El ácido racémico es un nombre antiguo para una forma ópticamente inactiva o racémica de ácido tartárico . Es una mezcla igual de dos isómeros de imagen especular ( enantiómeros ), ópticamente activos en direcciones opuestas. Ocurre naturalmente en el jugo de uva.
Sodio-amonio del ácido tartárico sal es inusual entre mezclas racémicas en que durante la cristalización se puede separar en dos tipos de cristales, cada uno compuesto de un isómero, y cuyas formas macroscópico son imágenes especulares entre sí. Así, Louis Pasteur pudo antes de 1850 separar los dos enantiómeros separando los cristales. [1] Pasteur anunció su intención de resolver el ácido racémico en:
- Pasteur, Louis (1848) "Sur les Relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarization rotatoire" [2]
mientras que presentó su resolución de ácido racémico en isómeros ópticos separados en:
- Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique" [3]
En el último artículo, Pasteur esboza politopos quirales de la realidad natural concreta muy posiblemente por primera vez. La propiedad óptica del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot , quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada . [4] [5] Se desconoce si Arthur Cayley o Ludwig Schläfli , u otros matemáticos contemporáneos que estudiaron politopos, conocían el trabajo francés.
En dos recreaciones modernas realizadas en Japón del experimento Pasteur, [6] [7] se estableció que la preparación de cristales no era muy reproducible. Los cristales se deformaron, pero eran lo suficientemente grandes como para inspeccionarlos a simple vista (no se requiere microscopio).
Ver también
Referencias
- ^ George B. Kauffman y Robin Myers (1998). "Resolución de Pasteur de ácido racémico: una retrospectiva del sesquicentenario y una nueva traducción" (PDF) . El educador químico . 3 (6): 1–4. doi : 10.1007 / s00897980257a . S2CID 95862598 . Archivado desde el original (PDF) el 17 de enero de 2006.
- ^ (Sobre las relaciones que pueden existir entre la forma cristalina, la composición química y el sentido de polarización rotatoria), Annales de Chimie et de Physique , 3ª serie, 24 (3): 442–459.
- ↑ (Investigaciones sobre las propiedades específicas de los dos ácidos que componen el ácido racémico), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 28 (3): 56-99. Especialmente ver Lámina II. y el informe de la comisión designada para verificar los hallazgos de Pasteur, págs. 99-117.
- ^ Biot (1835) "Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses applications à la chimie organique" (Memoria sobre la polarización circular y sus aplicaciones a la química orgánica), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , segunda serie, 13 : 39–175. Ese ácido tartárico ( acide tartarique cristallisé ) rota la luz polarizada en el plano se muestra en la Tabla G siguiente a la pág. 168. (Nota: este artículo se leyó en la Real Academia de Ciencias de Francia el 5 de noviembre de 1832).
- ^ Biot (1838) "Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies ou non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit de bois " (para discernir mezclas y combinaciones químicas, definidas o indefinidas, que actúan sobre la luz polarizada; seguido de aplicaciones a combinaciones de ácido tartárico con agua, alcohol [es decir, etanol] y espíritu de madera [es decir, metanol]) , Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , segunda serie, 15 : 93–279.
- ^ Yoshito Tobe (2003). "El reexamen del experimento de Pasteur en Japón" (PDF) . Versión electrónica de comunicaciones de Mendeleev . 13 (3): 93–94. doi : 10.1070 / MC2003v013n03ABEH001803 . Archivado desde el original (PDF) el 31 de agosto de 2005.
- ^ Masao Nakazaki (1979). "Morfología del tartrato de sodio y amonio: resolución espontánea de Pasteur y su reexamen". Kagaku No Ryoiki . 33 : 951–962.