Las saponinas (del latín "sapon", jabón + "-in", uno de), también denominadas selectivamente glucósidos triterpénicos , son sustancias químicas orgánicas de origen vegetal, generalmente tóxicas y de sabor amargo que tienen una calidad espumosa cuando se agitan en agua. distribuida pero que se encuentra particularmente en la hierba de jabón (género Saponaria ), una planta con flores, y el árbol de la corteza de jabón ( Quillaja saponaria). Se utilizan en jabones, medicinas, extintores de incendios, especiamente como suplementos dietéticos, para la síntesis de esteroides y en bebidas carbonatadas (la cabeza en una jarra de cerveza de raíz). Estructuralmente, son glucósidos, azúcares unidos a otra molécula orgánica, generalmente un esteroide o triterpeno, un bloque de construcción de esteroides. Las saponinas son solubles en agua y en grasas, lo que les confiere sus útiles propiedades jabonosas. Algunos ejemplos de estos productos químicos son glicirricina, saborizante de regaliz; quillaia (alt. quillaja), un extracto de corteza utilizado en bebidas; y escualeno , un precursor biológico del colesterol que se ha utilizado como adyuvante de vacunas. [1] [2]
Usos
Las saponinas son una subclase de terpenoides, la clase más grande de extractos de plantas. La naturaleza anfipática de las saponinas les confiere actividad como tensioactivos con capacidad potencial para interactuar con los componentes de la membrana celular , como el colesterol y los fosfolípidos , lo que posiblemente haga que las saponinas sean útiles para el desarrollo de cosméticos y fármacos . [3] Las saponinas también se han utilizado como adyuvantes en el desarrollo de vacunas , [4] como Quil A , un extracto de la corteza de Quillaja saponaria . [3] [5] Esto los hace de interés para su posible uso en vacunas de subunidades y vacunas dirigidas contra patógenos intracelulares. [4] En su uso como adyuvantes para la fabricación de vacunas, la toxicidad asociada con la complejación de esteroles sigue siendo una preocupación. [6]
Si bien las saponinas se promocionan comercialmente como suplementos dietéticos y se utilizan en la medicina tradicional , no existe evidencia clínica de alta calidad de que tengan algún efecto beneficioso sobre la salud humana. [5] Quillaja es tóxico cuando se consume en grandes cantidades, lo que implica un posible daño hepático , dolor gástrico, diarrea u otros efectos adversos . [5]
La planta Çöven, Gypsophila simonii está ampliamente distribuida en Çankırı, Turquía, donde es una especie nativa. En este estudio, se aislaron e investigaron las propiedades químicas y físicas de las saponinas verdes obtenidas por extracción de las raíces de Gypsophila simonii , una planta endémica. Las agliconas purificadas recuperadas de la hidrólisis ácida de las saponinas se separaron mediante cromatografía inversa sobre una capa fina de gel de sílice. Las pruebas fitoquímicas mostraron la presencia de terpenoides en los extractos crudos. [7] [8]
Las saponinas se utilizan por sus efectos sobre las emisiones de amoniaco en la alimentación animal. [9] En los Estados Unidos, los investigadores están explorando el uso de saponinas derivadas de plantas para controlar las especies de gusanos invasores, incluido el gusano saltarín. [10] [11]
Decocción
El principal uso histórico de estas plantas fue la fabricación de jabón. Saponaria officinalis es la más adecuada para este procedimiento, pero también funcionan otras especies relacionadas. La mayor concentración de saponina será cuando la planta esté floreciendo, y la mayor cantidad de saponina se encuentra en las partes leñosas de la planta como tallos y raíces gruesos, pero las hojas también tienen algo.
Fuentes
Históricamente, las saponinas se han derivado de plantas, pero también se han aislado de organismos marinos como el pepino de mar. [1] [12] Ellos [1] [13] derivan su nombre de la planta jabonosa (género Saponaria , familia Caryophyllaceae ), cuya raíz se usó históricamente como jabón. [2] Las saponinas también se encuentran en la familia botánica Sapindaceae , incluyendo su género definitorio Sapindus (jaboncillo o nuez de jabón) y el castaño de indias , y en las familias estrechamente relacionadas Aceraceae (arces) e Hippocastanaceae . También se encuentra fuertemente en Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) en una forma llamada gypenosides, y ginseng o ginseng rojo ( Panax , Araliaceae ) en una forma llamada ginsenosides . Las saponinas también se encuentran en la fruta inmadura de Manilkara zapota (también conocida como sapodillas), lo que resulta en propiedades altamente astringentes. Nerium oleander ( Apocynaceae ), también conocida como White Oleander, es una fuente de la potente toxina cardíaca oleandrina . Dentro de estas familias, esta clase de compuestos químicos se encuentra en varias partes de la planta: hojas, tallos, raíces, bulbos, flores y frutos. [14] Las formulaciones comerciales de saponinas derivadas de plantas, por ejemplo, del árbol de la corteza del jabón, Quillaja saponaria , y las de otras fuentes están disponibles mediante procesos de fabricación controlados, lo que las hace útiles como reactivos químicos y biomédicos. [15]
Papel en la ecología vegetal e impacto en la alimentación animal
En las plantas, las saponinas pueden servir como antialimentadores, [2] [16] y para proteger a la planta contra microbios y hongos. [ cita requerida ] Algunas saponinas vegetales (por ejemplo, de avena y espinaca) pueden mejorar la absorción de nutrientes y ayudar en la digestión de los animales. Sin embargo, las saponinas a menudo tienen un sabor amargo y, por lo tanto, pueden reducir la palatabilidad de las plantas (por ejemplo, en los alimentos para el ganado) o incluso imbuirlas de una toxicidad animal potencialmente mortal. [16] Algunas saponinas son tóxicas para los organismos e insectos de sangre fría en concentraciones particulares. [16] Se necesitan más investigaciones para definir las funciones de estos productos naturales en los organismos que los hospedan, que hasta la fecha se han descrito como "poco comprendidos". [dieciséis]
Etnobotánica
La mayoría de las saponinas, que se disuelven fácilmente en agua, son venenosas para los peces. [17] Por lo tanto, en etnobotánica , son principalmente conocidos por su uso por parte de los pueblos indígenas para obtener fuentes de alimentos acuáticos. Desde tiempos prehistóricos, las culturas de todo el mundo han utilizado plantas para matar peces, principalmente las que contienen saponinas, para pescar. [18] [19]
Aunque prohibidas por la ley, las tribus indígenas de Guyana todavía utilizan ampliamente las plantas venenosas para los peces . [20]
En el subcontinente indio, la gente de Gondi es conocida por su uso de extractos de plantas venenosas en la pesca. [21]
Muchas de las tribus nativas americanas de California usaban tradicionalmente la raíz de jabón (género Chlorogalum ) y / o la raíz de varias especies de yuca , que contienen saponina, como veneno para peces. Pulverizarían las raíces, mezclarían con agua para crear una espuma y luego agregarían la espuma a un chorro. Esto mataría o incapacitaría a los peces, que podrían recolectarse fácilmente de la superficie del agua. Entre las tribus que utilizaron esta técnica se encontraban los lassik , los luiseños y los mattole . [22]
Estructura química
La gran heterogeneidad de estructuras subyacentes a esta clase de compuestos hace que las generalizaciones sean confusas; son una subclase de terpenoides, derivados de un hidrocarburo cíclico aceitoso y maloliente, el terpeno (la base esteroide alternativa es un terpeno al que le faltan algunos átomos de carbono). Los derivados se forman sustituyendo (generalmente que contienen oxígeno) otros grupos por algunos de los hidrógenos. En el caso de la mayoría de las saponinas, uno de estos sustituyentes es un azúcar, por lo que el compuesto es un glucósido de la molécula base. Específicamente, la base o porción soluble en grasa de una saponina puede ser un triterpeno, un esteroide (espirostanol o furostanol) o un alquiloide esteroide (en el que los átomos de nitrógeno reemplazan a uno o más átomos de carbono). Otra posible estructura de base es una cadena lateral abierta (acíclica) en lugar de la estructura de anillo en la base de esteroides. Una o dos (raramente tres) cadenas de monosacárido (azúcar simple) solubles en agua pueden unirse a la base a través de grupos hidroxilo (OH) y, a veces, hay otros sustituyentes como grupos hidroxilo, hidroximetilo, carboxilo y acilo. Las cadenas pueden tener de 1 a 11 moléculas de largo, pero por lo general tienen de 2 a 5 y pueden incluir cadenas ramificadas. Los azúcares más comunes son los azúcares simples dietéticos como la glucosa y la galactosa, aunque una amplia variedad de azúcares se encuentran naturalmente. Otros tipos de moléculas como ácidos orgánicos y ésteres también pueden unirse a la base a través de grupos carboxilo (COOH). En particular, entre estos se encuentran los ácidos de azúcar, como el ácido glucurónico y el ácido galacturónico, que son formas oxidadas del azúcar. [1]
Ver también
- Fitoquímico
- Cardenolida
- Glucósido cardíaco
Referencias
- ↑ a b c d Hostettmann, K .; A. Marston (1995). Saponinas . Cambridge : Cambridge University Press . pag. 3ff. ISBN 978-0-521-32970-5. OCLC 29670810 .
- ^ a b c "Saponinas" . Universidad de Cornell . 14 de agosto de 2008 . Consultado el 23 de febrero de 2009 .
- ^ a b Lorent, Joseph H .; Quetin-Leclercq, Joëlle; Mingeot-Leclercq, Marie-Paule (28 de noviembre de 2014). "La naturaleza anfifílica de las saponinas y sus efectos sobre las membranas artificiales y biológicas y las posibles consecuencias para los glóbulos rojos y las células cancerosas" . Química Orgánica y Biomolecular . Real Sociedad de Química. 12 (44): 8803–8822. doi : 10.1039 / c4ob01652a . ISSN 1477-0520 . PMID 25295776 . S2CID 205925983 .
- ^ a b Sun, Hong-Xiang; Xie, Yong; Ye, Yi-Ping (2009). "Avances en adyuvantes a base de saponina". La vacuna . 27 (12): 1787-1796. doi : 10.1016 / j.vaccine.2009.01.091 . ISSN 0264-410X . PMID 19208455 .
- ^ a b c "Quillaja" . Drugs.com. 2018 . Consultado el 26 de diciembre de 2018 .
- ^ Skene, Caroline D .; Philip Sutton (1 de septiembre de 2006). "Vacunas particuladas con adyuvante de saponina para uso clínico". Métodos . 40 (1): 53–9. doi : 10.1016 / j.ymeth.2006.05.019 . PMID 16997713 .
- ^ Yücekutlu, A. Nihal (2000). Çöven (Gypsophila simonii Hub. Mor) Kökünden Saponin Saflaştırılması, Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya, Yüksek Lisans Tezi. 64s. Ankara.
- ^ Yücekutlu, A. Nihal y Bildacı, Işık (2008). "Determinación de saponinas vegetales y algunas especies de Gypsophila. Una revisión de la literatura". Revista Hacettepe de Biología y Química, 36 (2), 129-135.
- ^ Zentner, Eduard (julio de 2011). "Efectos de los aditivos fitogénicos para piensos que contienen quillaja saponaria sobre el amoniaco en cerdos de engorde" (PDF) . Consultado el 27 de noviembre de 2012 .
- ^ Roach, Margaret (22 de julio de 2020). "A medida que el verano se apodera, también lo hacen los gusanos saltarines" . The New York Times . ISSN 0362-4331 . Consultado el 30 de julio de 2020 .
- ^ "Los gusanos 'saltadores' invasores están ahora arrasando los bosques del medio oeste" . Audubon . 2 de enero de 2020 . Consultado el 30 de julio de 2020 .
- ^ Riguera, Ricardo (agosto de 1997). "Aislamiento de compuestos bioactivos de organismos marinos" . Revista de Biotecnología Marina . 5 (4): 187-193.[ enlace muerto ]
- ^ Liener, Irvin E (1980). Componentes tóxicos de los alimentos vegetales . Las actas de la Sociedad de Nutrición . 29 . Ciudad de Nueva York : Academic Press . págs. 56–7. doi : 10.1079 / pns19700010 . ISBN 978-0-12-449960-7. OCLC 5447168 . PMID 5529217 .[ verificación necesaria ]
- ^ http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/plantdisp.xsql?taxon=691
- ^ "Saponina de corteza de quillaja" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de febrero de 2009 .
- ^ a b c d Foerster, Hartmut (22 de mayo de 2006). "Vía MetaCyc: biosíntesis de saponina I" . Consultado el 23 de febrero de 2009 .
- ^ Howes, FN (1930), "Plantas venenosas para peces", Boletín de información miscelánea (Royal Gardens, Kew) , 1930 (4): 129-153, doi : 10.2307 / 4107559 , JSTOR 4107559
- ^ Jonathan G. Cannon, Robert A. Burton, Steven G. Wood y Noel L. Owen (2004), "Venenos para peces que ocurren naturalmente en las plantas", J. Chem. Educ. , 81 (10): 1457, Bibcode : 2004JChEd..81.1457C , doi : 10.1021 / ed081p1457Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ CE Bradley (1956), "Flecha y veneno para peces del suroeste de Estados Unidos", División de Biología, Instituto de Tecnología de California , 10 (4), págs. 362–366, doi : 10.1007 / BF02859766 , S2CID 35055877
- ^ Tinde Van Andel (2000), "Los diversos usos de las plantas venenosas para peces en el noroeste de Guyana", Economic Botany , 54 (4): 500–512, doi : 10.1007 / BF02866548 , S2CID 24945604
- ^ Murthy EN, Pattanaik, Chiranjibi, Reddy, C Sudhakar, Raju, VS (marzo de 2010), "Plantas piscicidas utilizadas por la tribu Gond del santuario de vida silvestre Kawal, Andhra Pradesh, India" , Indian Journal of Natural Products and Resources , 1 (1) : 97–101CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Campbell, Paul (1999). Habilidades de supervivencia del nativo de California . Gibbs Smith. pag. 433. ISBN 978-0-87905-921-7.