La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción orgánica en la que un haluro de arilo reacciona con cianuro cuproso para producir un nitrilo de arilo . [1] [2] [3]
Reacción de Rosenmund-von Braun | |
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Lleva el nombre de | Karl Wilhelm Rosenmund Julius von Braun |
Tipo de reacción | Reacción de sustitución |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción de rosenmund-von-braun |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000288 |
La reacción recibió su nombre de Karl Wilhelm Rosenmund, quien junto con su Ph.D. El estudiante Erich Struck descubrió en 1914 que el haluro de arilo reacciona con una solución acuosa de alcohol de cianuro de potasio y cantidades catalíticas de cianuro cuproso a 200 ° C. La reacción produce el ácido carboxílico , no el nitrilo, pero Rosenmund especuló que el intermedio debería ser el nitrilo. [1] Independientemente, Alfred Pongratz [4] y Julius von Braun [2] mejoraron la reacción al cambiar las condiciones de reacción a temperaturas más altas y no utilizaron disolvente para la reacción. Se realizó una mejora adicional de la reacción en los años siguientes, [5]por ejemplo, el uso de líquidos iónicos como disolvente para la reacción. [6]
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Ver también
- Síntesis de nitrilo de Kolbe una reacción similar para la síntesis de nitrilo de alquilo
- Reacción de Von Braun
Referencias
- ↑ a b Rosenmund, Karl W .; Struck, Erich (27 de septiembre de 1919). "Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 52 (8): 1749-1756. doi : 10.1002 / cber.19190520840 .
- ^ a b contra Braun, Julius; Manz, Gottfried (1931). "Fluoranthen und seine Derivado. III. Mitteilung". Annalen der Chemie de Justus Liebig . 488 (1): 111–126. doi : 10.1002 / jlac.19314880107 .
- ^ E. Callen, Joseph; A. Dornfeld, Clinton; H. Coleman, George (1948). "9-CIANOFENANTRENO". Síntesis orgánicas . 28 (28): 34. doi : 10.15227 / orgsyn.028.0034 .
- ^ Pongratz, Alfred (julio de 1927). "Untersuchungen über Perylen und seine Derivate". Monatshefte für Chemie . 48 (7): 585–591. doi : 10.1007 / BF01518076 . S2CID 197767053 .
- ^ KOELSCH, CF; WHITNEY, AG (noviembre de 1941). "LA SÍNTESIS DE NITRILO ROSENMUND-von BRAUN". La Revista de Química Orgánica . 06 (6): 795–803. doi : 10.1021 / jo01206a002 .
- ^ Wu, Jeff Xin; Beck, Brandon; Ren, Rex X. (enero de 2002). "Reacción catalítica de Rosenmund-von Braun en líquidos iónicos basados en haluros". Letras de tetraedro . 43 (3): 387–389. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 02168-2 .