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| Datos clinicos | |
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| Código ATC |
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| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.017.731  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 20 H 14 N O 4 |
| Masa molar | 332,09 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
Sanguinarine es un ion amonio policíclico tóxico . Se extrae de algunas plantas, incluida la sanguinaria , de cuyo nombre taxonómico, Sanguinaria canadensis, se extrae su nombre; la amapola mexicana espinoso ( Argemone mexicana ), [1] Chelidonium majus , y cordata Macleaya .
Toxicidad [ editar ]
Sanguinarine es una toxina que mata las células animales a través de su acción sobre la proteína transmembrana Na + / K + -ATPasa . [2] La hidropesía epidémica es una enfermedad que resulta de la ingestión de sanguinarina. [3]
Si se aplica a la piel, la sanguinarina puede causar una costra masiva de carne muerta donde mató las células donde se aplicó, llamada escara . Por esta razón, la sanguinarina se denomina escarótica . [4]
Se dice que es 2,5 veces más tóxico que la dihidrosanguinarina .
Medicina alternativa [ editar ]
Los nativos americanos alguna vez usaron sanguinarina en forma de sanguinaria como remedio médico, creyendo que tenía propiedades curativas como emético , ayuda respiratoria y para una variedad de dolencias. [5] En la América colonial, la sanguinarina de sanguinaria se utilizó como remedio para las verrugas. Más tarde, en 1869, The Physiomedical Dispensatory de William Cook incluyó información sobre la preparación y los usos de la sanguinarina. [6] Durante las décadas de 1920 y 1930, la sanguinarina fue el componente principal del "Compuesto Sanguinaria de Pinkard", una droga vendida por el Dr. John Henry Pinkard.. Pinkard promocionó el compuesto como "un tratamiento, remedio y cura para la neumonía, la tos, los pulmones débiles, el asma, los riñones, el hígado, la vejiga o cualquier problema estomacal, y eficaz como un gran tónico para la sangre y los nervios". En 1931, funcionarios federales confiscaron varias muestras del complejo y determinaron que las afirmaciones de Pinkard eran fraudulentas. Pinkard se declaró culpable en la corte y aceptó una multa de $ 25.00. [7]
Más recientemente, muchas compañías de medicina alternativa han promovido la sanguinarina de sanguinaria como tratamiento o cura para el cáncer; sin embargo, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. advierte que los productos que contienen sanguinaria u otras plantas a base de sanguinarina no tienen efectos anticancerígenos comprobados y que deben evitarse por esos motivos. [8] De hecho, el uso oral de estos productos se ha asociado con la leucoplasia oral , un posible precursor del cáncer oral . [9]Además, la forma escarótica de sanguinarina, aplicada a la piel para los cánceres de piel, puede dejar células cancerosas vivas en la piel mientras crea una cicatriz significativa. Por esta razón, no se recomienda como tratamiento para el cáncer de piel. [10] [11]
Biosíntesis [ editar ]
En las plantas, la biosíntesis de sanguinarina comienza con 4-hidroxifenil-acetaldehído y dopamina . Estos dos compuestos se combinan para formar norcoclaurina. A continuación, se añaden grupos metilo para formar N -metilcoclaurina. La enzima CYP80B1 añade posteriormente un grupo hidroxilo, formando 3'-hidroxi- N -metilcoclaurina. La adición de otro grupo metilo transforma este compuesto en reticulina .
En particular, la biosíntesis de sanguinarina hasta este punto es prácticamente idéntica a la de la morfina . Sin embargo, en lugar de convertirse en codeinona (como en la biosíntesis de morfina), la reticulina se convierte en escoulerina a través de la enzima puente de berberina (BBE). Como tal, este es el paso del compromiso en la senda sanguinaria. [12] Aunque se desconoce exactamente cómo avanza la escoulerina por la vía biosintética, finalmente se convierte en dihidrosanguinarina . El precursor de la sanguinarina, la dihidrosanguinarina, se convierte en la toxina final mediante la acción de la dihidrobenzofenantridina oxidasa . [13]
Ver también [ editar ]
- Berberina , un compuesto derivado de plantas que tiene una clasificación química similar a la de la sanguinarina.
- Quelidonina
Referencias [ editar ]
- ^ Santos AC, Adkilen P (1932). "Los alcaloides de Argemone Mexicana ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 54 (7): 2923-2924. doi : 10.1021 / ja01346a037 .
- ^ Pitts BJ, Meyerson LR (1981). "Inhibición de la actividad de Na, K-ATPasa y unión de Ouabain por Sanguinarine". Investigación en desarrollo de fármacos . 1 (1): 43–49. doi : 10.1002 / ddr.430010105 . S2CID 84619967 .
- ^ Das M, Khanna SK (mayo de 1997). "Estudios de evaluación clínico-epidemiológicos, toxicológicos y de seguridad del aceite de argemone". Revisiones críticas en toxicología . 27 (3): 273–97. doi : 10.3109 / 10408449709089896 . PMID 9189656 .
- ^ Cienki JJ, Zaret L (octubre de 2010). "Una desgracia en Internet: toxicidad de ungüento de sangre". Revista de Medicina Alternativa y Complementaria . 16 (10): 1125–7. doi : 10.1089 / acm.2010.0140 . PMID 20932193 .
- ^ "BRIT - Base de datos de etnobotánica nativa americana" . herb.umd.umich.edu . Consultado el 7 de mayo de 2017 .
- ^ "Sanguinaria Canadensis. Raíz de sangre, puccoon rojo, cúrcuma roja. | Página de inicio de hierbas de Henriette" . www.henriettesherbal.com . Consultado el 7 de mayo de 2017 .
- ^ "Avisos de la FDA de colección de sentencia, 1908-1966" . ceb.nlm.nih.gov . Consultado el 7 de mayo de 2017 .
- ^ Centro de Investigación y Evaluación de Medicamentos. "Actividades de aplicación de la FDA - 187 cáncer falso" . www.fda.gov . Archivado desde el original el 23 de julio de 2017 . Consultado el 7 de mayo de 2017 .
- ↑ W., Neville, Brad (1 de enero de 2002). Patología oral y maxilofacial . WB Saunders. ISBN 0721690033. OCLC 899021983 .
- ^ Sivyer GW, Rosendahl C (julio de 2014). "Aplicación de ungüento negro a un melanoma delgado que posteriormente progresó a melanoma metastásico: un estudio de caso" . Dermatología Práctica y Conceptual . 4 (3): 77–80. doi : 10.5826 / dpc.0403a16 . PMC 4132006 . PMID 25126466 .
- ^ "Cuidado con el bálsamo negro | Academia Americana de Dermatología" . www.aad.org . Consultado el 2 de julio de 2018 .
- ↑ a b Alcantara J, Bird DA, Franceschi VR, Facchini PJ (mayo de 2005). "La biosíntesis de sangre se asocia con el retículo endoplásmico en células de adormidera cultivadas después del tratamiento con elicitor" . Fisiología vegetal . 138 (1): 173–83. doi : 10.1104 / pp.105.059287 . PMC 1104173 . PMID 15849302 .
- ^ "Biosíntesis de chelirrubina, macarpina y sanguinarina" . Recomendaciones sobre Bioquímica y orgánico nomenclatura, símbolos y terminología etc . Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular.
