Robert de Rhuddlan (fallecido el 3 de julio de 1093) fue un aventurero normando que se convirtió en señor de gran parte del noreste de Gales y durante un período en señor de todo el norte de Gales .
Robert era hijo de Humphrey de Tillieul (o Bigod) y Adeliza de Grentemesnil, hermano de Arnaud de Tilleul y primo de Hugh d'Avranches , primer conde de Chester. También fue el padre de Guillermo de Rhuddlan, quien se perdió en el naufragio del Barco Blanco en 1120 frente a la costa de Barfleur, Francia. Se registró que sirvió como escudero en la corte de Eduardo el Confesor y parece haber llegado a las Marcas de Gales antes de 1066 al servicio del rey. Hugh se convirtió en conde de Chester en 1070, y Robert parece haber sido designado "comandante de tropas" de Hugo en 1072. Inmediatamente comenzó las hostilidades con los galeses, y después de haber capturado tierras en el cantref deTegeingl (Noreste de Gales) construyó un castillo de Motte-and-bailey en Twthill cerca de Rhuddlan , ocupando las tierras como vasallo de Earl Hugh.
Cuando Gruffudd ap Cynan intentó recuperar el trono de Gwynedd de manos de Trahaearn ap Caradog en 1075, Robert ayudó a Gruffudd proporcionándole tropas normandas. Más tarde, ese mismo año, Trahaearn contraatacó y llevó a Gruffudd a buscar refugio en Irlanda , pero Robert pudo aprovechar la guerra civil para apoderarse de los cantrefs de Rhos y Rhufoniog y construir otro castillo en Deganwy . Ahora gobernaba la mayor parte del norte de Gales al este del río Conwy .
En 1081, Trahaearn ap Caradog, que había podido evitar que Robert invadiera más al oeste, fue asesinado en la batalla de Mynydd Carn por Gruffudd ap Cynan y sus aliados. Gruffudd ahora se convirtió en rey de Gwynedd, pero poco después fue capturado por traición por los normandos en Rhug, cerca de Corwen . Gruffudd fue encarcelado por Earl Hugh en su castillo en Chester , pero Robert parece haber sido responsable de su captura, ya que él fue quien reclamó las tierras de Gruffydd. Robert construyó castillos en Bangor , Caernarfon , Aberlleiniog y otros lugares. En el Libro de Domesday se dice que tiene todo el norte de Gales, excepto las tierras que pertenecen a laobispados de Bangor y St Asaph , que poseían estas tierras directamente del rey y no como un feudo del conde Hugh. Estaba sujeto a un alquiler anual de 40 libras esterlinas.
A la muerte de Guillermo el Conquistador en 1087, estalló la guerra entre sus hijos. Robert apoyó al hijo mayor, Robert Curthose y en 1088 él y sus tropas participaron en el asedio de Rochester . Sin embargo, se vieron obligados a rendirse a las fuerzas de William Rufus .
La carrera de Robert tuvo un final abrupto en 1093 al comienzo de la gran revuelta galesa. Estaba disfrutando de una siesta al mediodía en su castillo en Deganwy cuando le trajeron la noticia de que los asaltantes galeses habían aterrizado en tres barcos debajo del Gran Orme.y saqueó sus tierras. Algunas fuentes dicen que estos asaltantes fueron dirigidos por Gruffudd ap Cynan, que había escapado del cautiverio en Chester. Los asaltantes habían varado sus barcos y estaban ocupados cargando el botín. Robert envió mensajeros para reunir a sus tropas y se apresuró al Gran Orme, donde descubrió que la marea creciente estaba a punto de permitir que los galeses refloten sus naves y se salieran con el botín antes de que las tropas de Robert pudieran aparecer. Con furia, Robert corrió por las laderas para atacarlos, seguido solo por su escudero. Fue asesinado por una descarga de jabalinas, y los asaltantes zarparon con la cabeza unida al mástil de uno de los barcos.