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| Datos clinicos | |
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| Pronunciación | / R ɪ f æ m p ə s ɪ n / |
| Nombres comerciales | Rifadin, otros |
| Otros nombres | Rifampicina ( USAN EE . UU. ) |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682403 |
| Datos de licencia |
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| Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | por la boca, IV |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 90 a 95% (por vía oral) |
| Enlace proteico | 80% |
| Metabolismo | Pared hepática e intestinal |
| Vida media de eliminación | 3-4 horas |
| Excreción | Orina (~ 30%), heces (60-65%) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Ligando PDB | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.032.997  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 43 H 58 N 4 O 12 |
| Masa molar | 822,953 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 183 a 188 ° C (361 a 370 ° F) |
| Punto de ebullición | 937 ° C (1,719 ° F) [1] |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
La rifampicina , también conocida como rifampina , es un antibiótico que se usa para tratar varios tipos de infecciones bacterianas , incluida la tuberculosis , el complejo Mycobacterium avium , la lepra y la enfermedad del legionario . [2] Se utiliza casi siempre junto con otros antibióticos con dos excepciones notables cuando se administra como un tratamiento de segunda línea para la TB latente y para evitar Haemophilus influenzae tipo b y la enfermedad meningocócica en personas que han estado expuestas a esas bacterias. [2]Antes de tratar a una persona durante un período prolongado, se recomiendan las mediciones de las enzimas hepáticas y los recuentos sanguíneos. [2] La rifampicina se puede administrar por vía oral o por vía intravenosa. [2]
Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, vómitos, diarrea y pérdida del apetito. [2] A menudo, la orina, el sudor y las lágrimas adquieren un color rojo o naranja. [2] Pueden ocurrir problemas hepáticos o reacciones alérgicas. [2] Es parte del tratamiento recomendado para la tuberculosis activa durante el embarazo, aunque se desconoce su seguridad durante el embarazo. [2] La rifampicina pertenece al grupo de antibióticos de la rifamicina . [2] Funciona al disminuir la producción de ARN por parte de las bacterias. [2]
La rifampicina fue descubierta en 1965, comercializada en Italia en 1968 y aprobada en los Estados Unidos en 1971. [3] [4] [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] La Organización Mundial de la Salud clasifica a la rifampicina como de importancia crítica para la medicina humana. [7] Está disponible como medicamento genérico . [2] La rifampicina es producida por la bacteria del suelo Amycolatopsis rifamycinica . [5]
Usos médicos [ editar ]
Micobacterias [ editar ]
La rifampicina se usa para el tratamiento de la tuberculosis en combinación con otros antibióticos, como pirazinamida , isoniazida y etambutol . [8] Para el tratamiento de la tuberculosis, se administra diariamente durante al menos seis meses. [9] La terapia combinada se usa para prevenir el desarrollo de resistencias y acortar la duración del tratamiento. [10] La resistencia de Mycobacterium tuberculosis a la rifampicina se desarrolla rápidamente cuando se usa sin otro antibiótico, con estimaciones de laboratorio de tasas de resistencia de 10 −7 a 10 −10 por bacteria de tuberculosis por generación.[11] [12]
La rifampicina se puede usar sola en pacientes con infecciones tuberculosas latentes para prevenir o prolongar el desarrollo de la enfermedad activa porque solo hay una pequeña cantidad de bacterias. Una revisión Cochrane no encontró diferencias en la eficacia entre un régimen de rifampicina de 3 a 4 meses y un régimen de isoniazida de 6 meses para prevenir la tuberculosis activa en pacientes no infectados por el VIH, y los pacientes que recibieron rifampicina tuvieron una tasa más baja de hepatotoxicidad . [13] Sin embargo, se consideró que la calidad de la evidencia era baja. [13] Anteriormente se había recomendado un ciclo más corto de 2 meses de rifampicina y pirazinamida, pero ya no se recomienda debido a las altas tasas de hepatotoxicidad. [14]
La rifampicina debe tomarse con el estómago vacío con un vaso de agua. Por lo general, se toma al menos una hora antes de las comidas o 2 horas después de las comidas. [15]
La rifampicina también se usa para tratar infecciones por micobacterias no tuberculosas , incluida la lepra (enfermedad de Hansen) y Mycobacterium kansasii . [dieciséis]
Con la terapia con múltiples fármacos que se usa como tratamiento estándar de la enfermedad de Hansen, la rifampicina siempre se usa en combinación con dapsona y clofazimina para evitar causar resistencia a los medicamentos.
También se utiliza en el tratamiento de infecciones por Mycobacterium ulcerans asociadas con la úlcera de Buruli , generalmente en combinación con claritromicina u otros antibióticos. [17]
Otras bacterias y protozoos [ editar ]
En 2008, la evidencia provisional mostró que la rifampicina puede ser útil en el tratamiento de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina ( MRSA ) en combinación con otros antibióticos, incluso en infecciones difíciles de tratar como la osteomielitis y las infecciones de prótesis articulares. [18] En 2012, no estaba claro si la terapia combinada de rifampicina fue útil para la osteomielitis vertebral piógena. [19] Un metanálisis concluyó que la adición de rifampicina adyuvante a un β-lactámico o vancomicina puede mejorar los resultados en la bacteriemia por Staphylococcus aureus. [20] Sin embargo, un ensayo más reciente no encontró ningún beneficio de la rifampicina adyuvante. [21]
También se utiliza como tratamiento preventivo contra las infecciones por Neisseria meningitidis ( meningococo ). La rifampicina también se recomienda como tratamiento alternativo para las infecciones por los patógenos transmitidos por garrapatas Borrelia burgdorferi y Anaplasma phagocytophilum cuando el tratamiento con doxiciclina está contraindicado, como en mujeres embarazadas o en pacientes con antecedentes de alergia a los antibióticos de tetraciclina. [22] [23]
A veces también se usa para tratar infecciones por especies de Listeria , Neisseria gonorrhoeae , Haemophilus influenzae y Legionella pneumophila . Para estas indicaciones no estándar, se deben realizar pruebas de sensibilidad a los antimicrobianos (si es posible) antes de iniciar el tratamiento con rifampicina.
El enterobacterias , Acinetobacter especies, y Pseudomonas especies son intrínsecamente resistentes a la rifampicina.
Se ha utilizado con anfotericina B en intentos en gran parte infructuosos de tratar la meningoencefalitis amebiana primaria causada por Naegleria fowleri .
La rifampicina se puede usar como monoterapia durante unos días como profilaxis contra la meningitis, pero la resistencia se desarrolla rápidamente durante el tratamiento a largo plazo de infecciones activas, por lo que el medicamento siempre se usa contra infecciones activas en combinación con otros antibióticos. [24]
La rifampicina es relativamente ineficaz contra las espiroquetas , lo que ha llevado a su uso como agente selectivo capaz de aislarlas en materiales que se cultivan en laboratorios. [25]
Virus [ editar ]
La rifampicina tiene cierta eficacia contra el virus de la vacuna . [26] [27]
Susceptibilidad a patógenos [ editar ]
Las concentraciones inhibitorias mínimas de rifampicina para varios patógenos de importancia médica son:
- Mycobacterium tuberculosis - 0,002 - 64 µg / ml
- Mycobacterium bovis - 0,125 µg / ml
- Staphylococcus aureus (resistente a la meticilina) - ≤ 0,006-256 µg / ml [28]
- Chlamydia pneumoniae : 0,005 µg / ml [29]
Colangitis biliar primaria [ editar ]
La rifampicina se usa para tratar la picazón causada por la colangitis biliar primaria . Los efectos adversos relacionados con el tratamiento incluyen hepatotoxicidad , nefrotoxicidad , hemólisis e interacciones con otros fármacos. [30] Por esas razones, así como por algunas preocupaciones éticas con respecto al uso no indicado de antibióticos, la rifampina, como antibiótico preventivo muy eficaz para la meningitis, no se considera apropiada para la picazón. [31] [32] [33]
Hidradenitis supurativa [ editar ]
La rifampicina con clindamicina se ha utilizado para tratar la enfermedad de la piel hidradenitis supurativa . [34]
Efectos adversos [ editar ]
El efecto adverso más grave es la hepatotoxicidad, y las personas que lo reciben a menudo se someten a pruebas de función hepática basales y frecuentes para detectar daño hepático temprano. [35]
Los efectos secundarios más comunes incluyen fiebre, trastornos gastrointestinales, erupciones cutáneas y reacciones inmunológicas. La ingesta de rifampicina generalmente hace que ciertos fluidos corporales, como la orina, el sudor y las lágrimas, adquieran un color rojo anaranjado, un efecto secundario benigno que, sin embargo, puede ser aterrador si no se espera. Esto también puede usarse para controlar la absorción efectiva del fármaco (si no se ve el color del fármaco en la orina, el paciente puede desear mover la dosis del fármaco más lejos en el tiempo de la ingesta de alimentos o leche). La decoloración del sudor y las lágrimas no se nota directamente, pero el sudor puede manchar la ropa clara de color naranja y las lágrimas pueden manchar permanentemente los lentes de contacto blandos. Dado que la rifampicina puede excretarse en la leche materna, se debe evitar la lactancia mientras se toma. [ cita requerida ]
Otros efectos adversos incluyen:
- Toxicidad hepática: hepatitis , insuficiencia hepática en casos graves
- Respiratorio: dificultad para respirar
- Cutáneo: enrojecimiento, prurito, erupción cutánea, hiperpigmentación, [36] enrojecimiento y lagrimeo de los ojos.
- Abdominal: náuseas , vómitos, calambres abdominales, diarrea
- Síntomas similares a los de la gripe: escalofríos, fiebre, dolor de cabeza, artralgia y malestar . La rifampicina tiene una buena penetración en el cerebro y esto puede explicar directamente cierto malestar y disforia en una minoría de usuarios.
- Reacción alérgica: erupciones, picazón, hinchazón de la lengua o la garganta, mareos intensos y dificultad para respirar [37]
Estructura química [ editar ]
La rifampicina es un policétido que pertenece a la clase química de compuestos denominados ansamicinas , así llamados debido a su estructura heterocíclica que contiene un núcleo de naftoquinona atravesado por una cadena ansa alifática. El cromóforo naftoquinónico confiere a la rifampicina su característico color cristalino rojo anaranjado.
Los grupos funcionales críticos de la rifampicina en su unión inhibidora de la ARN polimerasa bacteriana son los cuatro grupos hidroxilo críticos del puente ansa y el anillo naftol, que forman enlaces de hidrógeno con residuos de aminoácidos en la proteína. [38]
La rifampicina es el derivado 3- (4-metil-1-piperazinil) -iminometilo de la rifamicina SV . [39]
Interacciones [ editar ]
La rifampicina es el conocido potente más inductor de la hepática citocromo P450 sistema de enzimas, incluyendo las isoenzimas CYP2B6 , CYP2C8 , CYP2C9 , CYP2C19 , CYP3A4 , CYP3A5 y CYP3A7 . [40] Aumenta el metabolismo de muchas drogas y, como consecuencia, puede hacerlas menos efectivas, o incluso ineficaces, al disminuir sus niveles. [41] Por ejemplo, los pacientes sometidos a terapia de anticoagulación a largo plazo con warfarinatienen que aumentar su dosis de warfarina y controlar su tiempo de coagulación con frecuencia porque no hacerlo podría conducir a una anticoagulación inadecuada, dando como resultado graves consecuencias de tromboembolismo. [42]
La rifampicina puede reducir la eficacia de las píldoras anticonceptivas u otros anticonceptivos hormonales mediante la inducción del sistema del citocromo P450, en la medida en que se han producido embarazos no deseados en mujeres que utilizan anticonceptivos orales y toman rifampicina incluso durante ciclos muy cortos (por ejemplo, como profilaxis contra la exposición a la meningitis bacteriana).
Otras interacciones incluyen niveles disminuidos y menor efectividad de los agentes antirretrovirales , everolimus , atorvastatina , rosiglitazona , pioglitazona , celecoxib , claritromicina , caspofungina , voriconazol y lorazepam . [43]
La rifampicina es antagonista de los efectos microbiológicos de los antibióticos gentamicina y amikacina. La actividad de la rifampicina contra algunas especies de micobacterias puede potenciarse con isoniazida (mediante la inhibición de la síntesis de micolato) [44] y ambroxol (mediante efectos dirigidos al huésped en la autofagia y la farmacocinética). [45]
Farmacología [ editar ]
Mecanismo de acción [ editar ]
La rifampicina inhibe la síntesis de ARN dependiente de ADN bacteriano al inhibir la ARN polimerasa dependiente de ADN bacteriano . [46]
Los datos de la estructura cristalina y los datos bioquímicos sugieren que la rifampicina se une al bolsillo de la subunidad β de la ARN polimerasa dentro del canal de ADN / ARN, pero lejos del sitio activo. [38] El inhibidor previene la síntesis de ARN bloqueando físicamente el alargamiento y, por lo tanto, evitando la síntesis de proteínas bacterianas del hospedador. Mediante este mecanismo de "oclusión estérica", la rifampicina bloquea la síntesis del segundo o tercer enlace fosfodiéster entre los nucleótidos en la cadena principal del ARN, evitando el alargamiento del extremo 5 'del transcrito del ARN más allá de 2 o 3 nucleótidos. [38] [47]
En un estudio reciente, se demostró que la rifampicina se une a la reductasa del citocromo P450 y altera su conformación, así como su actividad para apoyar el metabolismo de la progesterona a través de CYP21A2 . [48]
Mecanismo de resistencia [ editar ]
La resistencia a la rifampicina surge de mutaciones que alteran los residuos del sitio de unión de la rifampicina en la ARN polimerasa, lo que provoca una disminución de la afinidad por la rifampicina. [47] Las mutaciones de resistencia se asignan al gen rpoB , que codifica la subunidad beta de la ARN polimerasa. La mayoría de las mutaciones de resistencia en E. coli se encuentran en 3 grupos en rpoB . [11] El grupo I son los aminoácidos 509 a 533, el grupo II son los aminoácidos 563 a 572 y el grupo III es el aminoácido 687.
Cuando se describen mutaciones en rpoB en otras especies, generalmente se usa el número de aminoácidos correspondiente en E. coli . En Mycobacterium tuberculosis , la mayoría de las mutaciones que conducen a la resistencia a la rifampicina se encuentran en el grupo I, en una región central del hotspot de 81 pb llamada RRDR para "región determinante de la resistencia a la rifampicina". [49] Un cambio en el aminoácido 531 de serina a leucina que surge de un cambio en la secuencia de ADN de TCG a TTG es la mutación más común. [11] La resistencia a la tuberculosis también se ha producido debido a mutaciones en la región N-terminal de rpoB y el grupo III. [11]
Un mecanismo alternativo de resistencia es a través de ADP-ribosilación de rifampicina catalizada por Arr . Con la ayuda de la enzima Arr producida por el patógeno Mycobacterium smegmatis , se agrega ADP-ribosa a la rifampicina en uno de sus grupos hidroxi de la cadena ansa, inactivando así el fármaco. [50]
Resistencia en tuberculosis [ editar ]
La resistencia de las micobacterias a la rifampicina puede ocurrir sola o junto con la resistencia a otros fármacos antituberculosos de primera línea. La detección temprana de esta tuberculosis multirresistente o extensamente resistente a los medicamentos es fundamental para mejorar los resultados de los pacientes mediante el establecimiento de tratamientos de segunda línea adecuados y para reducir la transmisión de la tuberculosis resistente a los medicamentos. [51] Los métodos tradicionales de detección de resistencia incluyen cultivos de micobacterias y pruebas de sensibilidad a fármacos, cuyos resultados pueden tardar hasta 6 semanas. El ensayo Xpert MTB / RIF es una prueba automatizada que puede detectar la resistencia a la rifampicina y también diagnosticar la tuberculosis. Una revisión Cochrane actualizada en 2014 concluyó que para la detección de resistencia a la rifampicina, Xpert MTB / RIF fue preciso, es decir (95%) sensible y (98%) específico. [52]
Farmacocinética [ editar ]
La rifampicina administrada por vía oral produce concentraciones plasmáticas máximas en aproximadamente 2 a 4 horas. El ácido 4-aminosalicílico (otro fármaco antituberculoso) reduce significativamente la absorción de rifampicina, [53] y las concentraciones máximas pueden ser más bajas. Si estos dos medicamentos deben usarse al mismo tiempo, deben administrarse por separado, con un intervalo de 8 a 12 horas entre administraciones.
La rifampicina se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal (GI); su grupo funcional éster se hidroliza rápidamente en la bilis y es catalizado por un pH alto y esterasas específicas del sustrato . Después de aproximadamente 6 horas, casi todo el fármaco está desacetilado. Incluso en esta forma desacetilada, la rifampicina sigue siendo un antibiótico potente; sin embargo, ya no puede ser reabsorbido por los intestinos y se elimina del cuerpo. Sólo alrededor del 7% del fármaco administrado se excreta inalterado en la orina, aunque la eliminación urinaria representa sólo alrededor del 30% de la excreción del fármaco. Aproximadamente del 60% al 65% se excreta a través de las heces.
La vida media de la rifampicina varía de 1,5 a 5,0 horas, aunque la insuficiencia hepática la aumenta significativamente. El consumo de alimentos inhibe su absorción en el tracto gastrointestinal y el fármaco se elimina más rápidamente. Cuando la rifampicina se toma con una comida, su concentración sanguínea máxima disminuye en un 36%. Los antiácidos no afectan su absorción. [54] La disminución en la absorción de rifampicina con los alimentos a veces es suficiente para afectar notablemente el color de la orina, que puede usarse como un marcador para determinar si una dosis del fármaco se ha absorbido eficazmente o no.
La distribución del fármaco es alta en todo el cuerpo y alcanza concentraciones efectivas en muchos órganos y fluidos corporales, incluido el líquido cefalorraquídeo . Dado que la sustancia en sí es roja, esta alta distribución es la razón del color rojo anaranjado de la saliva, las lágrimas, el sudor, la orina y las heces. Aproximadamente del 60% al 90% del fármaco se une a las proteínas plasmáticas. [55]
Uso en biotecnología [ editar ]
La rifampicina inhibe la ARN polimerasa bacteriana, por lo que se usa comúnmente para inhibir la síntesis de proteínas bacterianas del huésped durante la expresión de proteínas recombinantes en bacterias. El ARN que codifica el gen recombinante generalmente se transcribe del ADN mediante una ARN polimerasa de T7 viral , que no se ve afectada por la rifampicina.
Historia [ editar ]
En 1957, se llevó una muestra de suelo de un bosque de pinos en la Riviera francesa para su análisis al laboratorio de investigación de Lepetit Pharmaceuticals en Milán , Italia. Allí, un grupo de investigación encabezado por Piero Sensi [56] y Maria Teresa Timbal descubrió una nueva bacteria. Esta nueva especie produjo una nueva clase de moléculas con actividad antibiótica. Debido a que Sensi, Timbal y los investigadores estaban particularmente interesados en la historia del crimen francés Rififi (sobre un robo de joyas y bandas rivales), [57] decidieron llamar a estos compuestos "rifamicinas". Después de dos años de intentos por obtener productos semisintéticos más estables, en 1965 se produjo una nueva molécula de alta eficacia y buena tolerabilidad que se denominó "rifampicina". [3]
La rifampicina se vendió por primera vez en Italia en 1968 y fue aprobada por la FDA en 1971. [3]
Sociedad y cultura [ editar ]
Impurezas que causan cáncer [ editar ]
En agosto de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) se dio cuenta de las impurezas de nitrosamina en ciertas muestras de rifampina. [58] La FDA y los fabricantes están investigando el origen de estas impurezas en la rifampina, y la agencia está desarrollando métodos de prueba para que los reguladores y la industria detecten la 1-metil-4-nitrosopiperazina (MNP). [58] El MNP pertenece a la clase de compuestos de las nitrosaminas, algunos de los cuales se clasifican como probables o posibles carcinógenos humanos (sustancias que podrían causar cáncer), según las pruebas de laboratorio, como los estudios de carcinogenicidad en roedores. [58]Aunque no hay datos disponibles para evaluar directamente el potencial carcinogénico de MNP, se utilizó la información disponible sobre compuestos de nitrosamina estrechamente relacionados para calcular los límites de exposición de por vida para MNP. [58]
A partir de enero de 2021, la FDA continúa investigando la presencia de 1-metil-4-nitrosopiperazina (MNP) en rifampina o 1-ciclopentil-4-nitrosopiperazina (CPNP) en rifapentina aprobada para la venta en los EE. UU. [59]
Nombres [ editar ]
La rifampicina es la INN y BAN , mientras que la rifampicina es la USAN . La rifampicina puede abreviarse R, RMP, RA, RF o RIF (EE. UU.).
La rifampicina también se conoce como rifaldazina, [60] [61] rofact y rifampin en los Estados Unidos, también como rifamycin SV. [62]
Su nombre químico es 5,6,9,17,19,21-hexahidroxi-23-metoxi-2,4,12,16,18,20,22-heptametil-8- [ N - (4-metil-1- piperazinil) formimidoil] -2,7- (epoxypentadeca [1,11,13] trienimino) -nafto [2,1- b ] furan-1,11 (2 H ) -diona 21-acetato
La rifampicina está disponible con muchas marcas en todo el mundo. [63]
Referencias [ editar ]
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Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .Enlaces externos [ editar ]
- "Rifampicina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.