La desoxirribosa , o más precisamente 2-desoxirribosa , es un monosacárido con fórmula idealizada H− (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 −H. Su nombre indica que es un desoxi azúcar , lo que significa que se deriva del azúcar ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno . La desoxirribosa es más notable por su presencia en el ADN . Dado que los azúcares pentosa arabinosa y ribosa solo se diferencian por la estereoquímica en C2 ', la 2-desoxirribosa y la 2-desoxiarabinosa son equivalentes, aunque este último término rara vez se usa porque la ribosa, no la arabinosa, es el precursor de la desoxirribosa.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC 2-desoxi- d- ribosa | |||
Otros nombres 2-desoxi- d - eritro -pentosa timinasa | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades [1] | |||
C 5 H 10 O 4 | |||
Masa molar | 134,131 g · mol −1 | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Punto de fusion | 91 ° C (196 ° F; 364 K) | ||
Muy soluble | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Historia
La desoxirribosa fue descubierta en 1929 por Phoebus Levene . [2]
Estructura
Existen varios isómeros con la fórmula H− (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 −H, pero en la desoxirribosa todos los grupos hidroxilo están en el mismo lado en la proyección de Fischer . El término "2-desoxirribosa" puede referirse a cualquiera de dos enantiómeros : el biológicamente importante d -2-desoxirribosa y a la imagen especular rara vez encontradal -2-desoxirribosa . [3]La d -2-desoxirribosa es un precursor del ADN del ácido nucleico . La 2-desoxirribosa es una aldopentosa , es decir, un monosacárido con cinco átomos de carbono y que tiene un grupo funcional aldehído .
En solución acuosa, la desoxirribosa existe principalmente como una mezcla de tres estructuras: la forma lineal H− (C = O) - (CH 2 ) - (CHOH) 3 −H y dos formas de anillo, desoxirribofuranosa ("C3′-endo") , con un anillo de cinco miembros, y desoxirribopiranosa ("C2′-endo"), con un anillo de seis miembros. La última forma es predominante (mientras que la forma C3'-endo se prefiere para la ribosa).
Importancia biológica
Como componente del ADN, los derivados de 2-desoxirribosa tienen un papel importante en biología. [4] La molécula de ADN (ácido desoxirribonucleico), que es el principal depósito de información genética en la vida, consiste en una larga cadena de unidades que contienen desoxirribosa llamadas nucleótidos , unidas a través de grupos fosfato . En la nomenclatura estándar de ácidos nucleicos , un nucleótido de ADN consta de una molécula de desoxirribosa con una base orgánica (generalmente adenina , timina , guanina o citosina ) unida al carbono ribosa 1 '. El hidroxilo 5 'de cada unidad de desoxirribosa se reemplaza por un fosfato (que forma un nucleótido ) que está unido al carbono 3' de la desoxirribosa en la unidad anterior.
La ausencia del grupo hidroxilo 2 ' en la desoxirribosa es aparentemente responsable de la mayor flexibilidad mecánica del ADN en comparación con el ARN, lo que le permite asumir la conformación de doble hélice y también (en los eucariotas ) estar enrollado de forma compacta dentro de la célula pequeña. núcleo . Las moléculas de ADN de doble hebra también suelen ser mucho más largas que las moléculas de ARN. La columna vertebral del ARN y el ADN son estructuralmente similares, pero el ARN es monocatenario y está hecho de ribosa en lugar de desoxirribosa.
Otros derivados biológicamente importantes de la desoxirribosa incluyen mono-, di- y trifosfatos, así como monofosfatos cíclicos 3'-5 '.
Biosíntesis
La desoxirribosa se genera a partir de la ribosa 5-fosfato mediante enzimas llamadas ribonucleótidos reductasas . Estas enzimas catalizan el proceso de desoxigenación.
Referencias
- ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 2890
- ^ "Cronología integral de descubrimientos biológicos" (PDF) . Consultado el 31 de julio de 2017 .
- ^ C Bernelot-Moens y B Demple (1989), Múltiples actividades de reparación de ADN para fragmentos de 3'-desoxirribosa en Escherichia coli . Investigación de ácidos nucleicos, volumen 17, número 2, p. 587–600.
- ^ C.Michael Hogan. 2010. Ácido desoxirribonucleico . Enciclopedia de la Tierra. Consejo Nacional de Ciencia y Medio Ambiente. eds. S.Draggan y C.Cleveland. Washington DC