De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
SB-206553
SB-206553 structure.png
Identificadores
  • 5-metil-1- (3-piridilcarbamoil) -1,2,3,5-tetrahidropirrolo [2,3-f] indol
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 17 H 16 N 4 O
Masa molar292,342  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Cn2ccc (c2c3) cc1c3CCN1C (= O) Nc4cccnc4
  • EnChI = 1S / C17H16N4O / c1-20-7-4-12-10-16-13 (9-15 (12) 20) 5-8-21 (16) 17 (22) 19-14-3-2- 6-18-11-14 / h2-4,6-7,9-11H, 5,8H2,1H3, (H, 19,22)
  • Clave: QJQORSLQNXDVGE-UHFFFAOYSA-N

SB-206553 es un fármaco que actúa como antagonista mixto de los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C . [1] [2] [3] Tiene propiedades ansiolíticas en estudios con animales e interactúa con una variedad de otras drogas. [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] También se ha demostrado que actúa como un modulador alostérico positivo de los receptores nicotínicos α 7 de acetilcolina . [13] Se han utilizado derivados modificados de SB-206553 para sondear la estructura del receptor 5-HT 2B . [14]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Forbes IT, Ham P, Booth DH, Martin RT, Thompson M, Baxter GS, et al. (Julio de 1995). "5-Metil-1- (3-piridilcarbamoil) -1,2,3,5-tetrahidropirrolo [2,3-f] indol: un nuevo antagonista del receptor 5-HT2C / 5-HT2B con afinidad, selectividad y administración oral mejoradas actividad". Revista de Química Medicinal . 38 (14): 2524-30. doi : 10.1021 / jm00014a004 . PMID  7629791 .
  2. ^ Kennett GA, Wood MD, Bright F, Cilia J, Piper DC, Gager T, et al. (Febrero de 1996). "Perfil in vitro e in vivo de SB 206553, un potente antagonista del receptor 5-HT2C / 5-HT2B con propiedades ansiolíticas" . Revista británica de farmacología . 117 (3): 427–434. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1996.tb15208.x . PMC 1909304 . PMID 8821530 .  
  3. ^ Forbes IT, Dabbs S, Duckworth DM, Ham P, Jones GE, King FD, et al. (Diciembre de 1996). "Síntesis, actividad biológica y modelado molecular de antagonistas selectivos del receptor 5-HT (2C / 2B)". Revista de Química Medicinal . 39 (25): 4966–77. doi : 10.1021 / jm960571v . PMID 8960557 . 
  4. ^ Bromidge SM, Dabbs S, Davies DT, Duckworth DM, Forbes IT, Ham P, et al. (Mayo de 1998). "Antagonistas del receptor 5-HT2C / 2B nuevos y selectivos como agentes ansiolíticos potenciales: síntesis, relaciones cuantitativas estructura-actividad y modelado molecular de 1- (3-piridilcarbamoil) indolinas sustituidas". Revista de Química Medicinal . 41 (10): 1598–612. doi : 10.1021 / jm970741j . PMID 9572885 . 
  5. ^ Di Matteo V, Di Giovanni G, Di Mascio M, Esposito E (1998). "El bloqueo selectivo de los receptores serotonin2C / 2B mejora la liberación de dopamina en el núcleo accumbens de rata". Neurofarmacología . 37 (2): 265–72. doi : 10.1016 / S0028-3908 (98) 00014-8 . PMID 9680252 . 
  6. ^ McCreary AC, Cunningham KA (junio de 1999). "Efectos del antagonista 5-HT2C / 2B SB 206553 sobre la hiperactividad inducida por la cocaína" . Neuropsicofarmacología . 20 (6): 556–64. doi : 10.1016 / S0893-133X (98) 00087-6 . PMID 10327425 . 
  7. ^ Di Giovanni G, De Deurwaerdére P, Di Mascio M, Di Matteo V, Esposito E, Spampinato U (1999). "El bloqueo selectivo de los receptores de serotonina-2C / 2B mejora la función dopaminérgica mesolímbica y mesoestriatal: un estudio combinado de electrofisiología y microdiálisis in vivo". Neurociencia . 91 (2): 587–97. doi : 10.1016 / S0306-4522 (98) 00655-1 . PMID 10366016 . 
  8. ^ Takahashi RN, Berton O, Mormède P, Chaouloff F (mayo de 2001). "Efectos dependientes de la cepa del diazepam y el antagonista del receptor 5-HT2B / 2C SB 206553 en ratas espontáneamente hipertensas y Lewis probadas en el laberinto en cruz elevado" . Revista Brasileña de Investigaciones Médicas y Biológicas = Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas . 34 (5): 675–82. doi : 10.1590 / s0100-879x2001000500017 . PMID 11323756 . 
  9. ^ Porras G, Di Matteo V, Fracasso C, Lucas G, De Deurwaerdère P, Caccia S, et al. (Marzo de 2002). "Los subtipos de receptores 5-HT2A y 5-HT2C / 2B modulan la liberación de dopamina inducida in vivo por anfetamina y morfina tanto en el núcleo accumbens como en el cuerpo estriado de la rata". Neuropsicofarmacología . 26 (3): 311–24. doi : 10.1016 / S0893-133X (01) 00333-5 . PMID 11850146 . 
  10. ^ Navailles S, De Deurwaerdère P, Porras G, Spampinato U (febrero de 2004). "Evidencia in vivo de que el antagonista del receptor 5-HT2C pero no el agonista modula el flujo de salida de dopamina inducido por la cocaína en el núcleo accumbens y el estriado de la rata" . Neuropsicofarmacología . 29 (2): 319–26. doi : 10.1038 / sj.npp.1300329 . PMID 14560323 . 
  11. ^ Canal CE, Olaghere da Silva UB, Gresch PJ, Watt EE, Sanders-Bush E, Airey DC (abril de 2010). "El receptor de serotonina 2C modula de forma potente la respuesta de contracción de la cabeza en ratones inducida por un alucinógeno fenetilamina" . Psicofarmacología . 209 (2): 163–74. doi : 10.1007 / s00213-010-1784-0 . PMC 2868321 . PMID 20165943 .  
  12. ^ Graves SM, Napier TC (junio de 2012). "SB 206553, un agonista inverso de 5-HT2C putativo, atenúa la búsqueda de metanfetamina en ratas" . BMC Neuroscience . 13 : 65. doi : 10.1186 / 1471-2202-13-65 . PMC 3441362 . PMID 22697313 .  
  13. ^ Dunlop J, Lock T, Jow B, Sitzia F, Grauer S, Jow F, et al. (Marzo de 2009). "Farmacología antigua y nueva: modulación alostérica positiva del receptor de acetilcolina nicotínico alfa7 por el antagonista del receptor de 5-hidroxitriptamina (2B / C) SB-206553 (3,5-dihidro-5-metil-N-3-piridinilbenzo [1,2 -b: 4,5-b '] dipirrol-1 (2H) -carboxamida) ”. La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 328 (3): 766–76. doi : 10.1124 / jpet.108.146514 . PMID 19050173 . 
  14. ^ Kim SK, Li Y, Abrol R, Heo J, Goddard WA 3er. Estructuras y dinámicas previstas para agonistas y antagonistas unidos a los receptores de serotonina 5-HT2B y 5-HT2C. Modelo J Chem Inf . 2011; 51 (2): 420-433. doi : 10.1021 / ci100375b
  • v
  • t
  • mi