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Rosa de bengala
Rosebengalskeletal.png
Nombres
Nombre IUPAC
4,5,6,7-tetracloro-3 ', 6'-dihidroxi-2', 4 ', 5', 7'-tetrayodo-3 H - espiro [isobenzofuran-1,9'-xanteno] -3-ona
Otros nombres
* CI 45440
  • CI rojo ácido 94
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.021.813 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 223-993-4
UNII
  • InChI = 1S / C20H4Cl4I4O5 / c21-9-7-8 (10 (22) 12 (24) 11 (9) 23) 20 (33-19 (7) 31) 3-1-5 (25) 15 (29) 13 (27) 17 (3) 32-18-4 (20) 2-6 (26) 16 (30) 14 (18) 28 / h1-2,29-30H
    Clave: IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N
  • O = C (O1) C2 = C (C (Cl) = C (Cl) C (Cl) = C2Cl) C31C4 = C (C (I) = C (O) C (I) = C4) OC5 = C ( Yo) C (O) = C (Yo) C = C53
Propiedades
C 20 H 4 Cl 4 I 4 O 5
Masa molar973,67 g / mol
1.017,65 g / mol (sal de sodio)
Farmacología
S01JA02 ( OMS )
Peligros
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La rosa de bengala (4,5,6,7-tetracloro-2 ', 4', 5 ', 7'-tetrayodofluoresceína) es una mancha . La rosa de bengala pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados xantenos . [1] Su sal de sodio se usa comúnmente en gotas para los ojos para teñir las células conjuntivales y corneales dañadas y , por lo tanto, identificar daños en el ojo . La mancha también se utiliza en la preparación de foraminíferos para análisis microscópico, permitiendo la distinción entre formas que estaban vivas o muertas en el momento de la recolección.

También se está estudiando una forma de rosa de bengala como tratamiento para ciertos cánceres y afecciones de la piel. La formulación cáncer del fármaco, conocido como PV-10 , se encuentra actualmente en ensayos clínicos para melanoma , [2] el cáncer de mama . [3] y tumores neuroendocrinos . La empresa también ha formulado un fármaco a base de rosa de bengala para el tratamiento del eccema y la psoriasis ; este fármaco, PV-10, también se encuentra actualmente en ensayos clínicos. [2]

Historia y etimología [ editar ]

La rosa de bengala fue preparada originalmente en 1882 por Ghnem, como un análogo de la fluoresceína . [4] Rudolf Nietzki de la Universidad de Basilea identificó los componentes principales de la rosa de Bengala como derivados de yodo de di- y tetra-clorofluoresceína. [5] El compuesto se utilizó originalmente como tinte para lana . [6] Su nombre deriva de rosa (flor) y Bengala (región); está impreso como rosa de bengala o rosa de bengala en la literatura científica. [7]

Aplicaciones químicas [ editar ]

Imagen de microscopía óptica de la especie no descrita de Spinoloricus de Loricifera teñida con rosa de bengala.

A pesar de su complicada fotoquímica que involucra a varias especies, [8] la rosa de bengala también se usa en química sintética para generar oxígeno singlete a partir del oxígeno triplete . El oxígeno singlete puede sufrir una variedad de reacciones útiles, particularmente cicloadiciones [2 + 2] con alquenos y sistemas similares.

Derivados y sales [ editar ]

La rosa de bengala se puede utilizar para formar muchos derivados que tienen importantes funciones médicas. Uno de estos derivados se creó para que fuera sonosensible pero fotoinsensible, de modo que con un ultrasonido enfocado de alta intensidad, pudiera usarse en el tratamiento del cáncer. El derivado se formó por amidación de la rosa de bengala, que desactivó las propiedades fluorescentes y fotosensibles de la rosa de bengala, lo que dio lugar a un compuesto utilizable, denominado en el estudio como RB2. [9]

sal disódica de rosa de bengala

Las sales de rosa de bengala incluyen C 20 H 4 Cl 4 I 4 O 5 · 2Na (CAS 632-69-9). Esta sal de sodio es un tinte, que tiene sus propias propiedades y usos únicos. [10]

Aplicaciones biológicas [ editar ]

Se descubrió que PV-10 (una forma inyectable de rosa de bengala) causa una respuesta observable en el 60% de los tumores tratados, según los investigadores en un estudio de fase II de melanoma . El control de la enfermedad locorregional se observó en el 75% de los pacientes. También se confirmó un "efecto espectador", observado previamente en el ensayo de fase I, por el cual las lesiones no tratadas respondieron al tratamiento también, posiblemente debido a la respuesta del sistema inmunológico. Estos datos se basaron en los resultados provisionales (en 2009) de los primeros 40 pacientes tratados en un estudio de 80 pacientes. [3] [ necesita actualización ] . En abril de 2016, un estudio de fase 3 de PV-10 como terapia de agente único para pacientes con melanoma cutáneo localmente avanzado (Clinical Trials ID NCT02288897) está inscribiendo pacientes. [2]

Se ha demostrado que la rosa de bengala no solo previene el crecimiento y la propagación del cáncer de ovario, sino que también causa la muerte celular apoptótica de las células cancerosas. Esto se ha probado in vitro, con el fin de demostrar que la rosa de Bengala sigue siendo una opción posible en el tratamiento del cáncer, y se deben realizar más investigaciones. [11]

La rosa de bengala se ha utilizado para tratar el cáncer de colon . En uno de estos estudios, [12] se generó una respuesta inmunitaria protectora a partir de la muerte celular inmunogénica .

La rosa de bengala también se utiliza en modelos animales de accidente cerebrovascular isquémico ( modelos de accidente cerebrovascular fototrombótico) en la investigación biomédica. Se inyecta un bolo del compuesto en el sistema venoso. Luego, la región de interés (por ejemplo, la corteza cerebral) se expone e ilumina con luz LÁSER de 561 nm. Se forma un trombo en los vasos sanguíneos iluminados, lo que provoca un derrame cerebral en el tejido cerebral dependiente. [13] [14]

La rosa de bengala se ha utilizado durante 50 años para diagnosticar el cáncer de hígado y de ojo. El tinte de rosa de Bengala se mezcla con el homogeneizado de Brucella y el pH de la solución se mantiene en 3.8, y este tinte se usa para diagnosticar la brucelosis aglutinando el suero sospechoso. La rosa de bengala es ligeramente irritante y tóxica para los ojos. [6] También se ha utilizado como insecticida. [15] [16]

La rosa de Bengala puede teñir las células siempre que la película lagrimal preocular no proteja adecuadamente el epitelio superficial, porque se ha demostrado que la rosa de Bengala no puede teñir las células debido al funcionamiento protector de estas películas lagrimales preoculares. [17] Esta es la razón por la que la rosa de bengala suele ser útil como colorante para diagnosticar ciertos problemas médicos, como trastornos conjuntivales y palpebrales. [18]

La rosa de bengala se ha utilizado para la tinción de la superficie ocular para estudiar la eficacia de los tapones puntuales en el tratamiento de la queratoconjuntivitis seca . [19]

Se está investigando la rosa de bengala como agente en la creación de nano suturas. [20] Las heridas se pintan en ambos lados con él y luego se iluminan con una luz intensa. Esto une las diminutas fibras de colágeno juntas sellando la herida. [21] [22] [23] La curación es más rápida y el sello reduce las posibilidades de infección. [24] [25]

La rosa de bengala se utiliza para suprimir el crecimiento bacteriano en varios medios microbiológicos, incluido el agar rosa de bengala de Cooke.

La rosa de bengala se ha utilizado como tinción de protoplasma para discriminar entre microorganismos vivos y muertos, en particular foraminíferos , desde la década de 1950, cuando Bill Walton desarrolló la técnica. [26]

El acetato de rosa de bengala puede actuar como fotosensibilizador y puede tener potencial en la terapia fotodinámica para tratar algunos cánceres. [27]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Resumen compuesto de rosa de Bengala" . PubChem .
  2. ^ a b c Provectus Biopharmaceuticals informa datos sobre PV-10 en terapia combinada e inmunidad mediada por células T presentados en la reunión anual de 2016 de la Asociación Americana para la Investigación del Cáncer (AACR). Abril de 2016
  3. ^ a b Resultados del ensayo de melanoma metastásico PV-10 alentadores dice Drug Company , Medical News Today, 09 de junio de 2009
  4. ^ Alexander, Walter (2010). "Sociedad Americana de Oncología Clínica, Reunión Anual de 2010 y Rosa de Bengala: de un tinte de lana a una terapia contra el cáncer" . Farmacia y Terapéutica . 35 (8): 469–474. PMC 2935646 . PMID 20844697 .  
  5. ^ Orellana, Claudia. "Rosa de Bengala La mancha de conjuntivitis que podría ser un tratamiento contra el cáncer" .
  6. ^ a b Orellana, Claudia. "Rosa de Bengala - la mancha de ojos rosados ​​que podría ser un tratamiento contra el cáncer" .
  7. ^ Senning, Alexander (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y las circunstancias de la nomenclatura y la terminología químicas . Elsevier. pag. 344. ISBN 978-0-08-048881-3.
  8. ↑ Ludvíková, Lucie; Friš, Pavel; Heger, Dominik; Šebej, Peter; Wirz, Jakob; Klán, Petr (2016). "Fotoquímica de rosa de Bengala en agua y acetonitrilo: un análisis cinético completo". Física Química Física Química . 18 (24): 16266–16273. Código Bibliográfico : 2016PCCP ... 1816266L . doi : 10.1039 / C6CP01710J . ISSN 1463-9076 . PMID 27253480 .  
  9. ^ Kim, Y; Valentina Rubio; Jianjun Qi; Rongmin Xia; Zheng-Zheng Shi; Leif Peterson; Ching-Hsuan Tung; Brian E. O'Neill (2012). "Tratamiento del cáncer utilizando un derivado de rosa de bengala ópticamente inerte combinado con ultrasonido enfocado pulsado". Actas de la conferencia AIP . 1481 (1): 175. Código bibliográfico : 2012AIPC.1481..175K . doi : 10.1063 / 1.4757330 .Publicado como Kim, YS; Rubio, V; Qi, J; Xia, R; Shi, ZZ; Peterson, L; Tung, CH; O'Neill, BE (2011). "Tratamiento del cáncer utilizando un derivado de Rosa de Bengala ópticamente inerte combinado con ultrasonido focalizado pulsado" . J Control de liberación . 156 (3): 315-22. doi : 10.1016 / j.jconrel.2011.08.016 . PMC 3230682 . PMID 21871506 .  
  10. ^ "Sal de sodio de rosa de Bengala" . Sigma-Aldrich . Sigma Aldrich Co . Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
  11. ^ Koevary, S (2012). "Toxicidad selectiva de la rosa de Bengala para las células de cáncer de ovario in vitro" . Revista Internacional de Fisiología, Fisiopatología y Farmacología . 4 (2): 99–107. PMC 3403562 . PMID 22837809 .  
  12. ↑ Qin, Jianzhong (2017). "El tratamiento de células de cáncer de colon con rosa de bengala genera una respuesta inmune protectora a través de la muerte celular inmunogénica" . Enfermedad y muerte celular . 8 (2): e2584. doi : 10.1038 / cddis.2016.473 . PMC 5386459 . PMID 28151483 .  
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Enlaces externos [ editar ]

  • Rose + Bengal en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
  • Datos de absorción y extinción