La S -metilmetionina (SMM) es un derivado de la metionina con la fórmula química ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 − . Este catión es un intermediario natural en muchas rutas biosintéticas debido al grupo funcional sulfonio . Se biosintetiza a partir de L -metionina, que primero se convierte en S -adenosilmetionina. La conversión posterior, que implica la sustitución del grupo adenosilo por un grupo metilo, es catalizada por la enzima metionina S -metiltransferasa . La S -metilmetionina es particularmente abundante en las plantas, siendo más abundante que la metionina. [2]
La S -metilmetionina a veces se denomina vitamina U , [3] pero no se considera una verdadera vitamina . El término fue acuñado en 1950 por Garnett Cheney para los factores antiulcerogénicos [4] no caracterizados en el jugo de repollo crudo que pueden ayudar a acelerar la curación de las úlceras pépticas .
La S -metilmetionina surge a través de la metilación de la metionina por la S -adenosil metionina (SAM). El coproducto es S -adenosil homocisteína . [2]
Las funciones biológicas de la S -metilmetionina no se comprenden bien. Las funciones especuladas incluyen almacenamiento de metionina, uso como donante de metilo, regulación de SAM. [2] Algunas plantas usan S -metilmetionina como precursor del osmolito dimetilsulfoniopropionato (DMSP). Los intermedios incluyen dimetilsulfoniopropilamina y dimetilsulfoniopropionaldehído. [5]
La S -metilmetionina se encuentra en la cebada y se crea aún más durante el proceso de malteado. El SMM se puede convertir posteriormente en sulfuro de dimetilo (DMS) durante el proceso de horneado de la malta, lo que provoca un sabor indeseable. Las maltas ligeramente horneadas, como las maltas pilsner o lager, retienen gran parte de su contenido de SMM, mientras que las maltas más horneadas, como la malta pale ale, tienen una cantidad sustancialmente mayor de SMM convertida en DMS en la malta. Las maltas horneadas más oscuras, como la malta Munich, prácticamente no tienen contenido de SMM, ya que la mayoría se ha convertido a DMS. Otras maltas cristal y maltas tostadas no tienen contenido de SMM y, a menudo, no tienen contenido de DMS, ya que el horneado también elimina ese compuesto de la malta. [6] [7]