Un anfífilo (también conocido como amphipath; del griego αμφις, amphis: ambos y φιλíα, philia : amor, amistad) es un compuesto químico que posee propiedades tanto hidrofílicas ( amante del agua , polar) como lipofílicas ( amante de las grasas ). Tal compuesto se llama anfifílico o anfipático. Las sustancias anfifílicas comunes son los jabones , detergentes y lipoproteínas . Los anfífilos fosfolípidos son el principal componente estructural de las membranas celulares .
Los anfífilos son la base de una serie de áreas de investigación en química y bioquímica, en particular la del polimorfismo lipídico .
Los compuestos orgánicos que contienen grupos hidrófilos en ambos extremos de la molécula se denominan bolaanfifílicos . Las micelas que forman en el agregado son alargadas .
Estructura y propiedades
El grupo lipófilo es típicamente un resto hidrocarbonado grande , tal como una cadena larga de la forma CH 3 (CH 2 ) n , con n> 4.
El grupo hidrofílico cae en una de las siguientes categorías:
- Grupos cargados
- Aniónico . Ejemplos, con la parte lipofílica de la molécula representada por una R , son:
- carboxilatos : RCO 2 - ;
- sulfatos : RSO 4 - ;
- sulfonatos : RSO 3 - .
- fosfatos : la funcionalidad cargada en los fosfolípidos .
- Catiónico . Ejemplos:
- amonio : RNH 3 + .
- Aniónico . Ejemplos, con la parte lipofílica de la molécula representada por una R , son:
- Grupos polares sin carga. Ejemplos son alcoholes con grandes grupos R, tales como diacil glicerol (DAG), y oligo etilenglicoles con cadenas de alquilo largas.
A menudo, las especies anfifílicas tienen varias partes lipofílicas, varias partes hidrofílicas o varias de ambas. Las proteínas y algunos copolímeros de bloques son tales ejemplos.
Los compuestos anfifílicos tienen estructuras lipófilas (típicamente hidrocarburo ) y grupos funcionales polares hidrófilos (iónicos o no cargados).
Como resultado de tener porciones tanto lipófilas como hidrófilas, algunos compuestos anfifílicos pueden disolverse en agua y, hasta cierto punto, en disolventes orgánicos no polares .
Cuando se coloca en un sistema bifásico inmiscible que consta de disolventes acuosos y orgánicos, el compuesto anfifílico dividirá las dos fases. La extensión de las porciones hidrófoba e hidrófila determina la extensión de la partición.
Papel biológico
Los fosfolípidos , una clase de moléculas anfifílicas, son los componentes principales de las membranas biológicas . La naturaleza anfifílica de estas moléculas define la forma en que forman las membranas. Se organizan en bicapas lipídicas , formando una hoja compuesta por dos capas de lípidos. Cada capa se forma colocando sus cadenas lipofílicas en el mismo lado de la capa. Luego, las dos capas se apilan de manera que sus cadenas lipofílicas se toquen en el interior y sus grupos polares queden por fuera frente al medio acuoso circundante. Por tanto, el interior de la hoja bicapa es una región no polar intercalada entre las dos hojas polares. [1]
Aunque los fosfolípidos son los principales constituyentes de las membranas biológicas, [2] existen otros constituyentes, como el colesterol y los glicolípidos , que también se incluyen en estas estructuras y les confieren diferentes propiedades físicas y biológicas.
Muchos otros compuestos anfifílicos, como las pepducinas , interactúan fuertemente con las membranas biológicas mediante la inserción de la parte hidrofóbica en la membrana lipídica, al tiempo que exponen la parte hidrofílica al medio acuoso, alterando su comportamiento físico y en ocasiones interrumpiéndolas.
Las proteínas Aβ forman láminas β antiparalelas que son fuertemente anfifílicas, [3] y que se agregan para formar fibrillas Aβ oxidativas tóxicas. Las propias fibrillas Aβ están compuestas por sándwiches β modulares anfifílicos de 13 meros separados por vueltas inversas. Las ondas hidropáticas optimizan la descripción de los pequeños (40,42 aa) fragmentos de Aβ formadores de placa (agregantes). [4]
Los péptidos antimicrobianos son otra clase de moléculas anfifílicas, un gran análisis de datos mostró que la anfipaticidad distingue mejor entre AMP con y sin actividades de bacterias anti-gramnegativas. Cuanto mayor sea la anfipaticidad, mayores serán las posibilidades de que los AMP posean actividades duales antibacterianas y antifúngicas. [5]
Ejemplos de
Hay varios ejemplos de moléculas que presentan propiedades anfifílicas:
Los tensioactivos a base de hidrocarburos son un grupo de ejemplo de compuestos anfifílicos. Su región polar puede ser iónica o no iónica. Algunos miembros típicos de este grupo son: dodecilsulfato de sodio ( aniónico ), cloruro de benzalconio ( catiónico ), cocamidopropil betaína ( zwiteriónico ) y 1-octanol (alcohol de cadena larga, no iónico).
Muchos compuestos biológicos son anfifílicos: fosfolípidos , colesterol , glicolípidos , ácidos grasos , ácidos biliares , saponinas , anestésicos locales, etc.
El jabón es un compuesto tensioactivo anfifílico común en el hogar. El jabón mezclado con agua (polar, hidrófilo) es útil para limpiar aceites y grasas (no polares, lipifílicos) de utensilios de cocina, platos, piel, ropa, etc. En el contexto del lavado de manos , el jabón también desorganiza los lípidos de la membrana de un microorganismo . bicapa .
Ver también
- Anfoterismo
- Burbujas en la abiogénesis
- Emulsión
- Energía superficial libre
- Surfactante
- Polimorfismo lipídico
- Dodecil sulfato de sodio
- Mojada
- Sobre viral
Referencias
- ^ "Anfipático" . Diccionario Biología-Online . Consultado el 17 de noviembre de 2016 .
- ^ "Estructura de una membrana" . Las crónicas de lípidos . Consultado el 2 de junio de 2020 .
- ^ Schubert, D; Behl, C; Lesley, R; Brack, A; Dargusch, R; Sagara, Y; Kimura, H (14 de marzo de 1995). "Los péptidos amiloides son tóxicos a través de un mecanismo oxidativo común" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 92 (6): 1989–93. Código bibliográfico : 1995PNAS ... 92.1989S . doi : 10.1073 / pnas.92.6.1989 . PMC 42408 . PMID 7892213 .
- ^ Phillips, JC (20 de mayo de 2015). "Descripción termodinámica de la formación de beta amiloide utilizando escalas fisicoquímicas y escalas bioinformáticas fractales". Neurociencia Química ACS . 6 (5): 745–50. doi : 10.1021 / cn5001793 . PMID 25702750 .
- ^ Chien-Kuo Wang; Ling-Yi Shih; Kuan Y. Chang (22 de noviembre de 2017). "El análisis a gran escala de las actividades antimicrobianas en relación con la anfipaticidad y la carga revela una caracterización novedosa de los péptidos antimicrobianos" . Moléculas . 22 (11): 2037. doi : 10.3390 / moleculas22112037 . PMC 6150348 . PMID 29165350 .
enlaces externos
- Estimación de la permeabilidad intestinal mediante perfiles de actividad superficial