Mezcla racémica


En química , una mezcla racémica , o racemato ( / r ˈ s m t , r ə -, ˈ r æ s ɪ m t / ), [1] es aquella que tiene cantidades iguales de izquierda y derecha . enantiómeros entregados de una molécula quiral . La primera mezcla racémica conocida fue el ácido racémico , que Louis Pasteur descubrió que era una mezcla de los dos isómeros enantioméricos.de ácido tartárico . Una muestra con un solo enantiómero es un compuesto enantioméricamente puro o enantiopuro . [2]

Del ácido racémico que se encuentra en las uvas; Del latín racemus , que significa racimo de uvas. Este ácido, cuando se produce naturalmente en las uvas, es solo la versión derecha de la molécula, más conocida como ácido tartárico . En muchos idiomas germánicos, el ácido racémico se denomina “ácido de uva”, por ejemplo, en alemán traubensäure y en sueco druvsyra . Carl von Linné le dio a la baya del saúco rojo el nombre científico Sambucus racemosa ya que el nombre sueco, druvfläder , significa 'uva mayor', llamada así porque sus bayas crecen en un racimo parecido a una uva.

Una mezcla racémica se indica con el prefijo (±)- o dl- ( para azúcares se puede usar el prefijo dl- ), lo que indica una mezcla igual (1:1) de isómeros dextro y levo. También se utilizan el prefijo rac- (o racem- ) o los símbolos RS y SR (todos en cursiva ).

Si la proporción no es 1:1 (o no se conoce), se usa el prefijo (+)/(−) , d/l - o d/l- (con una barra inclinada).

Un racemato es ópticamente inactivo , lo que significa que no hay rotación neta de luz polarizada plana . Aunque los dos enantiómeros giran la luz polarizada en un plano en direcciones opuestas, las rotaciones se cancelan porque están presentes en cantidades iguales.

A diferencia de los dos enantiómeros puros, que tienen propiedades físicas idénticas excepto por la dirección de rotación de la luz polarizada plana, un racemato a veces tiene propiedades diferentes de cualquiera de los enantiómeros puros. Los diferentes puntos de fusión son los más comunes, pero también son posibles diferentes solubilidades y puntos de ebullición .