La ribosa es un azúcar simple y un carbohidrato con fórmula molecular C 5 H 10 O 5 y la composición de forma lineal H− (C = O) - (CHOH) 4 −H. La forma natural, d- ribosa , es un componente de los ribonucleótidos a partir de los cuales se construye el ARN , por lo que este compuesto es necesario para la codificación , decodificación , regulación y expresión de genes . Tiene un análogo estructural , desoxirribosa., que es un componente igualmente esencial del ADN . La l- ribosa es un azúcar no natural que fue preparada por primera vez por Emil Fischer y Oscar Piloty en 1891. [3] No fue hasta 1909 que Phoebus Levene y Walter Jacobs reconocieron que la d -ribosa era un producto natural , el enantiómero de Fischer y Piloty. producto, y un componente esencial de los ácidos nucleicos . [4] [5] [6] Fischer eligió el nombre "ribosa" ya que es una reordenación parcial del nombre de otro azúcar, arabinosa , del cual la ribosa es un epímero en el carbono 2 '; ambos nombres también se refieren a la goma arábiga , de la que se aisló por primera vez la arabinosa y de la que prepararon la l- ribosa. [6] [7]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC (2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -5- (hidroximetil) oxolano-2,3,4-triol | |||
Otros nombres d- Ribose | |||
Identificadores | |||
Número CAS |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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Número CE |
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PubChem CID |
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UNII |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades [1] [2] | |||
Fórmula química | C 5 H 10 O 5 | ||
Masa molar | 150,13 | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Punto de fusion | 95 ° C (203 ° F; 368 K) | ||
solubilidad en agua | 100 g / L (25 ° C, 77 ° F) | ||
Rotación quiral ([α] D ) | −21,5 ° (H 2 O) | ||
Compuestos relacionados | |||
Aldopentosas relacionadas | Arabinosa Xilosa Lyxosa | ||
Compuestos relacionados | Desoxirribosa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Como la mayoría de los azúcares, la ribosa existe como una mezcla de formas cíclicas en equilibrio con su forma lineal, y estas se interconvierten fácilmente, especialmente en solución acuosa . [8] El nombre "ribosa" se usa en bioquímica y biología para referirse a todas estas formas, aunque se usan nombres más específicos para cada una cuando es necesario. En su forma lineal, la ribosa puede reconocerse como el azúcar pentosa con todos sus grupos funcionales hidroxilo en el mismo lado en su proyección de Fischer . La d- ribosa tiene estos grupos hidroxilo en el lado derecho y está asociada con el nombre sistemático (2 R , 3 R , 4 R ) -2,3,4,5-tetrahidroxipentanal, [9] mientras que la l- ribosa tiene su hidroxilo. los grupos aparecen en el lado izquierdo en una proyección de Fischer. La ciclación de la ribosa se produce mediante la formación de hemiacetal debido al ataque sobre el aldehído por el grupo hidroxilo C4 'para producir una forma furanosa o por el grupo hidroxilo C5' para producir una forma piranosa . En cada caso, hay dos posibles resultados geométricos, denominados α- y β- y conocidos como anómeros , según la estereoquímica en el átomo de carbono del hemiacetal (el "carbono anomérico"). A temperatura ambiente, aproximadamente el 76% de d- ribosa está presente en formas de piranosa [8] : 228 (α: β = 1: 2) [10] y el 24% en las formas de furanosa [8] : 228 (α: β = 1: 3), [10] con solo aproximadamente el 0,1% de la forma lineal presente. [11] [12]
Los ribonucleósidos adenosina , citidina , guanosina y uridina son todos derivados de la β- d- ribofuranosa. Las especies metabólicamente importantes que incluyen ribosa fosforilada incluyen ADP , ATP , coenzima A , [8] : 228-229 y NADH . cAMP y cGMP sirven como mensajeros secundarios en algunas vías de señalización y también son derivados de la ribosa. El resto de ribosa aparece en algunos agentes farmacéuticos, incluidos los antibióticos neomicina y paromomicina . [10]
Síntesis y fuentes
La ribosa, como su éster 5-fosfato, se produce típicamente a partir de glucosa por la vía de las pentosas fosfato . En al menos algunas arqueas, se han identificado vías alternativas. [13]
La ribosa se puede sintetizar químicamente, pero la producción comercial se basa en la fermentación de la glucosa. Usando cepas genéticamente modificadas de B. subtilis , se pueden producir 90 g / litro de ribosa a partir de 200 g de glucosa. La conversión implica la intermediación de gluconato y ribulosa. [14]
Se ha detectado ribosa en meteoritos . [15] [16]
Estructura
La ribosa es una aldopentosa (un monosacárido que contiene cinco átomos de carbono ) que, en su forma de cadena abierta , tiene un grupo funcional aldehído en un extremo. En el esquema de numeración convencional para los monosacáridos, los átomos de carbono se numeran de C1 '(en el grupo aldehído) a C5'. El derivado de desoxirribosa que se encuentra en el ADN se diferencia de la ribosa por tener un átomo de hidrógeno en lugar del grupo hidroxilo en C2 '. Este grupo hidroxilo realiza una función en el empalme de ARN .
La " d - "en el nombre La d- ribosa se refiere a la estereoquímica del átomo de carbono quiral más alejado del grupo aldehído (C4 '). En d -ribose, como en todos d- azúcares, este átomo de carbono tiene la misma configuración que en d -gliceraldehído .
α- d -Ribopiranosa
β- d -Ribopiranosa
α- d- ribofuranosa
β- d- ribofuranosa
Abundancia relativa de formas de ribosa en solución: β- d -ribopiranosa (59%), α- d -ribopiranosa (20%), β- d- ribofuranosa (13%), α- d- ribofuranosa (7%) y cadena abierta (0,1%). [11]
Para los residuos de ribosa en nucleósidos y nucleótidos , los ángulos de torsión para la rotación que abarca los enlaces influyen en la configuración de los respectivos nucleósidos y nucleótidos. La estructura secundaria de un ácido nucleico está determinada por la rotación de sus 7 ángulos de torsión . [17] Tener una gran cantidad de ángulos de torsión permite una mayor flexibilidad.
En las ribosas de anillo cerrado, la flexibilidad observada mencionada anteriormente no se observa porque el ciclo del anillo impone un límite en el número de ángulos de torsión posibles en la estructura. [17] Los confórmeros de ribosa de forma cerrada difieren en cuanto a cómo se coloca el oxígeno solitario en la molécula con respecto a la base nitrogenada (también conocida como nucleobase o simplemente base) unida a la ribosa. Si un carbono mira hacia la base, entonces la ribosa se etiqueta como endo. Si un carbono está de espaldas a la base, entonces la ribosa se etiqueta como exo. Si hay una molécula de oxígeno unida al carbono 2 'de una ribosa de ciclo cerrado, entonces la confirmación exo es más estable porque disminuye las interacciones del oxígeno con la base. [17] La diferencia en sí es bastante pequeña, pero cuando se mira una cadena completa de ARN, la pequeña diferencia equivale a un impacto considerable.
2 'endo
2 'endo 3' exo
3 'endo 2' exo
3 'endo
Una molécula de ribosa se representa típicamente como una molécula plana en papel. A pesar de esto, normalmente es de naturaleza no plana. Incluso entre los átomos de hidrógeno, los numerosos componentes de una molécula de ribosa provocan un impedimento estérico y tensión entre ellos. Para aliviar este apiñamiento y la tensión del anillo, el anillo se frunce, es decir, se vuelve no plano. [18] Este fruncimiento se logra desplazando un átomo del plano, aliviando la tensión y produciendo una configuración más estable. [17] El fruncimiento, también conocido como la conformación del anillo de azúcar (específicamente el azúcar ribosa), se puede describir por la amplitud del fruncido, así como por el ángulo de pseudorotación . El ángulo de pseudo-rotación se puede describir como rango "norte (N)" o "sur (S)". Si bien ambos rangos se encuentran en hélices dobles, el rango norte se asocia comúnmente con el ARN y la forma A de ADN . En contraste, el rango sur está asociado con la forma B de ADN . El ADN-Z contiene azúcares tanto en el norte como en el sur. [19] Cuando se desplaza un solo átomo, se le llama "envoltura". Cuando se desplazan dos átomos, se denomina fruncido "retorcido", en referencia a la orientación en zigzag. [20] En un fruncido "endo", el mayor desplazamiento de los átomos está en la cara β, el mismo lado que el enlace C4'-C5 'y la base. En un fruncido "exo", el mayor desplazamiento de los átomos está en la cara α, en el lado opuesto del anillo. Las principales formas de ribosa son el pliegue endo 3 '(comúnmente adoptado por el ARN y el ADN en forma A) y el pliegue endo 2' (comúnmente adoptado por el ADN en forma B). [21] Estos pliegues de anillo se desarrollan a partir de cambios en los ángulos de torsión del anillo; hay infinitas combinaciones de ángulos, por lo tanto, hay un número infinito de conformaciones fruncidas transponibles, cada una separada por energías de activación dispares.
Funciones
El ATP se deriva de la ribosa; contiene una ribosa, tres grupos fosfato y una base de adenina . El ATP se crea durante la respiración celular a partir de difosfato de adenosina (ATP con un grupo fosfato menos).
Vías de señalización
La ribosa es un componente básico de las moléculas de señalización secundaria, como el monofosfato de adenosina cíclico (cAMP), que se deriva del ATP. Un caso específico en el que se usa cAMP es en las vías de señalización dependientes de cAMP . En las vías de señalización de AMPc, una molécula de señal activa un receptor hormonal estimulante o inhibidor . Estos receptores están vinculados a una proteína G reguladora estimulante o inhibitoria . Cuando se activa una proteína G estimulante, la adenilil ciclasa cataliza el ATP en AMPc mediante el uso de Mg 2+ o Mn 2+ . AMPc, un mensajero secundario, luego activa la proteína quinasa A , que es una enzima que regula el metabolismo celular . La proteína quinasa A regula las enzimas metabólicas por fosforilación, lo que provoca un cambio en la célula dependiendo de la molécula de señal original. Lo contrario ocurre cuando se activa una proteína G inhibitoria; la proteína G inhibe la adenilil ciclasa y el ATP no se convierte en cAMP.
Metabolismo
La ribosa se conoce como la "moneda molecular" debido a su participación en las transferencias de energía intracelular. [ cita requerida ] Por ejemplo, nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP) todos contienen el resto d- ribofuranosa . Cada uno puede derivarse ded- ribosa después de que se convierte en d- ribosa 5-fosfato por la enzima ribocinasa . [22] [23] NAD, FAD y NADP actúan como aceptores de electrones enreacciones redox bioquímicasen las principales vías metabólicas, incluida la glucólisis , el ciclo del ácido cítrico , la fermentación y la cadena de transporte de electrones .
Biosíntesis de nucleótidos
Los nucleótidos se sintetizan mediante recuperación o síntesis de novo . [24] El rescate de nucleótidos utiliza fragmentos de nucleótidos fabricados previamente y los vuelve a sintetizar para uso futuro. De novo, los aminoácidos, el dióxido de carbono, los derivados del folato y el pirofosfato de fosforribosilo (PRPP) se utilizan para sintetizar nucleótidos. [24] Tanto de novo como de rescate requieren PRPP que se sintetiza a partir de ATP y ribosa 5-fosfato por una enzima llamada PRPP sintetasa . [24]
Modificaciones
Modificaciones en la naturaleza
La ribocinasa cataliza la conversión de d -ribose a d- ribosa 5-fosfato . Una vez convertido, La d -ribosa-5-fosfato está disponible para la fabricación de los aminoácidos triptófano e histidina , o para su uso en la vía de las pentosas fosfato . La absorción de La d- ribosa es 88-100% en el intestino delgado (hasta 200 mg / kg · h). [25]
Se produce una modificación importante en la posición C2 'de la molécula de ribosa. Al agregar un grupo O-alquilo , la resistencia nuclear del ARN aumenta debido a fuerzas estabilizadoras adicionales. Estas fuerzas se estabilizan debido al aumento de los enlaces de hidrógeno intramoleculares y un aumento en la estabilidad del enlace glicosídico . [26] El aumento resultante de la resistencia conduce a aumentos en la vida media del ARNip y el potencial terapéutico potencial en células y animales. [27] La metilación de la ribosa en sitios particulares se correlaciona con una disminución de la estimulación inmunológica. [28]
Modificaciones sintéticas
Junto con la fosforilación, las moléculas de ribofuranosa pueden intercambiar su oxígeno con selenio y azufre para producir azúcares similares que solo varían en la posición 4 '. Estos derivados son más lipofílicos que la molécula original. El aumento de la lipofilicidad hace que estas especies sean más adecuadas para su uso en técnicas como la PCR , la modificación posterior del aptámero de ARN , la tecnología antisentido y para la puesta en fase de datos cristalográficos de rayos X. [27]
Similar a las modificaciones 2 'en la naturaleza, una modificación sintética de ribosa incluye la adición de flúor en la posición 2'. Esta ribosa fluorada actúa de manera similar a la ribosa metilada porque es capaz de suprimir la estimulación inmunológica dependiendo de la ubicación de la ribosa en la cadena de ADN. [26] La gran diferencia entre metilación y fluoración, es que esta última solo ocurre a través de modificaciones sintéticas. La adición de flúor conduce a un aumento de la estabilización del enlace glicosídico y un aumento de los enlaces de hidrógeno intramoleculares. [26]
Usos médicos
Se ha sugerido el uso de la d- ribosa en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva [29] (así como de otras formas de enfermedad cardíaca) y para el síndrome de fatiga crónica (SFC), también llamado encefalomielitis miálgica (EM) en una etiqueta abierta sin estudio subjetivo ciego, no aleatorizado y no cruzado. [30]
Hecho suplementario La d- ribosa puede eludir parte de la vía de las pentosas fosfato , una vía productora de energía, para producir d -ribosa-5-fosfato. La enzima glucosa-6-fosfato-deshidrogenasa (G-6-PDH) a menudo escasea en las células, pero más aún en el tejido enfermo, como en las células del miocardio en pacientes con enfermedad cardíaca. El suministro de la d- ribosa en las mitocondrias está directamente relacionada con la producción de ATP; disminuido El suministro de d- ribosa reduce la cantidad de ATP que se produce. Los estudios sugieren que complementar La d- ribosa después de una isquemia tisular (p. ej., isquemia miocárdica) aumenta la producción de ATP del miocardio y, por tanto, la función mitocondrial. Esencialmente, administrar suplementos La d- ribosa evita un paso enzimático en la vía de la pentosa fosfato al proporcionar una fuente alternativa de 5-fosfo- d -ribosa 1- pirofosfato para la producción de ATP. Hecho suplementario La d- ribosa mejora la recuperación de los niveles de ATP al tiempo que reduce la lesión celular en humanos y otros animales. Un estudio sugirió que el uso de suplementos La d- ribosa reduce la aparición de angina en hombres con enfermedad de las arterias coronarias diagnosticada . [31]La d- ribosa se ha utilizado para tratar muchas afecciones patológicas , como el síndrome de fatiga crónica, la fibromialgia y la disfunción miocárdica. También se utiliza para reducir los síntomas de calambres, dolor, rigidez, etc. después del ejercicio y para mejorar el rendimiento deportivo [ cita requerida ] .
Referencias
- ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 8205
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-506. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ Fischer, Emil ; Piloty, Oscar (1891). "Ueber eine neue Pentonsäure und die zweite inactive Trioxyglutarsäure" [Acerca de un nuevo ácido pentónico y el segundo ácido trioxiglutárico inactivo]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán). 24 (2): 4214–4225. doi : 10.1002 / cber.189102402322 .
- ^ Levene, PA ; Jacobs, WA (1909). "Über Inosinsäure" [Acerca del ácido inósico]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán). 42 (1): 1198–1203. doi : 10.1002 / cber.190904201196 .
- ^ Levene, PA ; Jacobs, WA (1909). "Über die Pentose in den Nucleinsäuren" [Acerca de la pentosa en los ácidos nucleicos]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán). 42 (3): 3247–3251. doi : 10.1002 / cber.19090420351 .
- ^ a b Jeanloz, Roger W .; Fletcher, Hewitt G. (1951). "La química de la ribosa" . En Hudson, Claude S .; Cantor, Sidney M. (eds.). Avances en la química de carbohidratos . 6 . Prensa académica . págs. 135-174. doi : 10.1016 / S0096-5332 (08) 60066-1 . ISBN 9780080562650. PMID 14894350 .
- ^ Nechamkin, Howard (1958). "Algunas derivaciones etimológicas interesantes de la terminología química". Educación científica . 42 (5): 463–474. Código Bibliográfico : 1958SciEd..42..463N . doi : 10.1002 / sce.3730420523 .
- ^ a b c d Dewick, Paul M. (2013). "Oxígeno como nucleófilo: hemicetales, hemicetales, acetales y cetales" . Fundamentos de la química orgánica: para estudiantes de farmacia, química medicinal y química biológica . John Wiley e hijos . págs. 224-234. ISBN 9781118681961.
- ^ Leigh, Jeffery (julio-agosto de 2012). "Sistemas de nomenclatura no IUPAC" . Química Internacional . Unión Internacional de Química Pura y Aplicada . 34 (4) . Consultado el 15 de diciembre de 2019 .
- ^ a b c Bhutani, SP (2019). "Aldopentosas: los azúcares de los ácidos nucleicos" . Química de biomoléculas (2ª ed.). Prensa CRC . págs. 63–65. ISBN 9781000650907.
- ^ a b Drew, Kenneth N .; Zajicek, Jaroslav; Bondo, Gail; Bose, Bidisha; Serianni, Anthony S. (febrero de 1998). " Aldopentosas marcadas con 13 C: detección y cuantificación de formas cíclicas y acíclicas por espectroscopia heteronuclear 1D y 2D NMR". Investigación de carbohidratos . 307 (3–4): 199–209. doi : 10.1016 / S0008-6215 (98) 00040-8 .
- ^ de Wulf, P .; Vandamme, EJ (1997). "Síntesis microbiana de ᴅ-ribosa: proceso de fermentación y desregulación metabólica". Avances en microbiología aplicada . 44 : 167–214. doi : 10.1016 / S0065-2164 (08) 70462-3 . ISBN 9780120026449.
- ^ Tumbula, DL; Teng, Q .; Bartlett, MG; Whitman, WB (1997). "Biosíntesis de ribosa y evidencia de un primer paso alternativo en la ruta de aminoácidos aromáticos comunes en Methanococcus maripaludis" . Revista de bacteriología . 179 (19): 6010–6013. doi : 10.1128 / jb.179.19.6010-6013.1997 . PMC 179501 . PMID 9324245 .
- ^ Wulf, P. De; Vandamme, EJ (1997). "Producción de d-ribosa por fermentación". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 48 (2): 141-148. doi : 10.1007 / s002530051029 . PMID 9299771 . S2CID 34340369 .
- ^ Steigerwald, Bill; Jones, Nancy; Furukawa, Yoshihiro (18 de noviembre de 2019). "La primera detección de azúcares en meteoritos da pistas sobre el origen de la vida" . NASA . Consultado el 18 de noviembre de 2019 .
- ^ Furukawa, Yoshihiro; Chikaraishi, Yoshito; Ohkouchi, Naohiko; Ogawa, Nanako O .; Glavin, Daniel P .; Dworkin, Jason P .; Abe, Chiaki; Nakamura, Tomoki (2019). "Ribosa extraterrestre y otros azúcares en meteoritos primitivos" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 116 (49): 24440–24445. Código Bibliográfico : 2019PNAS..11624440F . doi : 10.1073 / pnas.1907169116 . PMC 6900709 . PMID 31740594 .
- ^ a b c d Bloomfield, Victor; Crothers, Donald; Tinoco, Ignacio (2000). Ácidos nucleicos: estructuras, propiedades y funciones . Libros universitarios de ciencia. pp. 19 -25.
- ^ Voet, Donald; Voet, Judith (2011). Bioquímica . John Wiley & Sons, Inc. págs. 1152 , 1153. ISBN 978-0470570951.
- ^ Foloppe, Nicolas; MacKerell, Alexander D. (agosto de 1998). "Propiedades conformacionales de las fracciones de desoxirribosa y ribosa de ácidos nucleicos: un estudio de mecánica cuántica". El Journal of Physical Chemistry B . 102 (34): 6669–6678. doi : 10.1021 / jp9818683 . ISSN 1520-6106 .
- ^ "Arquitectura de ácidos nucleicos" . fbio.uh.cu . Consultado el 8 de octubre de 2019 .
- ^ Neidle, Stephen (2008). "Los bloques de construcción de ADN y ARN". En Neidle, Stephen (ed.). Principios de la estructura de los ácidos nucleicos . Prensa académica . págs. 20 –37. doi : 10.1016 / B978-012369507-9.50003-0 . ISBN 9780123695079.
- ^ Bork, Peer ; Sander, Chris ; Valencia, Alfonso (1993). "Evolución convergente de función enzimática similar en diferentes pliegues de proteínas: las familias de hexoquinasa, riboquinasa y galactoquinasa de quinasas de azúcar" . Ciencia de las proteínas . 2 (1): 31–40. doi : 10.1002 / pro.5560020104 . PMC 2142297 . PMID 8382990 .
- ^ Park, Jae; Gupta, Radhey S. (2008). "Adenosina quinasa y ribocinasa - la familia de proteínas RK". Ciencias de la vida celular y molecular . 65 (18): 2875–2896. doi : 10.1007 / s00018-008-8123-1 . PMID 18560757 . S2CID 11439854 .
- ^ a b c Puigserver, Pere (2018). "Transducción de señalización y metabolómica". En Hoffman, Ronald; Benz, Edward J .; Silberstein, Leslie E .; Heslop, Helen E. (eds.). Hematología (7ª ed.). Elsevier. págs. 68–78. doi : 10.1016 / B978-0-323-35762-3.00007-X . ISBN 9780323357623.
- ^ "Remedios herbales, suplementos índice AZ" . PDRHealth.com . PDR, LLC. Archivado desde el original el 11 de octubre de 2008.
- ^ a b c Hamlow, Lucas; Él, chencheno; Fan, Lin; Wu, Ranran; Yang, Bo; Rodgers, MT; Berden, Giel; Oomens, J. (junio de 2015). Efectos estructurales [sic] de las modificaciones de la citidina 2'-ribosa según lo determinado por espectroscopia de acción de Irmpd . 70º Simposio Internacional de Espectroscopía Molecular. La Universidad de Illinois en Urbana-Champaign . Código bibliográfico : 2015isms.confEMI13H . doi : 10.15278 / isms.2015.MI13 .
- ^ a b Evich, Marina; Spring-Connell, Alexander M .; Germann, Markus W. (27 de enero de 2017). "Impacto de los azúcares ribosa modificados en la conformación y función del ácido nucleico". Comunicaciones heterocíclicas . 23 (3): 155-165. doi : 10.1515 / hc-2017-0056 . ISSN 2191-0197 . S2CID 91052034 .
- ^ Peacock, Hayden; Fucini, Raymond V .; Jayalath, Prasanna; Ibarra-Soza, José M .; Haringsma, Henry J .; Flanagan, W. Michael; Willingham, Aarron; Beal, Peter A. (2011). "Modificaciones de nucleobase y ribosa controlan la inmunoestimulación por un ARN mimético de MicroRNA-122" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 133 (24): 9200–9203. doi : 10.1021 / ja202492e . PMC 3116021 . PMID 21612237 .
- ^ Omran, Heyder; McCarter, decano; St Cyr, John; Lüderitz, Berndt (2004). "ᴅ-Ribose ayuda a los pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva" . Cardiología clínica y experimental . Verano (9 (2)): 117-118. PMC 2716264 . PMID 19641697 .
- ^ Teitelbaum, Jacob E .; Johnson, Clarence; St Cyr, John (26 de noviembre de 2006). "El uso de ᴅ-ribosa en el síndrome de fatiga crónica y fibromialgia: un estudio piloto". La Revista de Medicina Alternativa y Complementaria . 12 (9): 857–862. CiteSeerX 10.1.1.582.4800 . doi : 10.1089 / acm.2006.12.857 . PMID 17109576 .
- ^ "Ribosa" . wa.kaiserpermanente.org . Consultado el 7 de octubre de 2019 .