El dianhídrido perilentetracarboxílico ( PTCDA ) es una molécula de colorante orgánico y un semiconductor orgánico . Se utiliza como precursor de una clase de moléculas conocidas como tintes de Rileno , que son útiles como pigmentos y tintes . Es un sólido de color rojo oscuro con baja solubilidad en disolventes aromáticos. El compuesto ha atraído mucho interés como semiconductor orgánico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Perileno [3,4- cd : 9,11- c ′ d ′] dipiran-3,5,10,12-tetrona | |
Otros nombres Dianhídrido de perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico, pigmento rojo 224 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.461 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 8 O 6 | |
Masa molar | 392,32 |
Densidad | 1,7 g / cm 3 |
Punto de fusion | ~ 350 ° C [1] |
Estructura | |
Monoclínico , P2 1 / c | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
PTCDA consta de un núcleo de perileno al que se han unido dos grupos anhídrido , uno a cada lado. Se presenta en dos formas cristalinas, α y β. [2] Ambos tienen la simetría monoclínica P2 1 / c y una densidad de aprox. 1,7 g / cm 3 , que es relativamente alto para los compuestos orgánicos. Sus parámetros de celosía son:
Formulario | a | B | C | γ |
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α | 0.374 nm | 1,196 nm | 1.734 nm | 98,8 ° |
β | 0.378 nm | 1.930 nanómetro | 1.077 nm | 83,6 ° |
Autoensamblaje y películas
Usar
El principal uso industrial de PTCDA es como precursor de los tintes de Rileno . [5] [6]
Referencias
- ^ PTCDA .
- ^ Möbus, M. y Karl, N. (1992). "Estructura de películas delgadas de perileno-tetracarboxílico-dianhídrido sobre sustratos de cristales de haluro alcalino". Diario de crecimiento cristalino . 116 (3–4): 495–504. doi : 10.1016 / 0022-0248 (92) 90658-6 .
- ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki (2015). "Imagen de estructura química de una sola molécula por microscopía de fuerza atómica a temperatura ambiente" . Comunicaciones de la naturaleza . 6 : 7766. doi : 10.1038 / ncomms8766 . PMC 4518281 . PMID 26178193 .
- ^ Cochrane, KA; Schiffrin, A .; Roussy, TS; Capsoni, M .; Burke, SA (2015). "Cambios pronunciados de nivel de energía inducidos por polarización en los límites de nanoestructuras de semiconductores orgánicos" . Comunicaciones de la naturaleza . 6 : 8312. doi : 10.1038 / ncomms9312 . PMC 4600718 . PMID 26440933 .
- ^ Hambre, K. y Herbst, W. (2012) "Pigmentos orgánicos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Greene, M. (2009) "Pigmentos de perileno", págs. 261-274 en Pigmentos de alto rendimiento, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 9783527626915.ch16