La escitonemina es un metabolito secundario y un pigmento de la matriz extracelular (vaina) sintetizado por muchas cepas de cianobacterias , incluidas Nostoc , Scytonema , Calothrix , Lyngbya , Rivularia , Chlorogloeopsis e Hyella . [1] Las cianobacterias que sintetizan escitamina a menudo habitan en ambientes terrestres, de agua dulce y costeros altamente aislados, como desiertos, semidesiertos, rocas, acantilados, llanuras intermareales marinas y fuentes termales . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 E , 3 ′ E ) -3,3′-Bis [(4-hidroxifenil) metiliden] [1,1′-bi (ciclopropa [ b ] indol)] - 2,2 ′ (3 H , 3 ′ H ) -diona | |
Otros nombres Scytonemin | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 36 H 20 N 2 O 4 | |
Masa molar | 544,6 g / mol |
Apariencia | sólido marrón |
Solubilidad | 25 mg / ml de DMSO |
UV-vis (λ máx. ) | 370 nm |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El pigmento fue descubierto originalmente en 1849 por el botánico suizo Carl Nägeli , [3] aunque la estructura permaneció sin resolverse hasta 1993. [4] Es un alcaloide indol aromático construido a partir de dos productos de condensación idénticos de subunidades derivadas de triptófano il y tirosy l ligadas a través de un enlace carbono-carbono. [4] Dependiendo de las condiciones redox , puede existir en dos formas inter-convertibles: una forma oxidada de color marrón amarillento más común que es insoluble en agua y solo ligeramente soluble en disolventes orgánicos, como la piridina , y una forma reducida con rojo brillante. color que es más soluble en disolventes orgánicos. [5] Scytonemin absorbe muy fuerte y muy ampliamente a través de la región espectral UV-C - UV-B - UV-A - violeta - azul , con una absorción máxima in vivo a 370 nm y una absorción máxima in vitro a 386 y 252 nm. y con picos más pequeños a 212, 278 y 300 nm. [6]
Se cree que la escitonemina actúa como una biomolécula protectora ( filtro solar ) altamente eficiente que filtra los dañinos rayos UV de alta frecuencia y al mismo tiempo permite la transmitancia de las longitudes de onda necesarias para la fotosíntesis . [7] Su biosíntesis en cianobacterias se desencadena principalmente por la exposición a las longitudes de onda UV-A y UV-B. [8] [9]
Recientemente, Couradeau y colaboradores descubrieron que las costras del suelo de cianobacterias calientan la superficie del suelo hasta en 10 ° C a través de la producción y acumulación de pigmentos de escitonemina. [10] Este efecto se debe a la disipación de los fotones absorbidos por las moléculas de escitonemina en calor .
Biosíntesis
La biosíntesis en Lyngbya aestuarii fue explorada recientemente por Balskus, Case y Walsh. Procede por la conversión de L-triptófano en ácido 3-indol pirúvico, seguido por el acoplamiento al ácido p -hidroxifenilpirúvico . La ciclación del β-cetoácido resultante produce una cetona tricíclica. La oxidación y la dimerización producen el producto natural completo. Son necesarias tres enzimas biosintéticas de escitonemina, denominadas ScyA-C. [11]
![Scytonemin biosynthesis in Lyngbya aestuarii.[11]](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/30/Scytonemin_biosynthesis.png/880px-Scytonemin_biosynthesis.png)
Referencias
- ↑ Sinha, Hader (1 de marzo de 2008). "Protectores UV en cianobacterias". Ciencia de las plantas . 174 (3): 278-289. doi : 10.1016 / j.plantsci.2007.12.004 . ISSN 0168-9452 .
- ^ Ecología de las cianobacterias II: su diversidad en el espacio y | Brian A. Whitton | Springer . Saltador. 2012. ISBN 9789400738546.
- ^ Nägeli, Carl (1849). Gattungen einzelliger Algen physologisch und systematisch bearbeitet . Biblioteca MBLWHOI. Zúrich, Friedrich Schulthess.
- ^ a b Proteau, PJ; Gerwick, WH; García-Pichel, F .; Castenholz, R. (1993). "La estructura de scytonemin, un pigmento de protección solar ultravioleta de las vainas de las cianobacterias". Experientia . 49 (9): 825–9. doi : 10.1007 / BF01923559 . PMID 8405307 . S2CID 22975257 .
- ^ García-Pichel, Ferran; Castenholz, Richard W. (1 de junio de 1991). "Caracterización e implicaciones biológicas de la escitonemina, un pigmento de la vaina de cianobacterias1". Revista de Phycology . 27 (3): 395–409. doi : 10.1111 / j.0022-3646.1991.00395.x . ISSN 1529-8817 . S2CID 84058783 .
- ^ Sinha, Rajeshwar; Klisch, M; Vaishampayan, Akhouri; Häder, Donat (1 de noviembre de 1999). "Caracterización bioquímica y espectroscópica de la cianobacteria Lyngbya sp. Que habita árboles de mango (Mangifera indica): Presencia de un pigmento absorbente de ultravioleta, la escitonemina" . Acta Protozoologica . 38 : 291-298.
- ^ Ekebergh, Andreas; Sandin, Peter; Mårtensson, Jerker (25 de noviembre de 2015). "Sobre la fotoestabilidad de la escitonemina, sus análogos y sus homólogos monoméricos". Ciencias fotoquímicas y fotobiológicas . 14 (12): 2179–2186. doi : 10.1039 / C5PP00215J . ISSN 1474-9092 . PMID 26452010 .
- ^ Acederas, Carla M .; Proteau, Philip J .; Gerwick, William H. (15 de julio de 2009). "Organización, evolución y análisis de expresión del grupo de genes biosintéticos para la escitonemina, un pigmento cianobacteriano que absorbe los rayos UV" . Microbiología aplicada y ambiental . 75 (14): 4861–4869. doi : 10.1128 / AEM.02508-08 . ISSN 0099-2240 . PMC 2708446 . PMID 19482954 .
- ^ Rastogi, Rajesh P .; Incharoensakdi, Aran (1 de enero de 2014). "Caracterización de compuestos de cribado UV, aminoácidos similares a micosporina y escitonemina en la cianobacteria Lyngbyasp. CU2555" . Ecología Microbiología FEMS . 87 (1): 244-256. doi : 10.1111 / 1574-6941.12220 . ISSN 0168-6496 . PMID 24111939 .
- ^ Couradeau, Estelle; Karaoz, Ulas; Lim, Hsiao Chien; Rocha, Ulisses Nunes da; Northen, Trent; Brodie, Eoin; García-Pichel, Ferran (20 de enero de 2016). "Las bacterias aumentan la temperatura de la superficie del suelo de las tierras áridas mediante la producción de protectores solares" . Comunicaciones de la naturaleza . 7 : 10373. Bibcode : 2016NatCo ... 710373C . doi : 10.1038 / ncomms10373 . PMC 4735820 . PMID 26785770 .
- ^ a b Balskus, Emily P .; Case, Rebecca J .; Walsh, Christopher T. (2011). "La biosíntesis de scytonemin de protección solar cianobacteriana en comunidades de esterillas microbianas intermareales" (PDF) . Ecología Microbiología FEMS . 77 (2): 1–11. doi : 10.1111 / j.1574-6941.2011.01113.x . PMC 3134115 . PMID 21501195 .