El perileno o perileno es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula química C 20 H 12 , que se presenta como un sólido marrón. Este o sus derivados pueden ser cancerígenos y se considera un contaminante peligroso . En la citoquímica de la membrana celular , el perileno se utiliza como sonda lipídica fluorescente . Es el compuesto original de una clase de tintes de rileno .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Perileno [2] | |||
Otros nombres peri- dinaftaleno; Perilene; Dibenz [ de , kl ] antraceno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.365 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 20 H 12 | |||
Masa molar | 252,316 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido marrón | ||
Punto de fusion | 276 a 279 ° C (529 a 534 ° F; 549 a 552 K) | ||
-166,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Frases S (desactualizadas) | S22 S24 / 25 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reacciones
Como otros compuestos aromáticos policíclicos, el perileno es reducido por metales alcalinos para dar un anión radical y un dianión de color intenso. Los diglima solvatos de estas sales se han caracterizado por cristalografía de rayos X . [3]
Emisión
El perileno muestra fluorescencia azul . Se utiliza como material dopante emisor de azul en OLED , ya sea puro o sustituido. El perileno también se puede utilizar como fotoconductor orgánico . Tiene un máximo de absorción a 434 nm y, como todos los compuestos aromáticos policíclicos, baja solubilidad en agua (1,2 x 10-5 mmol / L). El perileno tiene una absortividad molar de 38.500 M -1 cm -1 a 435,7 nm.
Perileno disuelto en diclorometano expuesto a radiación UV de onda larga
Perileno disuelto en diclorometano expuesto a radiación ultravioleta de onda corta
Estructura
La molécula de perileno consta de dos moléculas de naftaleno conectadas por un enlace carbono-carbono en las posiciones 1 y 8 de ambas moléculas. Todos los átomos de carbono del perileno tienen hibridación sp 2 . La estructura de perileno ha sido ampliamente estudiado por cristalografía de rayos X . [4]
Biología
Se han identificado perileno quinonas de origen natural en los líquenes de Laurera sanguinaria Malme y Graphis haematites Fée. [5]
Referencias
- ^ Perileno en Sigma-Aldrich
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 206. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Näther, cristiano; Bock, Hans; Havlas, Zdenek; Hauck, Tim (1998). "Múltiplos de iones de disolventes compartidos y separados por disolventes de aniones y dianiones radicales de perileno: un caso ejemplar de solvatación de catión de metal alcalino". Organometálicos . 17 (21): 4707–4715. doi : 10.1021 / om970610g .
- ^ Donaldson, DM; Robertson, JM; Blanco, JG (1953). "El cristal y la estructura molecular del perileno". Proceedings of the Royal Society A . 220 (1142): 311–321. Código bibliográfico : 1953RSPSA.220..311D . doi : 10.1098 / rspa.1953.0189 . JSTOR 99329 . S2CID 97262226 .
- ^ Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). "Análisis in situ de una nueva perileno quinona en líquenes mediante espectrometría de masas con microsonda láser de transformada de Fourier con fuente externa". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 8 (1): 46–52. Código Bibliográfico : 1994RCMS .... 8 ... 46M . doi : 10.1002 / rcm.1290080109 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )