". ChemMedChem . 5 (10): 1651–61. doi : 10.1002 / cmdc.201000259 . PMID 20853390 . S2CID 23228778 .
^ "Apalutamide - Investigación y desarrollo de Janssen - AdisInsight" .

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[pmid19359544-1] Tran C, Ouk S, Clegg NJ, Chen Y, Watson PA, Arora V, Wongvipat J, Smith-Jones PM, Yoo D, Kwon A, Wasielewska T, Welsbie D, Chen CD, Higano CS, Beer TM, Hung DT, Scher HI, Jung ME, Sawyers CL (2009). "Desarrollo de un antiandrógeno de segunda generación para el tratamiento del cáncer de próstata avanzado" . Ciencia . 324 (5928): 787–90. Código bibliográfico : 2009Sci ... 324..787T . doi : 10.1126 / science.1168175 . PMC 2981508 . PMID 19359544 .

[pmid20853390-2] Liu B, Su L, Geng J, Liu J, Zhao G (2010). "Desarrollos en antiandrógenos no esteroides dirigidos al receptor de andrógenos". ChemMedChem . 5 (10): 1651–61. doi : 10.1002 / cmdc.201000259 . PMID 20853390 . S2CID 23228778 .

[AdisInsight-Apalutamide-3] "Apalutamide - Investigación y desarrollo de Janssen - AdisInsight" .

[1]