La ribosa es un azúcar simple y carbohidrato con fórmula molecular C 5 H 10 O 5 y la composición de forma lineal H− (C = O) - (CHOH) 4 −H. La forma natural, d- ribosa , es un componente de los ribonucleótidos a partir de los cuales se construye el ARN , por lo que este compuesto es necesario para la codificación , decodificación , regulación y expresión de genes . Tiene un análogo estructural , desoxirribosa. , que es un componente igualmente esencial del ADN . La l- ribosa es un azúcar no natural que fue preparada por primera vez por Emil Fischer y Oscar Piloty en 1891. [3] No fue hasta 1909 que Phoebus Levene y Walter Jacobs reconocieron que la d -ribosa era un producto natural , el enantiómero de Fischer y Piloty. producto y un componente esencial de los ácidos nucleicos . [4] [5] [6] Fischer eligió el nombre "ribosa" ya que es una reordenación parcial del nombre de otro azúcar, arabinosa , de la cual la ribosa es un epímero en el carbono 2 '; ambos nombres también se refieren a la goma arábiga , de la que se aisló por primera vez la arabinosa y de la que prepararon la l -ribosa . [6] [7]
Como la mayoría de los azúcares, la ribosa existe como una mezcla de formas cíclicas en equilibrio con su forma lineal, y estas se interconvierten fácilmente, especialmente en solución acuosa . [8] El nombre "ribosa" se usa en bioquímica y biología para referirse a todas estas formas, aunque se usan nombres más específicos para cada una cuando es necesario. En su forma lineal, la ribosa puede reconocerse como el azúcar pentosa con todos sus grupos funcionales hidroxilo en el mismo lado en su proyección de Fischer . La d- ribosa tiene estos grupos hidroxilo en el lado derecho y está asociada con el nombre sistemático (2 R , 3 R , 4 R ) -2,3,4,5-tetrahidroxipentanal, [9] mientras que la l- ribosa tiene sus grupos hidroxilo que aparecen en el lado izquierdo en una proyección de Fischer. La ciclación de la ribosa se produce mediante la formación de hemiacetal debido al ataque sobre el aldehído por el grupo hidroxilo C4 'para producir una forma furanosa o por el grupo hidroxilo C5' para producir una forma piranosa . En cada caso, hay dos posibles resultados geométricos, denominados α- y β- y conocidos como anómeros , según la estereoquímica en el átomo de carbono del hemiacetal (el "carbono anomérico"). A temperatura ambiente, aproximadamente el 76% de d -ribosa está presente en formas de piranosa [8] : 228 (α: β = 1: 2) [10] y 24% en las formas de furanosa [8] : 228 (α: β = 1: 3), [10] con sólo está presente aproximadamente el 0,1% de la forma lineal. [11] [12]
Los ribonucleósidos adenosina , citidina , guanosina y uridina son todos derivados de la β- d- ribofuranosa. Las especies metabólicamente importantes que incluyen ribosa fosforilada incluyen ADP , ATP , coenzima A , [8] : 228-229 y NADH . cAMP y cGMP sirven como mensajeros secundarios en algunas vías de señalización y también son derivados de la ribosa. La mitad ribosaaparece en algunos agentes farmacéuticos, incluidos los antibióticos neomicina y paromomicina . [10]
La ribosa, como su éster 5-fosfato, se produce típicamente a partir de la glucosa mediante la vía de las pentosas fosfato . En al menos algunas arqueas, se han identificado vías alternativas. [13]
La ribosa se puede sintetizar químicamente, pero la producción comercial se basa en la fermentación de la glucosa. Usando cepas genéticamente modificadas de B. subtilis , se pueden producir 90 g / litro de ribosa a partir de 200 g de glucosa. La conversión implica la intermediación de gluconato y ribulosa. [14]
La ribosa es una aldopentosa (un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono ) que, en su forma de cadena abierta , tiene un grupo funcional aldehído en un extremo. En el esquema de numeración convencional para los monosacáridos, los átomos de carbono se numeran de C1 '(en el grupo aldehído) a C5'. El derivado de desoxirribosa que se encuentra en el ADN se diferencia de la ribosa por tener un átomo de hidrógeno en lugar del grupo hidroxilo en C2 '. Este grupo hidroxilo realiza una función en el empalme de ARN .