Tinte de rileno
Un tinte de rileno es un tinte basado en la estructura de rileno de unidades de naftaleno unidas en periposiciones. En los homólogos, se agregan unidades adicionales de naftaleno, formando compuestos, o poli(perinaftalenos) , como perileno , terrileno y cuartorileno .
Los tintes de perileno son útiles por su intensa absorción de luz visible, alta estabilidad, capacidad de aceptación de electrones y rendimientos cuánticos unitarios. [1] Debido a estas propiedades, se investigan activamente en el mundo académico para dispositivos optoelectrónicos y fotovoltaicos , procesos termográficos, cascadas de transferencia de energía, diodos emisores de luz y sistemas de absorción de infrarrojo cercano. [2]
La introducción de grupos de ácido carboxílico y ácido sulfónico aumenta la solubilidad de los tintes de rileno en agua. La estructura de imida permite dos sustituyentes diferentes, por lo que se puede unir un solo grupo reactivo a esta posición. [2] Los niveles de HOMO/LUMO de los derivados de diimida de perileno se pueden ajustar fácilmente mediante la sustitución en la posición de bahía. Se registra un cambio batocrómico de aproximadamente 100 nm por unidad adicional de naftaleno.
La perilendiimida (PDI) se sintetiza mediante el tratamiento del dianhídrido perilentetracarboxílico (PTCDA) con aminas a altas temperaturas. [1]
Esta reacción forma PDI N,N'-sustituidos simétricamente. Los grupos solubilizantes a menudo se unen de esta manera. Aunque la solubilidad del dianhídrido es baja, la solubilidad de algunos derivados de mono- y diimida mejora mucho.
Los derivados de diimida de perileno se desarrollaron como tintes industriales debido a su excelente estabilidad química, fotográfica, térmica y climática. Hoy en día, los tintes de perileno se utilizan predominantemente en aplicaciones textiles y como pintura industrial de alta calidad. [1] [3] [4]
